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遷移金属触媒反応による水、水酸基許容のC-C結合形成反応の開発

遷移金属触媒反応による水、水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
通过过渡金属催化反应开发耐受水和羟基的C-C键形成反应
批准号：
17035065
负责人：
田丸 良直
金额：
$2.11万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2004
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2004 至 2005
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17035065/
关键词：
アリルアルコールアリル化イソプレンパラジウムトリエチルホウ素トリプトファンアルカロイドホモアリル化

项目摘要

项目成果

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1)イソプレンユニットの連続連結反応の開発自然界ではisoprenyl-OPPを原料として、多彩で複雑な天然化合物が合成されている。申請者の開発したニッケルを触媒、Et3Bを還元剤として用いるアルデヒドのホモアリル化は、溶媒としての水、反応基質中の水酸基に対して許容である。この反応特性を利用して、応用的な展開を計った。アルデヒドとしては、普通のアルデヒド、および水中でしか安定に存在しえないアルデヒド(R=H、Me、(CH2)2CHOなど)を検討対象とし、満足すべき結果を得た。2)Pd・Et_3B触媒系による、トリプトファンのアリルアルコールによる環化・アリル化の開発Pd・Et_3B触媒系を用いた、アリルアルコールによる選択的なインドールの3位でのアリル置換反応を報告した。同反応をトリプトファンに適用すると、環化・アリル化が一挙に進むことを、最近、発見し報告した。生成物は単一で、その立体化学はFlustramine Bなどの全合成に応用可能である。この反応の特徴は1)アリルアルコールを直接アリル化源として用いること、2)二種類存在するアミノ基を保護することなく、また、これらのアミノ基は最終生成物として(アリル化されることなく)フリーな形で得られる。アリルアルコールの種類、トリプトファンの置換様式を種々変えて、この反応の一般性や天然生体機能分子の合成を検討し多くの注目すべき結果を得た。
期刊论文(14)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Pd-Catalyzed C3-Selective Alkylation of Indoles and C3-endo-Selective Alkylation of Tryptophans with Allyl Alcohols Promoted by Triethylborane.
三乙基硼烷促进的钯催化吲哚 C3 选择性烷基化和色氨酸与烯丙醇的 C3 内选择性烷基化。
DOI： --
发表时间： 2005
期刊： J. Am. Chem. Soc. 127
影响因子： --
作者： [M.Kimura, M.Futamata, R.Mukai, Y.Tamaru]
通讯作者： Y.Tamaru
Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C_3, C_4, and C_5 Carbon Sources : Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
使用烯丙基、2-四氢呋喃基和 2-四氢吡喃基醚作为有用的 C_3、C_4 和 C_5 碳源：钯催化的醛烯丙基化
DOI： --
发表时间： 2005
期刊： Chem.Eur.J 11
影响因子： --
作者： [上園 志織, 田辺 創思, 藤原 真紀, 柘植 仁美, 中村 克樹, 井上 謙一, 高田 昌彦, Y.Tamaru]
通讯作者： Y.Tamaru
Palladium-catalyzed allylation of imines with allyl alcohols.
DOI： 10.1002/chin.200527076
发表时间： 2005-01
期刊： Organic letters
影响因子： 5.2
作者： [M. Shimizu;M. Kimura;Toshiya Watanabe;Y. Tamaru]
通讯作者： M. Shimizu;M. Kimura;Toshiya Watanabe;Y. Tamaru
Modern organonickel chemistry
DOI： 10.1016/s1351-4180(05)71309-x
发表时间： 2005
期刊：
影响因子： --
作者： [Y. Tamaru]
通讯作者： Y. Tamaru
共 7 条
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      19020055
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
    • 批准号：
      19655036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
    • 批准号：
      19350050
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.4万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
    • 批准号：
      18032060
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $3.78万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    海外基金