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希土類-アルカリ金属アート型複核金属不斉触媒の新展開

希土類-アルカリ金属アート型複核金属不斉触媒の新展開
稀土-碱金属盐型双核金属不对称催化剂的新进展
批准号：
20037010
负责人：
松永 茂樹
金额：
$2.5万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2008
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2008 至 2009
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20037010/
关键词：
希土類金属不斉触媒不斉合成協奏機能アート錯体

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项目成果

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平成20年度の検討において従来型のビナフトールを使用した希土類アート錯体では満足のいく結果を与えなかった反応について、21年度には、その課題克服に向けての検討を行った。ジエノラート生成を鍵とする反応形式の追求においてはアルカリ土類錯体が優れた結果を与えることを見いだした。特にβ,γ不飽和エステルをドナーとするアルドール反応においてバリウム-ビナフトール触媒を活用することで最高99%eeにて生成物を得ることに成功した。詳細なメカニズム解析も行い、その結果、直接的触媒的アルドール反応は非常に速い可逆プロセスであり、アルドール反応に続く異性化プロセスにおいて動的な速度論変換が起こっていることが確認された。これは従来型のアルドール反応とは違う制御機構であり、非常に興味深い成果である。また、別なジエノラート生成を鍵とする反応形式として不飽和γ-ラクタムをドナーとする反応の開発にも取り組んだ。この場合には、当初の想定とは異なり、希土類あるいはアルカリ土類金属錯体では良好な結果を得ることは出来なかった。そこで、より幅広く様々な触媒系について探索を進めた結果、最終的に複核のニッケル触媒をうまく活用することで反応が効果的に進行することを見いだした。特に不飽和γ-ラクタムを用いたニトロオレフィンへのマイケル反応およびイミンへのマンニッヒ型反応において非常に高い立体選択性を実現することができた。特に、マンニッヒ型反応においてはすべての基質において99%eeにて反応が進行することを見いだした。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-Type and Michael Reactions of an α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam under Dinuclear Nickel Catalysis
DOI： 10.1021/ja1002636
发表时间： 2010-03-24
期刊： JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子： 15
作者： [Shepherd, Nicholas E., Tanabe, Hirooki, Shibasaki, Masakatsu]
通讯作者： Shibasaki, Masakatsu
不斉配位子の設計に基づく多中心協奏機能不斉触媒の開発
基于不对称配体设计的多中心协同功能不对称催化剂的开发
DOI： --
发表时间： 2009
期刊：
影响因子： --
作者： [H. Morimoto, T. Yoshino, G.Lu, T, Yukawa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, 松永茂樹]
通讯作者： 松永茂樹
Chiral γ-Amino Amide Synthesis via Heterobimetallic La/Li/pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-type Reactions of α-Keto Anilides
异双金属 La/Li/pybox 催化 α-酮苯胺的直接不对称曼尼希型反应合成手性 γ-氨基酰胺
DOI： --
发表时间： 2008
期刊： Angew. Chem. Int. Ed. 47
影响因子： --
作者： [G. Lu, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki]
通讯作者： M. Shibasaki
Bimetallic Cooperative Asymmetric Catalysis for C-C Bond Formation
双金属协同不对称催化 C-C 键形成
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [H. Morimoto, T. Yoshino, G.Lu, T, Yukawa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, 松永茂樹, S. Matsunaga]
通讯作者： S. Matsunaga
共 8 条
    Asymmetric Alkane C-H Oxidation via Hypervalent Iodine and Chiral Strong Acid Combination
    • 批准号：
      23K17909
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    • 资助金额：
      $4.16万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      松永 茂樹
    • 依托单位：
      Kyoto University
    Asymmetric Remote C~H Functionalization based on Synergy of Two Metals under Chiral Dinuclear Catalysis
    • 批准号：
      23H00293
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    • 资助金额：
      $30.12万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      松永 茂樹
    • 依托单位：
      Kyoto University
    Upgrading Chiral Dinuclear Ru Catalysts for Surpassing Chiral Paddlewheel Dinuclear Rh Catalysts
    • 批准号：
      21K18946
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    • 资助金额：
      $4.16万
    • 财政年份：
      2021
    • 负责人：
      松永 茂樹
    • 依托单位：
      Hokkaido University
    Fine Tuning of Group 9 Metal-Chiral Acid Hybrid Catalysts Towards Deepening and Extension of Asymmetric C-H Functionalization
    • 批准号：
      20H02730
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $11.23万
    • 财政年份：
      2020
    • 负责人：
      松永 茂樹
    • 依托单位：
      Hokkaido University
    海外基金