環状イミンの触媒的不斉水素化反応の開発とその応用

环状亚胺催化不对称加氢研究进展及其应用

基本信息

  • 批准号:
    08672435
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.09万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1996
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1996 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

従来優れた方法の無かった環状イミンの触媒的不斉水素化を高いエナンチオ選択性で行う方法を開発し,光学活性なテトラヒドロイソキノリン類の効率的合成法を確立することができた。すなわち、1置換3, 4-ジヒドロイソキノリン類を基質とする触媒的不斉水素化を効率よく行う方法を開発する事を目的として、この反応触媒系に適用できる優れた不斉配位子と遷移金属、助触媒の種類および最適な反応条件を検討し、その結果、遷移金属としてはイリジウムを用い、助触媒としてはフタルイミド類(各種置換基をもつものを含む)を添加する研究者のオリジナルな方法を用い、また配位子としてはビスホスフィン配位子BINAPやBCPMを用いる触媒系においてエナンチオ選択性と触媒活性が非常に優れていることを明らかにした。基質としては各種の1-arylmethy1-3, 4-dihydroisoquinoline類をはじめ他のいくつかの1位置換ジヒドロイソキノリン類の不斉水素化に適用しその適用範囲を検討した。その結果、一般に1mol%の触媒量で還元反応は進行し、対応する光学活性テトラヒドロイソキノリン類を高選択的、高収率で与えることを明らかにした。例えば、天然のS型の光学活性テトラヒドロイソキノリンアルカロイド類nor laudanosineやtetrahydrohomopapaverineが86-88%eeの高い選択性で得られた。一方、1-ary1-3, 4-dihydroisoquinolineの不斉水素化によるcryptostyline IIの生成は立体的原因のため高い選択性を得ることができなかった。本研究によって、一般の1置換テトラヒドロイソキノリン類を効率的に不斉合成する方法を開発することができたが、これを利用することによって他の光学活性アルカロイド類の全合成へ応用する道が開かれた。
の 従 to optimal れ た method without か っ た annular イ ミ ン の catalytic 斉 water element does not melt を high い エ ナ ン チ オ sentaku を で line う method of open 発 し, optical activity な テ ト ラ ヒ ド ロ イ ソ キ ノ リ ン class の sharper rate synthesis を establish す る こ と が で き た. Youdaoplaceholder0, 1 displacement 3 4 - ジ ヒ ド ロ イ ソ キ ノ リ ン class を matrix と す る catalyst 斉 water element does not melt を sharper rate よ く line う method を open 発 す る matter を purpose と し て, こ の anti 応 catalytic system に applicable で き る optimal れ た not 斉 metal ligand と migration, help catalyst の お よ び optimum な anti 応 conditions を beg し 検, そ の results, migration metal と し て は イ リ ジ ウ ム を い, help Catalytic と し て は フ タ ル イ ミ ド class (all kinds of replacement を も つ も の を む) を add す る researchers の オ リ ジ ナ ル な method を い, ま た ligand と し て は ビ ス ホ ス フ ィ ン ligand BINAP や BCPM を with い る catalytic system に お い て エ ナ ン チ オ sentaku sex と catalytic activity が very に optimal れ て い る こ と を Ming ら か に し た . Matrix と し て は various の 1 - arylmethy1-3, 4 - dihydroisoquinoline class を は じ め he の い く つ か の 1 position in ジ ヒ ド ロ イ ソ キ ノ リ ン class の 斉 water element does not melt に applicable し そ の applicable van 囲 を beg し 検 た. そ の の results, general に 1 mol % catalyst amount で also yuan against 応 は し, 応 seaborne す る optical active テ ト ラ ヒ ド ロ イ ソ キ ノ リ ン class を high sentaku, high rate of 収 で and え る こ と を Ming ら か に し た. Example え ば, natural の s-shaped の optical active テ ト ラ ヒ ド ロ イ ソ キ ノ リ ン ア ル カ ロ イ ド class nor laudanosine や tetrahydrohomopapaverine が high 86-88% ee の い sentaku で it ら れ た. One side, 1-ary1-3, 4-dihydroisoquinoline <s:1> non-hydroquinylation によるcryptostyline II による the reason for the formation of stereotype ため high selectivity 択 を る とがで とがで な な った った. This study に よ っ て, general の 1 replacement テ ト ラ ヒ ド ロ イ ソ キ ノ リ ン class を sharper rate に not 斉 synthetic す る method を open 発 す る こ と が で き た が, こ れ を using す る こ と に よ っ て he の optical active ア ル カ ロ イ ド class の fully synthetic へ 応 with す る way が open か れ た.

项目成果

期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Toshiaki Morimoto: "Asymmetric Synthesis of (S)-Norluadanosine and (S)-Tetrahydrohomopapaverine by Catalytic Asymmetric Hydrogenation with Chiral Diphosphine-Iridium (I) -Phthalimide Complex Catalysts" Heterocycles. 46. 2557-2560 (1996)
Toshiaki Morimoto:“通过手性二膦-铱 (I) -邻苯二甲酰亚胺复合催化剂催化不对称氢化反应不对称合成 (S)-降鲁丹诺辛和 (S)-四氢高罂粟碱”杂环。
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    0
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Toshiaki Morimoto: "A Convenient Method for the Synthesis of Bis (trialkylphosphine) -Boranes Bearing Two Phospholanes" Synlett. 1211-1212 (1996)
Toshiaki Morimoto:“一种合成带有两个磷烷的双(三烷基膦)-硼烷的便捷方法”Synlett。
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    0
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