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培養細胞試験系を用いた抗腫瘍性海洋天然物の探索

培養細胞試験系を用いた抗腫瘍性海洋天然物の探索
利用培养细胞测试系统寻找抗肿瘤海洋天然产物
批准号：
12F02726
负责人：
松永 茂樹
金额：
$1.54万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12F02726/
关键词：
細胞毒性カイメン構造決定培養細胞がん細胞

项目摘要

项目成果

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海洋生物抽出物のLCMS分析およびその分画物の細胞毒性試験を行ったところ、大島新曽根産カイメンStelletta sp.の抽出物に、分子量が1133の新規細胞毒性成分が含まれることが判明した。そこで、より大量のカイメンを抽出して活性成分を単離した。昨年度までに、そのおよその性状を調べることができた。本年度は、構造決定の完成を目指して研究を進めた。NMRデータから長鎖アルキル基中に隣接したジオールがあり、その位置は2次元NMRデータの解析からは決定できなかった。そこで、その位置を決定するために、FAB-MS/MSデータの解析を行った。一般的に受け入れられている開裂パターンの予想からは、開裂位置を決定できなかったため、モデル化合物の合成を行い、そのFAB-MS/MSデータの解析結果に基づき、天然物中のジオールの位置を決定した。ジオールの片方に３つのアラビノースからなるトリサッカライドが結合しており、その結合様式およびアセトキシル基の位置はNMRデータの解析により明らかにした。また、アラビノースの絶対配置はキラル試薬による誘導体化の後にLCMS分析に付して明らかにした。鎖中のジオールの相対配置は、イソプロピリデン誘導体に導きエリスロ型と決定した。それらの絶対配置を決定するために誘導体のCDスペクトルを測定したが、決定的な情報を得ることはできなかった。前述の化合物に加えて炭素がひとつ少ない誘導体も得られた。これらの化合物はHeLa細胞に対するIC50値は10 mcg/mLであった。
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专著(0)
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会议论文
Asymmetric Alkane C-H Oxidation via Hypervalent Iodine and Chiral Strong Acid Combination
  • 批准号：
    23K17909
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Kyoto University
Asymmetric Remote C~H Functionalization based on Synergy of Two Metals under Chiral Dinuclear Catalysis
  • 批准号：
    23H00293
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $30.12万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Kyoto University
Upgrading Chiral Dinuclear Ru Catalysts for Surpassing Chiral Paddlewheel Dinuclear Rh Catalysts
  • 批准号：
    21K18946
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Hokkaido University
Fine Tuning of Group 9 Metal-Chiral Acid Hybrid Catalysts Towards Deepening and Extension of Asymmetric C-H Functionalization
  • 批准号：
    20H02730
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $11.23万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    松永 茂樹
  • 依托单位：
    Hokkaido University
海外基金