课题基金 / 基金详情

異常アミノ酸を含むペプチドの微量構造解析

異常アミノ酸を含むペプチドの微量構造解析
含有异常氨基酸的肽的微观结构分析
批准号：
12045221
负责人：
松永 茂樹
金额：
$1.02万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2000
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2000 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12045221/
关键词：
ペプチド加水分解メーヤワイン試薬Boc化

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
今年度はformyl-Met-Leu-Pheを用い以下の実験を行った。1.メーヤワイン試薬を用いる方法イミノエーテルは穏和な条件でエステルに変換可能で、後者は弱アルカリで切断することができるため、アミドをイミノエーテルに変換することを第一の目的とした。文献(Syn.Commun.1997,27,923)にある条件にしたがい、formyl-Met-Leu-PheとEt3OBF4の反応を試みたが、薄層クロマトで原点成分を与えたのみで、期待したイミノエーテルを得ることはできなかった。2.Boc化によるペプチド結合の活性化アミド結合をBoc化すると、弱アルカリでアミドが選択的に加水分解されることが知られている(J.Org.Chem.1997,62,7054)。まず、Boc化の反応条件を検討した。反応溶媒としてTHFが推奨されているが、文献記載どおりMeCN中での反応は非常に遅かった。しかし、通常のペプチドはTHFに溶けにくい。そこで、Boc化の前にTHFに可溶な誘導体とする必要がある。そこで、カルボキシル基はメチル化、アミノ基と水酸基はアセチル化することとした。メチルエステル化はHCl/MeOH中、室温で進行した。溶媒を留去したのち、無水酢酸_ピリジンでアセチル化を行った。反応物を減圧下長時間乾燥しても塩が残存し、Boc化を妨げることが判明した。そこで、アセチル化の後にODSの小カラムを通し脱塩を行うと、Boc化がスムーズに進行した。得られたペプチドのアミド結合は含水メタノール中2当量の水酸化リチウムで速やかに加水分解され、Boc化アミノ酸を与えた。
英文摘要
今年度はformyl-Met-Leu-Pheを用い以下の実験を行った。1.メーヤワイン試薬を用いる方法イミノエーテルは穏和な条件でエステルに変換可能で、後者は弱アルカリで切断することができるため、アミドをイミノエーテルに変換することを第一の目的とした。文献(Syn.Commun.1997,27,923)にある条件にしたがい、formyl-Met-Leu-PheとEt3OBF4の反応を試みたが、薄層クロマトで原点成分を与えたのみで、期待したイミノエーテルを得ることはできなかった。2.Boc化によるペプチド結合の活性化アミド結合をBoc化すると、弱アルカリでアミドが選択的に加水分解されることが知られている(J.Org.Chem.1997,62,7054)。まず、Boc化の反応条件を検討した。反応溶媒としてTHFが推奨されているが、文献記載どおりMeCN中での反応は非常に遅かった。しかし、通常のペプチドはTHFに溶けにくい。そこで、Boc化の前にTHFに可溶な誘導体とする必要がある。そこで、カルボキシル基はメチル化、アミノ基と水酸基はアセチル化することとした。メチルエステル化はHCl/MeOH中、室温で進行した。溶媒を留去したのち、無水酢酸_ピリジンでアセチル化を行った。反応物を減圧下長時間乾燥しても塩が残存し、Boc化を妨げることが判明した。そこで、アセチル化の後にODSの小カラムを通し脱塩を行うと、Boc化がスムーズに進行した。得られたペプチドのアミド結合は含水メタノール中2当量の水酸化リチウムで速やかに加水分解され、Boc化アミノ酸を与えた。
期刊论文(1)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Y.Nakao: "Miraziridine A, a novel cysteine protease inhibitor from the marine sponge Theonella aff.mirabilis"J.Am.Chem.Soc.. 122. 10462-10463 (2000)
Y.Nakao：“Miraziridine A，一种来自海洋海绵 Theonella aff.mirabilis 的新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂”J.Am.Chem.Soc.. 122. 10462-10463 (2000)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Asymmetric Alkane C-H Oxidation via Hypervalent Iodine and Chiral Strong Acid Combination
  • 批准号：
    23K17909
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Kyoto University
Asymmetric Remote C~H Functionalization based on Synergy of Two Metals under Chiral Dinuclear Catalysis
  • 批准号：
    23H00293
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $30.12万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Kyoto University
Upgrading Chiral Dinuclear Ru Catalysts for Surpassing Chiral Paddlewheel Dinuclear Rh Catalysts
  • 批准号：
    21K18946
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Hokkaido University
Fine Tuning of Group 9 Metal-Chiral Acid Hybrid Catalysts Towards Deepening and Extension of Asymmetric C-H Functionalization
  • 批准号：
    20H02730
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $11.23万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Hokkaido University
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