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有機スズ複合系による反応制御

有機スズ複合系による反応制御
使用有机锡复合体系的反应控制
批准号：
01649521
负责人：
大寺 純蔵
金额：
$1.6万
依托单位：
Okayama University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1989
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1989 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-01649521/
关键词：
有機スズトリフラ-トアセタ-ルアルデヒドシリル求核剤ケトンロビンソン縮環反応マイケル付加

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项目成果

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我々はすでに有機スズトリフラ-トがアセタ-ルに対しては温和な陽イオン発生促進剤として働き、アルデヒドに対しては電子受容体として働くことを見つけている。本年度は各種シリル求核剤とカルボニル化合物およびアルアァエノンとの反応に対する触媒としての機能について検討した。(1)カルボニルおよびアセタ-ルとシリル求核剤との反応触媒量のBu_2Sn(OTf)_2(1)が上記の反応に対して極めて優れた選択性を示すことが判明した。すなわち、シリル求核剤は1の存在下アルデヒドとは反応するが、ケトンとは反応しない。一方、ケトンアセタ-ルからは対応する付加生成物が得られるのに反して、アルデヒドアセタ-ルは殆ど反応しない。アセタ-ル化によりケトンとアルデヒドの反応性が逆転したことになる。これは1の温和なルイス酸性のためにカルボニルおよびアセタ-ルの徴妙な反応性の差が見分けられたものである。さらに1はカルボニル基のアセタ-ル化にも有効であることが判明した。したがって、アセタ-ル化とシリル求核剤との反応をワンポットで行うとアルデヒドの存在下ケトンのみを選択的に変換することができる。(2)Robinson Annulationエノ-ルシリルエ-テルのマイケル付加反応を触媒量の1の存在下で行うといかなるアルファ、ベ-タ不飽和ケトンもなんらの困難もなく受容体として用いることができる。得られた付加体はMeONaにより高収率で対応する環化体に変換される。勿論これらの反応を組み合わせるとRobinson Annulationをワンポットで行うことができる。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
J.Otera: "Distannorane as reverse micelle-type catalyst:novel solvent effect on reaction rate of transesterification" J.Org.Chem.54. 4013-4014 (1989)
J.Otera：“二锡烷作为反胶束型催化剂：新型溶剂对酯交换反应速率的影响”J.Org.Chem.54。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Sato: "Organotin triflates as functional Leveis acids.A new entry to Simple and efficient Robinson annulation" Tetrahedron Lett.
T.Sato：“有机锡三氟甲磺酸酯作为功能性 Leveis 酸。简单高效的罗宾逊成环的新入门”四面体莱特。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
J.Otera: "Unusual rate acceleration in the presence of aldehydes of distannorane catalyzed actalization of ketones and deactivated aldelydes" Organometallics. 8. 2063-2065 (1989)
J.Otera：“在二锡烷醛存在下，催化酮和失活醛的活化的异常速率加速”有机金属。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Sato: "Organotin triflate promoted carbonyl activation.Does acetalization deactivate or activate carbnyl groups?" J.Am.Chem.Soc.112. 901-902 (1990)
T.Sato：“有机锡三氟甲磺酸酯促进羰基活化。缩醛化会使羰基失活还是活化？”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応
    • 批准号：
      14044109
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.88万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    フッ化セシウム触媒による含酸素環状化合物の開環反応
    • 批准号：
      13029118
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.73万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    反応温度に依存する不斉逆転現象に関する研究
    • 批准号：
      08874096
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science
    超簡略化ポリエン、アセチレン合成プロセスの開発
    • 批准号：
      08245253
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1996
    • 负责人：
      大寺 純蔵
    • 依托单位：
      Okayama University of Science