课题基金 / 基金详情

ルイス酸-ルイス塩基型新規不斉触媒の開発

ルイス酸-ルイス塩基型新規不斉触媒の開発
新型路易斯酸-路易斯碱型不对称催化剂的研制
批准号：
11771378
负责人：
金井 求
金额：
$1.41万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1999 至 2000
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-11771378/
关键词：
ルイス酸ルイス塩基多点制御シアノシリル化固相担持不斉触媒触媒的不斉全合成エポシロン4級不斉炭素多点認識不斉触媒ホスフィンオキシドアルミニウムストレッカー反応アミノ酸糖

项目摘要

项目成果

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極微少量のキラル源により大量の光学活性体を純粋に合成できる高効率な触媒的不斉反応の創製が、化合物の合成法を格段に進歩させる。本研究では、基質と反応剤を単一触媒内で位置を定めて活性化する多点認識概念を基盤として、分子内にルイス酸とルイス塩基を有する新しい不斉触媒の開発をおこなった。これらの触媒は、ルイス酸金属によりカルボニル化合物等の基質を活性化すると同時に、ルイス塩基ホスフィンオキシドによりシリル化された求核剤(TMSCN等)を活性化することで反応を促進する。1を用いて一般性、実践性の高いアルデヒドおよびイミンのシアノシリル化反応を実現し、本反応を鍵工程とする抗腫瘍性天然物エポシロン類の触媒的不斉全合成を達成した。1を固相に担持し、Alに結合した活性な状態で再利用可能な固相不斉触媒3を開発した。また、1を改良した触媒2によりキノリン、イソキノリン類へのシアニドの付加反応であるライセルト型反応に世界で初めて成功した。さらに、糖をキラル源とした新規なチタン触媒5,6により基質一般性の高いケトンのシアノシリル化反応を実現した。これらは、キラルアルカロイド類や4級ヒドロキシカルボン酸合成における強力な素反応になると考えられる。現在、これらの反応を活用した医薬リード化合物の効率的合成に取り組んでいる。
英文摘要
極微少量のキラル源により大量の光学活性体を純粋に合成できる高効率な触媒的不斉反応の創製が、化合物の合成法を格段に進歩させる。本研究では、基質と反応剤を単一触媒内で位置を定めて活性化する多点認識概念を基盤として、分子内にルイス酸とルイス塩基を有する新しい不斉触媒の開発をおこなった。これらの触媒は、ルイス酸金属によりカルボニル化合物等の基質を活性化すると同時に、ルイス塩基ホスフィンオキシドによりシリル化された求核剤(TMSCN等)を活性化することで反応を促進する。1を用いて一般性、実践性の高いアルデヒドおよびイミンのシアノシリル化反応を実現し、本反応を鍵工程とする抗腫瘍性天然物エポシロン類の触媒的不斉全合成を達成した。1を固相に担持し、Alに結合した活性な状態で再利用可能な固相不斉触媒3を開発した。また、1を改良した触媒2によりキノリン、イソキノリン類へのシアニドの付加反応であるライセルト型反応に世界で初めて成功した。さらに、糖をキラル源とした新規なチタン触媒5,6により基質一般性の高いケトンのシアノシリル化反応を実現した。これらは、キラルアルカロイド類や4級ヒドロキシカルボン酸合成における強力な素反応になると考えられる。現在、これらの反応を活用した医薬リード化合物の効率的合成に取り組んでいる。
期刊论文(19)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
I.Sakurada,S.Yamasaki,M.Kanai and M.Shibasaki: "Dichlorotin Oxide Catalyzed New Direct Functionalization of Olefins:Synthesis of trans β-Azidohydrins and 1,2-Diols"Tetrahedron Lett.. 41. 0000-0000 (2000)
I. Sakurada、S. Yamasaki、M. Kanai 和 M. Shibasaki：“二氯锡氧化物催化新的烯烃直接官能化：反式 β-叠氮醇和 1,2-二醇的合成”Tetrahedron Lett.. 41. 0000-0000 (2000 ）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
M.Takamura,K.Funabashi,M.Kanai,and M.Shibasaki: "Asymmetric Reissert-type Reaction Promoted by Bifunctional Catalyst"J.Am.Chem.Soc. 122. 6327-6328 (2000)
M.Takamura、K.Funabashi、M.Kanai 和 M.Shibasaki：“双功能催化剂促进的不对称 Reissert 型反应”J.Am.Chem.Soc。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
H.Nogami,S.Matsunaga,M.Kanai and M.Shibasaki: "Enantioselective Strecker-type reaction promoted by polymer-supported bifunctional catalyst"Tetrahedron Lett.. 42. 279-283 (2001)
H.Nogami、S.Matsunaga、M.Kanai 和 M.Shibasaki：“聚合物支持的双功能催化剂促进的对映选择性 Strecker 型反应”Tetrahedron Lett.. 42. 279-283 (2001)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
D.Sawada,M.Kanai and M.Shibasaki: "Enantioselective Total Synthesis of Epothilone A and B Using Multifunctional Asymmetric Catalysis"J.Am.Chem.Soc. 122. 10521-10532 (2000)
D.Sawada、M.Kanai 和 M.Shibasaki：“使用多功能不对称催化对映体选择性全合成埃坡霉素 A 和 B”J.Am.Chem.Soc。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 12 条
    Catalysts participating in chemical orders of living organisms
    • 批准号：
      23H05466
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
    • 资助金额：
      $131.96万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      金井 求
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    水素社会の実現に向けたメチルシクロヘキサンからの触媒的脱水素反応の開発
    • 批准号：
      22KF0093
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      金井 求
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    トリプトファン修飾反応の最適化と応用拡張
    • 批准号：
      23KF0211
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      金井 求
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    飽和炭素からの脱水素触媒の創製と展開
    • 批准号：
      23K18176
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    • 资助金额：
      $4.16万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      金井 求
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    海外基金