课题基金 / 基金详情

キラル配位子制御による有機銅の触媒的不斉共役付加反応

キラル配位子制御による有機銅の触媒的不斉共役付加反応
手性配体控制的有机铜催化不对称共轭加成反应
批准号：
06772068
负责人：
金井 求
金额：
$0.64万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06772068/
关键词：
有機銅不斉共役付加反応触媒的不斉合成金属選択的配位概念キラルウレアホスフィン配位子キラル配位子-銅錯体触媒

项目摘要

项目成果

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有機銅の共役付加反応はカルボニル炭素のβ位に炭素-炭素結合を形成する強力な合成反応であり、これを不斉触媒化することは天然物や医薬品合成の効率化のために極めて重要である。有機銅がハードなリチウムやマグネシウムとソフトな銅の二種類の性質の異なる金属から構成されることに着目し、これらの金属にそれぞれ選択的に配位するカルボニル酸素とリンからなる二座配位子により有効な不斉空間を構築できるものと期待した。この金属選択的配位概念からキラルウレアホスフィン配位子を設計、合成し、キラル配位子-銅錯体触媒制御によるグリニャ-ル試薬の不斉共役付加反応を行った。その結果、2モル%のように化銅と3モル%のキラル配位子の制御によりブチルマグネシウムクロリドはシクロヘキセノンに反応し、共役付加体を高収率、高選択性で与えた。銅とキラル配位子の結合を強くする目的で、リンの置換基に電子供与基を導入し電子密度を高めたキラル配位子では、さらに選択性の向上が見られた。本反応系は銅-キラル配位子錯体を触媒として用い、高い選択性で不斉共役付加反応を達成できたはじめての例である。本反応は種々のアルキル基が環状エノンおよびラクトンに高選択的に導入でき、グリニャ-ル試薬調製の容易さとあわせて、実際の合成反応にも応用可能な一般性の高い触媒的不斉アルキル化反応である。
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Kiyoshi Tomioka et al.: "Origin of Regioselectivity in Electrophilic Reaction of Ambident EnalDimines" Tetrahedron Letters. 35. 1891-1892 (1994)
Kiyoshi Tomioka 等人：“Ambident EnalDimines 亲电反应中区域选择性的起源”四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Motomu Kanai et al.: "Asymmetric Conjugate Addition of Organocopper-Amidophosphine Reagents to Cycloalkenones" Tetrahedron Letters. 35. 895-898 (1994)
Motomu Kanai 等人：“有机铜-氨基膦试剂与环烯酮的不对称共轭加成”四面体快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Catalysts participating in chemical orders of living organisms
  • 批准号：
    23H05466
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $131.96万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    金井 求
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
トリプトファン修飾反応の最適化と応用拡張
  • 批准号：
    23KF0211
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    金井 求
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
水素社会の実現に向けたメチルシクロヘキサンからの触媒的脱水素反応の開発
  • 批准号：
    22KF0093
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    金井 求
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
飽和炭素からの脱水素触媒の創製と展開
  • 批准号：
    23K18176
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    金井 求
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
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