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新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用

新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
新活性物质1,4-偶极化学的开发及其在合成化学中的应用
批准号：
19655036
负责人：
田丸 良直
金额：
$2.3万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19655036/
关键词：
アリルアルコール求核アリル化パラジウム触媒反応トリエチルホウ素1,4-双極子2,3-ビスメチレン-1,4-ブタンジオール

项目摘要

项目成果

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パラジウムを触媒として用い、トリエチルホウ素を促進剤として用いると、2-メチレン-1,3-プロパンジオールの一方のアリルアルコール部位がアリルアニオンとして、他方のアリルアルコール部位がアリルカチオンとして作用する。例えば、アルドイミンとの反応では3-メチレンピロリジンが高収率でえられることを既に報告している。即ち本法によると2-メチレン-1,3-プロパンジオールから直接的に双極的な反応活性種であるトリメチレンメタンを発生させることが可能であり、極めて有用性の高い特徴的な反応となっている。本申請課題では、上記反応を更に拡張するため、2、3-ビスメチレン-1、4-ブタンジオールからの1、4-双極子の発生の可能性を検討した。即ちパラジウム0.1等量、トリブチルポスフィン0.2等量、トリエチルホウ素4.8等量存在下、2、3-ビスメチレン-1、4-ブタンジオールとベンズアルデヒド-アニシジンから調製したアルドイミンを反応させると予期生成物であるN-アニシル-3、4-ビスメチレン-6-フェニルピペリジンが20%の収率で得られた。しかし、主生成物として2、3-ビスメチレン-1、4-ブタンジオールの片方のアリルアルコールがイミンに求核攻撃したのみで、他方のアリルアルコール部位は未反応のものが得られた(60%)。より活性が高いと予想される2、3-ビスメチレン-1、4-ブタンジオールのビスベンジルエーテルを用いても、同様の結果しか得られなかった。今後はトリエチルホウ素の代わりにトリエチル亜鉛やアルミニウム化合物を用いて所期の目的を達成する。
期刊论文(5)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Ambident Activation of Allyl Alcohols Catalyzed by Palladium
钯催化烯丙醇的环境活化
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [田丸, 他2名, 田丸他3名, 田丸他3名, 田丸他4名, 田丸他3名, 田丸他4名, 田丸他2名, 田丸良直]
通讯作者： 田丸良直
Alkyne as a spectator ligand for the nickel-catalyzed multicomponent connection reaction of diphenylzinc, 1,3-butadiene, aldehydes, and amines
DOI： 10.1021/ol0703480
发表时间： 2007-05-10
期刊： ORGANIC LETTERS
影响因子： 5.2
作者： [Kimura, Masanari, Tatsuyama, Yasushi, Tamaru, Yoshinao]
通讯作者： Tamaru, Yoshinao
Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Dienes and Carbonyl Compounds in Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation, Topics in Current Chemistry, 441, 173-207
金属催化还原 C-C 键形成中二烯和羰基化合物的镍催化还原偶联，当前化学主题，441, 173-207
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [田丸良直, 木村正成]
通讯作者： 木村正成
Pd(0)-catalyzed amphiphilic allylation of aldehydes with vinyl epoxide.
DOI： 10.1002/chin.200734073
发表时间： 2007-03
期刊： Journal of the American Chemical Society
影响因子： 15
作者： [M. Kimura;R. Mukai;Takato Tamaki;Y. Horino;Y. Tamaru]
通讯作者： M. Kimura;R. Mukai;Takato Tamaki;Y. Horino;Y. Tamaru
アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
  • 批准号：
    19020055
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.82万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
  • 批准号：
    19350050
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.4万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
  • 批准号：
    18032060
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $3.78万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
  • 批准号：
    18037059
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University