Development of advanced molecular transformations based on innovative molecular design of higher order organosuperbase catalysts enabling molecular recognition

基于高阶有机超碱催化剂的创新分子设计开发先进的分子转化,从而实现分子识别

基本信息

  • 批准号:
    22H00319
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 27.29万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2022-04-01 至 2023-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究では二塩基協調型という独自の設計概念のもと開発する基質認識型・超強塩基性有機分子触媒はP2-t-Bu~P3-t-Buホスファゼンと同等あるいはそれ以上の超強塩基性を実現することが可能である。従って、従来の塩基性有機分子触媒では活性化が困難であったプロ求核剤を利用した触媒反応系の広範な開拓が期待され、これまで未踏領域となっていた変換反応を実現する高いポテンシャルを秘めている。そこで研究開始年度となる2022年度は「電気的に中性」ならびに「アニオン性」の二塩基協調型触媒群を中心に下記の二つの研究計画を主に実施した。計画1:新たな設計概念のもとに開発する「電気的に中性」な二塩基協調型触媒の各種誘導体をキラルジアミン・リンカーで「超強塩基性官能基部位」と「基質認識部位」を連結して収束合成し、触媒ライブラリーを構築した。この触媒ライブラリーを用いて従来の有機塩基触媒では活性化の対象にはなり得なかった酸性度の低い一連のプロ求核剤を用いた新規触媒反応系の開拓に成果を挙げた。計画2:アニオン性二塩基協調型触媒も同様に多様な触媒ライブラリーの構築が容易であり、この特徴を活用して酸性度の低い一群のプロ求核剤を用いた新規触媒反応系の開拓を推進した。この際、アニオン性の「超強塩基性官能基」としてウレエートを用い、これとフェノール性水酸基を有するSchiff塩基を組み合わせた触媒設計を主に検討した。ウレアの両端に導入する置換基を種々検討し、ライブラリーを構築するとともに、こうした触媒分子設計の多様性について初期検討を行うことで、新たな触媒分子の設計開発の基礎データを収集した。これら2つの研究計画は、いずれもプロ求核剤の拡充を基軸に触媒反応系の開拓を目的として検討を進めたが、性質の異なる二塩基協調型触媒を用いたことで相補的に探索を進めることができ、一定の成果をあげることができた。
In this study, we developed a novel design concept for a novel organic molecular catalyst based on the coordination of two basic groups. It is difficult to activate and utilize the basic organic molecular catalyst. It is expected that the catalyst system will be developed in the future. In the year 2022, the research project was mainly carried out under the title of "Electric Neutrality" and "Discontinuity" of the two-dimensional coordinated catalyst group. Project 1: The development of new design concepts, such as "electric-neutral","super-basic functional sites","matrix recognition sites", and the linkage of "catalytic synthesis". The catalyst is used to activate the reaction system. Project 2: The development of a new catalyst system for the synthesis of a heterogeneous catalyst system is being promoted by utilizing the characteristics of the catalyst system. In this case, the "super basic functional group" of the nature of the catalyst is mainly discussed in the application of the Schiff base. The introduction of substitution groups into the molecular design of catalysts is a fundamental step in the development of catalyst molecular design. The research plan of this paper is to explore the development of catalyst reaction system with different properties and to explore the application of complementary catalyst.

项目成果

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  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Synthesis of 2,2‐Disubstituted 2H‐Chromenes through Carbon‐Carbon Bond Formation Utilizing a [1,2]‐Phospha‐Brook Rearrangement under Bronsted Base Catalysis
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  • DOI:
    10.1002/chem.202201198
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Kondoh Azusa;Terada Masahiro
  • 通讯作者:
    Terada Masahiro
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