Synthetic Studies of Isoquinoline and Indole Alkaloids Using Asymmetric Catalysis

不对称催化合成异喹啉和吲哚生物碱的研究

• 批准号: 20590012
• 负责人: ITOH Takashi
• 金额: $ 3.08万
• 依托单位: Showa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2008
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2008 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-20590012/
• 关键词: インドールアルカロイド; イソキノリンアルカロイド; 酵素阻害薬; 不斉合成; 有機触媒; 海洋天然物; グルコシダーゼ阻害薬; グルコシダーゼ阻害; penasulfate; 不斉全合成; プロリン触媒; 触媒的不斉アリル化

There have been various kinds of indole and isoquinoline alkaloids which have intense bioactivity. Although it has been known for several cases that enantiomeric isomers have different bioactivities, there are no general synthetic method that is useful for the selective synthesis of both enantiomers. We have been studying the development of asymmetric synthesis of both enantiomers of alkaloids by the use of organocatalysts and organocopper reagents, and found several asymmetric addition reactions to isoquinoline and b-carboline moieties. these reaction products were applied to the asymmetric synthesis of several bioactive alkaloids. The reaction was also used for the preparation of schulzeine A and penasulfate A, both of which are marine alkaloids having a-glucosidase inhibitory activity.

吲哚和异喹啉生物碱种类繁多，具有很强的生物活性。尽管在一些情况下已知对映异构体具有不同的生物活性，但还没有可用于选择性合成两种对映异构体的通用合成方法。我们一直在研究使用有机催化剂和有机铜试剂开发生物碱两种对映体的不对称合成，并发现了异喹啉和b-咔啉部分的几个不对称加成反应。这些反应产物被应用于几种生物活性生物碱的不对称合成。该反应还用于制备 schulzeine A 和 penasulfate A，两者都是具有 α-葡萄糖苷酶抑制活性的海洋生物碱。

项目成果

新規有機触媒の開発を指向したα-置換-β-プロリン類の合成

合成α-取代-β-脯氨酸用于开发新型有机催化剂

• 发表时间: 2009
• 作者: 久我泰史;永田和弘;金光卓也;宮崎倫子;伊藤喬
• 通讯作者: 伊藤喬

スルホンアミド構造を有する新規不斉有機分子触媒の開発とその応用

新型磺酰胺结构不对称有机分子催化剂的研制及其应用

• 作者: 浅島康史;金光卓也;宮崎倫子;永田和弘;伊藤喬
• 通讯作者: 伊藤喬

Catalytic Asymmetric Allylation of 3,4-Dihydroisoquinolines and Its Application to the Synthesis of Isoquinoline Alkaloids

• DOI: 10.1021/jo101956m
• 发表时间: 2011-01-21
• 期刊: JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
• 影响因子: 3.6
• 作者: Miyazaki, Michiko;Ando, Nami;Itoh, Takashi
• 通讯作者: Itoh, Takashi

Org. Lett.

组织。

• 发表时间: 2014
• 期刊: Org. Lett.
• 作者: Bin Liu;Tong-Yu Liu;Shi-Wei Luo;Liu-Zhu Gong
• 通讯作者: Liu-Zhu Gong

薬学の基礎としての化学

化学作为药物科学的基础

• 发表时间: 2011
• 作者: 伊藤喬;他
• 通讯作者: 他