触媒型ラジカル反応場を活用する新炭素・-炭素結合形成

利用催化自由基反应场形成新的碳/-碳键

基本信息

  • 批准号:
    09238232
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.54万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1997
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1997 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

ラジカル反応においてメディエーターとして頻繁に活用される有機スズヒドリド試薬は、通常、基質に対して化学量論量を用いる。しかし、還元剤の使用とうまく組合わせることで触媒量のスズヒドリドを用いた反応系とすることが可能となる。本研究では、この触媒型ラジカル反応を一酸化炭素を増炭素剤として用いる気液反応系で実施し、ハロゲン化アルキルの触媒的ヒドロキシメチル化法につなげることを検討した。また、本研究では特にフルオロアルキル基を有するスズヒドリドである(C_6F_<13>CH_2CH_2)SnHを触媒種として使用することでフルオロカーボンによるスズヒドリドの分離回収の効率化を企てた。本研究の結果、以下に示すような成果が得られた。(1)各種アルキルハロゲン化物のヒドロキシメチル化が触媒量のフルオラス(親フルオロカーボン性)スズヒドロドと一酸化炭素との加圧下にナトリウムシアノボロヒドリドを還元剤とした反応系で良好に進行した。(2)反応後、三相系(水・塩化メチレン・パ-フルオロヘキサン)の後処理が効率よく実施出来た。有機相からは期待したヒドロキシメチル化物が得られ、フルオロカーボン相からはスズヒドロドが回収された。(3)回収されたフルオラスなスズヒドロドは再使用可能であった。一方、一級基質の場合、還元剤による直接還元が収率低下につながったことから、新規な還元剤の探索が課題として残された。また本系ではガス溶解性の高いフルオロカーボンを用いることで、一酸化炭素の圧力を低減できる可能性があり、今後の研究の進展が期待される。
The chemical quantity of organic substances is usually used in the matrix. The amount of catalyst used in the reaction system may be different. In this study, the catalyst type reaction system of acidizing carbon is studied. In this study, the separation efficiency of (<13>C_6F_CH_2CH_2)SnH catalyst was studied. The results of this study are shown below. (1)All kinds of organic compounds are converted into organic compounds, and the catalyst amount is reduced. The reaction system is progressing well under the pressure of an acidified carbon. (2)The efficiency of the post-treatment of the reverse phase and three-phase system (water, chemical, etc.) is realized. The organic phase is expected to be a mixture of organic and inorganic compounds. (3)It is possible to reuse the recovered full-color Oranus-style leather shoes. In the case of a party or a first-level substrate, the direct return rate is low, and the new return rate is explored. The solubility of this system is high, the pressure of acidified carbon is low, and the future research progress is expected.

项目成果

期刊论文数量(12)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Ilhyong Ryu: "Intramolecular Homolytic Substitution Behavior of Acyl Radicals at Sulfur:New Carbonylative Access to γ-Thiolactones" Journal of Organic Chemistry. 62・22. 7550-7551 (1997)
Ilhyong Ryu:“酰基自由基在硫上的分子内均质取代行为:γ-硫代内酯的新羰基化反应”有机化学杂志 62・22(1997)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Ilhyong Ryu: "Radical Carboxylation:Ester Synthesis from Alkyl Iodides,Carbon Monoxide,and Alcohols under Irradiation Conditions" Journal of the American Chemical Society. 119・23. 5465-5466 (1997)
Ilhyong Ryu:“自由基羧化:在辐照条件下由烷基碘、一氧化碳和醇合成酯”,美国化学会杂志 119・23(1997 年)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Ilhyong Ryu: "Synthesis of Macrocyclic Ketoesters by an n + 1 Strategy Based on Free Radical Carbonylation" Tetrahedron. 53・43. 14615-14626 (1997)
Ilhyong Ryu:“基于自由基羰基化的 n + 1 策略合成大环酮酯”Tetrahedron 53・43(1997)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Ilhyong Ryu: "Silylcarbonylation:of 1,5-Dienes Accompanied by Acyl Radical Cyclization" Journal of Drganometallic Chemistry. S48・. 105-107 (1997)
Ilhyong Ryu:“甲硅烷基羰基化:伴随酰基自由基环化”,《金属化学杂志》S48·105-107(1997)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Ilhyong Ryu: "Ab Initio MO Caluculations for Isomerization Mechanism of the 3-Oxocyclopentylmethyl Radical to the 3-Oxocyclohexyl Radical" Synlett. ・11. 1265-1268 (1997)
Ilhyong Ryu:“从头开始计算 3-氧代环戊基甲基自由基至 3-氧代环己基自由基的异构化机制”Synlett ・1265-1268。
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  • 发表时间:
  • 期刊:
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    0
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    $ 1.54万
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知道了