キラル配位子制御による有機銅の触媒的不斉共役付加反応
手性配体控制的有机铜催化不对称共轭加成反应
基本信息
- 批准号:06772068
- 负责人:
- 金额:$ 0.64万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
- 财政年份:1994
- 资助国家:日本
- 起止时间:1994 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
有機銅の共役付加反応はカルボニル炭素のβ位に炭素-炭素結合を形成する強力な合成反応であり、これを不斉触媒化することは天然物や医薬品合成の効率化のために極めて重要である。有機銅がハードなリチウムやマグネシウムとソフトな銅の二種類の性質の異なる金属から構成されることに着目し、これらの金属にそれぞれ選択的に配位するカルボニル酸素とリンからなる二座配位子により有効な不斉空間を構築できるものと期待した。この金属選択的配位概念からキラルウレアホスフィン配位子を設計、合成し、キラル配位子-銅錯体触媒制御によるグリニャ-ル試薬の不斉共役付加反応を行った。その結果、2モル%のように化銅と3モル%のキラル配位子の制御によりブチルマグネシウムクロリドはシクロヘキセノンに反応し、共役付加体を高収率、高選択性で与えた。銅とキラル配位子の結合を強くする目的で、リンの置換基に電子供与基を導入し電子密度を高めたキラル配位子では、さらに選択性の向上が見られた。本反応系は銅-キラル配位子錯体を触媒として用い、高い選択性で不斉共役付加反応を達成できたはじめての例である。本反応は種々のアルキル基が環状エノンおよびラクトンに高選択的に導入でき、グリニャ-ル試薬調製の容易さとあわせて、実際の合成反応にも応用可能な一般性の高い触媒的不斉アルキル化反応である。
Organic copper co-reaction is very important for the synthesis of natural substances and medical products. Organocopper is composed of two kinds of metals with different properties, namely, copper and copper. The coordination concept of this metal selection ranges from the design, synthesis, and preparation of coordination ligands to copper complex catalysts. As a result, 2%, 3%, 4%, 5%, 6%, 7%, 8%, 9%, 10 The binding strength of copper ligand is higher than that of copper ligand, and the electron donor group is higher than that of copper ligand. The reaction system is a copper-based ligand complex catalyst with high selectivity and high selectivity. This reaction is based on the introduction of high selectivity, high selectivity
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Kiyoshi Tomioka et al.: "Origin of Regioselectivity in Electrophilic Reaction of Ambident EnalDimines" Tetrahedron Letters. 35. 1891-1892 (1994)
Kiyoshi Tomioka 等人:“Ambident EnalDimines 亲电反应中区域选择性的起源”四面体字母。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Motomu Kanai et al.: "Asymmetric Conjugate Addition of Organocopper-Amidophosphine Reagents to Cycloalkenones" Tetrahedron Letters. 35. 895-898 (1994)
Motomu Kanai 等人:“有机铜-氨基膦试剂与环烯酮的不对称共轭加成”四面体快报。
- DOI:
- 发表时间:
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- 影响因子:0
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