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遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発

遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
通过过渡金属催化反应开发耐受水和羟基的C-C键形成反应
批准号：
18032060
负责人：
田丸 良直
金额：
$3.78万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2006 至 2007
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18032060/
关键词：
触媒C-C結合形成パラジウムニッケル水許容インドールイソプレンアリルアルコール多成分連結反応ジエンアルキントリエチルホウ素アミンアルドイミン

项目摘要

项目成果

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1)イソプレンユニットの連続連結反応の開発自然界ではisoprenyl-OPPを原料として、酵素を触媒とする多彩な天然化合物が合成されている。ニッケルを触媒、Et_3Bを還元剤として用いるジエンによるアルデヒドのホモアリル化は、水、水酸基に対して許容である。この極めて有用な反応特性を利用して、その応用的な展開を計る。アルデヒドとしては、普通のアルデヒド、および水中でしか安定に存在しえないアルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、グルタルアルデヒドなど)を検討対象とし、多大の成果を得た。また、アルドイミンに対する反応にも成功した。2)Pd・Et_3B触媒系による、トリプトファンのアリルアルコールによる環化・アリル化の開発Pd・Et_3B触媒系を用いた、アリルアルコールによる選択的なインドールの3位でのアリル置換反応を既に報告した。同反応をトリプトファンに適用すると、環化・アリル化が一挙に進むことを最近発見した。生成物は単一で、Flustramine Bなどのピロロインドールアルカロイド類の全合成に応用可能である。この反応の特徴は1)アリルアルコールを直接アリルカチオン源として用いること、2)二種類存在するアミノ基を保護することなく、また、これらのアミノ基は最終生成物として(アリル化されることなく)フリーな形で得られる。アリルアルコールの種類、トリプトファンの置換様式を種々変えて、この反応の一般性や天然生体機能分子の合成を検討するとともに、有用含窒素、含酸素複素環化合物やフェノール類のアリル化をも検討し、多大の成果を得た。2-メチレン-1,3-プロパンジオールの双極活性化も検討する。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Nickel-catalyzed multicomponent connection of dimethylzinc, alkynes, 1,3-butadiene, aldehydes, and amines
DOI： 10.1021/ja0616332
发表时间： 2006-05-17
期刊： JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子： 15
作者： [Kimura, Masanari, Kojima, Keisuke, Tamaru, Yoshinao]
通讯作者： Tamaru, Yoshinao
Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Dienes and Carbonyl Compounds in Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation, Topics in Current Chemistry, 441, 173-207
金属催化还原 C-C 键形成中二烯和羰基化合物的镍催化还原偶联，当前化学主题，441, 173-207
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [田丸良直, 木村正成]
通讯作者： 木村正成
Nickel-catalyzed multi-component connection reaction of isoprene, aldimine(lactamines), and diphenylzinc
镍催化异戊二烯、醛亚胺（内胺）和二苯基锌的多组分连接反应
DOI： --
发表时间： 2006
期刊： Tetrahedron 62
影响因子： --
作者： [Masanari Kimura, Akihiko Ezoe, Masahiko Mori, Keisuke Iwata, Yoshinao Tamaru, 田丸他3名]
通讯作者： 田丸他3名
Ambident Activation of Allyl Alcohols Catalyzed by Palladium
钯催化烯丙醇的环境活化
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [田丸, 他2名, 田丸他3名, 田丸他3名, 田丸他4名, 田丸他3名, 田丸他4名, 田丸他2名, 田丸良直]
通讯作者： 田丸良直
共 12 条
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      19020055
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
    • 批准号：
      19655036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
    • 批准号：
      19350050
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.4万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      18037059
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    海外基金