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遷移金属触媒反応による水、水酸基許容のC-C結合形成反応の開発

通过过渡金属催化反应开发耐受水和羟基的C-C键形成反应

基本信息

批准号：
17035065
负责人：
田丸良直
金额：
$ 2.11万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2005
项目状态：
已结题

项目摘要

1)イソプレンユニットの連続連結反応の開発自然界ではisoprenyl-OPPを原料として、多彩で複雑な天然化合物が合成されている。申請者の開発したニッケルを触媒、Et3Bを還元剤として用いるアルデヒドのホモアリル化は、溶媒としての水、反応基質中の水酸基に対して許容である。この反応特性を利用して、応用的な展開を計った。アルデヒドとしては、普通のアルデヒド、および水中でしか安定に存在しえないアルデヒド(R=H、Me、(CH2)2CHOなど)を検討対象とし、満足すべき結果を得た。2)Pd・Et_3B触媒系による、トリプトファンのアリルアルコールによる環化・アリル化の開発Pd・Et_3B触媒系を用いた、アリルアルコールによる選択的なインドールの3位でのアリル置換反応を報告した。同反応をトリプトファンに適用すると、環化・アリル化が一挙に進むことを、最近、発見し報告した。生成物は単一で、その立体化学はFlustramine Bなどの全合成に応用可能である。この反応の特徴は1)アリルアルコールを直接アリル化源として用いること、2)二種類存在するアミノ基を保護することなく、また、これらのアミノ基は最終生成物として(アリル化されることなく)フリーな形で得られる。アリルアルコールの種類、トリプトファンの置換様式を種々変えて、この反応の一般性や天然生体機能分子の合成を検討し多くの注目すべき結果を得た。

1) The development of isoprenyl-OPP raw materials in nature and the synthesis of colorful natural compounds. The applicant's development of a catalyst, Et3B, a solvent, a solvent, and an aqueous acid group in a reaction matrix are allowed. The anti-reflection characteristics are used in the development of the anti-reflection characteristics. The results of this study are as follows: (1) The results of this study are as follows: (2) The results of this study are as follows: 2)Pd·Et_3B catalyst system is used in the development of cyclization and polymerization of Pd·Et_3B catalyst system. In the same way, the environment is changing, and the progress is being made. The stereochemistry of the product is different from Flustramine B. The characteristics of this reaction are: 1) the existence of two kinds of materials, namely, the protection of the basic materials, and 2) the existence of two kinds of materials. The synthesis of general natural biological functional molecules is discussed in detail.

项目成果

期刊论文数量（14）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Pd-Catalyzed C3-Selective Alkylation of Indoles and C3-endo-Selective Alkylation of Tryptophans with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane.

三乙基硼烷促进的钯催化吲哚 C3 选择性烷基化和色氨酸与烯丙醇的 C3 内选择性烷基化。

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
J. Am. Chem. Soc. 127
影响因子：
0
作者：
M.Kimura;M.Futamata;R.Mukai;Y.Tamaru
通讯作者：
Y.Tamaru

Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C_3, C_4, and C_5 Carbon Sources : Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes

使用烯丙基、2-四氢呋喃基和 2-四氢吡喃基醚作为有用的 C_3、C_4 和 C_5 碳源：钯催化的醛烯丙基化

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Chem.Eur.J 11
影响因子：
0
作者：
上園志織;田辺創思;藤原真紀;柘植仁美;中村克樹;井上謙一;高田昌彦;Y.Tamaru
通讯作者：
Y.Tamaru

Palladium-catalyzed allylation of imines with allyl alcohols.

DOI：
10.1002/chin.200527076
发表时间：
2005-01
期刊：
Organic letters
影响因子：
5.2
作者：
M. Shimizu;M. Kimura;Toshiya Watanabe;Y. Tamaru
通讯作者：
M. Shimizu;M. Kimura;Toshiya Watanabe;Y. Tamaru

Modern organonickel chemistry

DOI：
10.1016/s1351-4180(05)71309-x
发表时间：
2005
期刊：
影响因子：
0
作者：
Y. Tamaru
通讯作者：
Y. Tamaru

Nickel-Catalyzed Addition of Dimethylzinc to Aldehydes across Alkynes and 1,3-Butadiene : A Remarkably Efficient Four Component Connection Reaction

镍催化二甲基锌通过炔烃和 1,3-丁二烯与醛加成：一种非常高效的四组分连接反应

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
J.Am.Chem.Soc. 127
影响因子：
0
作者：
Masanari Kimura;Akihiko Ezoe;Masahiko Mori;Keisuke Iwata;Yoshinao Tamaru;田丸他3名;田丸他3名;田丸他2名;Y.Tamaru
通讯作者：
Y.Tamaru