课题基金 / 基金详情

オキサメタラサイクルを基軸とする物質変換反応

オキサメタラサイクルを基軸とする物質変換反応
基于氧杂环的材料转化反应
批准号：
13029092
负责人：
田丸 良直
金额：
$10.88万
依托单位：
Nagasaki University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 2003
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-13029092/
关键词：
オキサメタラサイクルニッケル触媒反応トリエチルボランホモアリル化ジエンアルデヒドイミンジエンイン有機亜鉛環化反応1,5-ジアステレオ選択性アルキンω-ジエンイン環化オキサニッケラサイクル

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项目成果

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ニッケルアセチルアセトナート触媒の存在下、1,ω-ジエンイン、カルボニル化合物、ジメチル亜鉛を室温で攪拌すると1,ω-ジエンインをまたいでメチル基がカルボニル(アルデヒド、ケトン)化合物を求核攻撃して生成したと考えられる、1-エチリデン-1-(4-ヒドロキシ-1E-ブテニル)シクロペンタンやシクロヘキサンが高収率、高選択的に得られた。6員環ヘテロサイクルヘキサヒドロピリジンやテトラヒドロピランの合成にも適用できる。この反応で極めて興味深いのはシクロアルカン2位と2位の置換基4-ヒドロキシ-1E-ブテニルの4位の遠隔位での立体選択性である。1,5-アンチ体およびシン体が10〜30:1という高い割合で得られた。興味深いことに、アルデヒドの代わりにイミンを用いると立体選択性が逆転し、1,5-アンチ体およびシン体が1:10〜30の割合で得られた。同様の立体選択性の反転はEt3B,イソプレンによるイミンのホモアリル化についても観測された。ニッケルアセチルアセトナート触媒の存在下、1,3-ジエン、アルキン、カルボニル化合物、ジメチル亜鉛を室温で攪拌するとメチル基、アルキン、1,3-ジエン、カルボニルがこの順に1:1:1:1の割合で反応し1-置換-(3E,6Z)-オクタジエン-1-オールが選択的にえられた。この反応では4成分が所定の順序で所定の割合で反応するという意味でエントロピー的には極めて不利であるにも拘わらず上記のように整然と反応する点が極めて興味深く、中間体として研究課題であるオキサメタラサイクルが反応の選択性を支配しているものと思われる。
期刊论文(30)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
内藤誠: "Practical Synthesis of Myrcene Derivatives Possessing Oxidized Methyl Groups"J. Org. Chem.. 66. 4447-4449 (2001)
Makoto Naito：“具有氧化甲基的月桂烯衍生物的实际合成”J. Org. 66. 4447-4449 (2001)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
木村 正成: "Nickel-catalyzed homoallylation of Aldehyde in the Presence of Water and Alcohols"Angeu. Chem. Int. Ed. Engl. 40. 3600-3602 (2001)
Masanari Kimura：“在水和醇存在下的镍催化醛化”Angeu Int. Ed. 40. 3600-3602 (2001)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
木村 正成 他4名: "Pd-catalyzed Nucleophilic Alkylation of Aliphatic Aldehydes with Allyl Alcohols : Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful 3-, 4-, and 5-Carbon Resources"Anew. Chem Int. Ed.. 42(印刷中). (2003)
Masanari Kimura 和其他 4 人：“钯催化的脂肪醛与烯丙醇的亲核烷基化：烯丙基、2-四氢呋喃基和 2-四氢吡喃基醚作为有用的 3-、4- 和 5- 碳资源”Anew Ed。 .. 42（印刷中）（2003）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
堀野 良和: "Et3B-promoted, Pd-catalyzed C-allylation of o-hydroxyacetophenone and its derivatives with allyl alcohols"Tetrahechen Lett.. 42. 3113-3116 (2001)
Yoshikazu Horino：“Et3B-促进、Pd-催化的邻羟基苯乙酮及其衍生物与烯丙醇的 C-烯丙基化”Tetrahechen Lett.. 42. 3113-3116 (2001)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 15 条
    アセチレン、イソプレン炭素資源の有効利用
    • 批准号：
      19020055
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    新規活性種1,4-双極子の化学の開拓と合成化学への応用
    • 批准号：
      19655036
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.3万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    アリルアルコールのアリルアニオンとしての直接的な活性化
    • 批准号：
      19350050
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.4万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    遷移金属触媒反応による水,水酸基許容のC-C結合形成反応の開発
    • 批准号：
      18032060
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $3.78万
    • 财政年份：
      2006
    • 负责人：
      田丸 良直
    • 依托单位：
      Nagasaki University
    海外基金