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アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化

アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
烯丙醇作为烯丙基阴离子直接活化
批准号：
19350050
负责人：
田丸 良直
金额：
$12.4万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 2008
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-19350050/
关键词：
アリルアルコール求核的アリル化パラジウム触媒反応トリエチホウ素極性転換

项目摘要

项目成果

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1)パラジウムを触媒として用い、トリエチルホウ素を促進剤(還元剤)として用いるアルデヒドの直接的な求核的アリル化反応は水許容という点で極めて特徴的な反応である。この特徴を発揮する目的で4単糖、5単糖の水酸基を保護することなく、アリルアルコールによる求核的なアリル化を行った結果、期待通り糖のヘミアセタール部位への求核的アリル化が進んだ。生成物は立体異性体の混合物として得られた。今後、立体選択性、および生成物の立体化学の決定を行う。2)芳香族アミン存在下で上記反応を検討した。その際、単糖のアルデヒド部分がアルドイミン(もしくはヘミアミナール)に変換され、1)で得られたポリオールの水酸基の一つがアミノ化された生成物が高収率で得られた。この場合も生成物は立体異性体の混合物として得られた。今後、1)の結果も考慮しつつ立体選択性、および生成物の立体化学の決定を行う。3)プロパルギルアルコールのパラジウムによる触媒的なプロパルギルアニオンとしての活性化を検討したが、未だ満足のいく結果は得られていない。4)2-メチレン-1,3-プロパンジオールの双極活性化を検討した。イミンに対しては1,2-付加により3-メチレンピロリジンが得られるとの予備的な知見を得ている。α,β-不飽和カルボニル化合物に対しても検討したが、反応は予想外に難しく、現時点では予想生成物である1,2-付加や1,4-付加成績体を得るには至っていない。
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专著(0)
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会议论文
Ambident Activation of Allyl Alcohols Catalyzed by Palladium
钯催化烯丙醇的环境活化
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [田丸, 他2名, 田丸他3名, 田丸他3名, 田丸他4名, 田丸他3名, 田丸他4名, 田丸他2名, 田丸良直]
通讯作者： 田丸良直
Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Dienes and Carbonyl Compounds in Metal Catalyzed Reductive C-C Bond Formation, Topics in Current Chemistry, 441, 173-207
金属催化还原 C-C 键形成中二烯和羰基化合物的镍催化还原偶联，当前化学主题，441, 173-207
DOI： --
发表时间： 2007
期刊：
影响因子： --
作者： [田丸良直, 木村正成]
通讯作者： 木村正成
Pd(0)-catalyzed amphiphilic allylation of aldehydes with vinyl epoxide.
DOI： 10.1002/chin.200734073
发表时间： 2007-03
期刊： Journal of the American Chemical Society
影响因子： 15
作者： [M. Kimura;R. Mukai;Takato Tamaki;Y. Horino;Y. Tamaru]
通讯作者： M. Kimura;R. Mukai;Takato Tamaki;Y. Horino;Y. Tamaru
Palladium-catalyzed 1,3-diol fragmentation : synthesis of ω-dienyl aldehydes
DOI： 10.1039/b708526e
发表时间： 2007-10
期刊： Chemical Communications
影响因子： 4.9
作者： [M. Kimura;M. Mori;Y. Tamaru]
通讯作者： M. Kimura;M. Mori;Y. Tamaru
アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
  • 批准号：
    19020055
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.82万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
  • 批准号：
    19655036
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $2.3万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
  • 批准号：
    18032060
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $3.78万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
  • 批准号：
    18037059
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    田丸 良直
  • 依托单位：
    Nagasaki University
海外基金