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アリルアルコールからの直接的アリルカチオン、アリルアニオンの発生と応用

アリルアルコールからの直接的アリルカチオン、アリルアニオンの発生と応用
由烯丙醇直接生成烯丙基阳离子和烯丙基阴离子并应用
批准号：
14655342
负责人：
田丸 良直
金额：
$2.18万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14655342/
关键词：
アリルアルコール求核的アリル化親電子的アリル化パラジウム触媒反応トリエチルボラントリエチル亜鉛THPエーテル

项目摘要

项目成果

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アリルアルコールは準安定なアリル化試薬として安価な工業製品である。一方、カルボニル化合物のカルボニル炭素のアリル化、カルボニルα-位でのアリル化は有機化合物を目的化合物へ誘導する際に最も重要な手法である。これらのアリル化を行うには一般にアリルアルコールをハライド、エステルに変換し、活性化することが必要である。本課題ではアリルアルコールを活性化誘導体へと変換することなく、直接アリル化源として利用することを目的としている。しかも、これをパラジウムに関して触媒的に行う。副生成物は水のみであり、室温で行うなど、環境調和型の新反応の開発を目的とした。その結果以下に示す数々の画期的な成果が得られた。1)アリルアルコールと脂肪族アルデヒドをトリエチルボラン存在下、パラジウムを触媒として室温で反応させることによりアルデヒドα-位での選択的アリル化を可能とした。これは在来法に比べ原料や反応操作の上で幾段にも勝っている。2)アリルアルコールと脂肪族アルデヒドをトリエチル亜鉛存在下、パラジウムを触媒として室温で反応させることによりアルデヒドカルボニル炭素での選択的アリル化を可能とした。これは在来法に比べ原料や反応操作の上で幾段にも勝っている。3)アリルアルコールやジヒドロフラン、ジヒドロピランは保護基としても有用である。保護基とは役目を果たした後では切り捨てられる。本課題ではアリル-THF,アリル-THPエーテルをアリル1,4-ブタンジオール、アリル1,5-ペンタンジオールに変換する新法を開発した。これは、廃棄物の有効利用という観点から画期的な発想でもあり、独創性の高い新技術である。
期刊论文(10)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
木村 正成 他4名: "Pd-catalyzed Nucleophilic Alkylation of Aliphatic Aldehydes with Allyl Alcohols : Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful 3-, 4-, and 5-Carbon Resources"Anew. Chem Int. Ed.. 42(印刷中). (2003)
Masanari Kimura 和其他 4 人：“钯催化的脂肪醛与烯丙醇的亲核烷基化：烯丙基、2-四氢呋喃基和 2-四氢吡喃基醚作为有用的 3-、4- 和 5- 碳资源”Anew Ed。 .. 42（印刷中）（2003）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
木村 正成 他3名: "Pd・Et_3B Catalyzed Alkylation of Amines with Allylic Alcohols"Chem. Commun.. 124-125 (2003)
Masanari Kimura 等 3 人：“Pd·Et_3B 催化胺与烯丙醇的烷基化”Chem. 124-125 (2003)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
堀野 良和 他4名: "Preparation, Structure, and Unique Thermal [2+2], [4+2], and [3+2] Cycloaddition Reactions of 4-Vinylidene-2-oxazolidinone"Chem. Euro. J.. (印刷中). (2003)
Yoshikazu Horino 和其他 4 人：“4-亚乙烯-2-恶唑烷酮的制备、结构和独特的热 [2+2]、[4+2] 和 [3+2] 环加成反应”J. Euro。 （正在出版）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
江副 昭宏 他4名: "Remarkably High 1,5-Asymmetric Induction in a Nickel-Catalyzed Through Space Conjugative Addition of Me2Zn and Carbonyls across 1,ω-dienynes"Anew. Chem Int. Ed.. 41. 2784-2786 (2002)
Akihiro Ezoe 和其他 4 人：“镍催化的 Me2Zn 和羰基在 1,ω-二炔的空间共轭加成中的显着高 1,5-不对称感应”Anew. 41. 2784-2786 (2002) ）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
  • 批准号：
    19020055
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.82万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
  • 批准号：
    19655036
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.3万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
  • 批准号：
    19350050
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.4万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
  • 批准号：
    18032060
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $3.78万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
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