オレフィン類のアミノリチオ化を基盤とする含窒素複素環の効率的合成

基于烯烃氨基锂化的含氮杂环高效合成

基本信息

项目摘要

含窒素複素環は生理活性化合物に数多く見られる構造であり、その効率的構築法の開発は有機合成化学上重要な課題の一つである。分子内の適当な部位に配置した窒素原子と炭素原子の間で自在に結合形成が出来れば、種々の含窒素複素環が構築可能となる。炭素一炭素多重結合のヒドロアミノ化反応はこの要求を満たす格好の反応であり、また同時に化学的な観点からも非常に興味深い。すなわち、元来電子豊富で求核的なアミンが、同様に電子豊富なオレフィン類に付加するという点で、電子不足な炭素中心に対するアミン類の一般的な求核反応とは一線を画している。本研究では、リチウムアミドのオレフィン類への付加を基盤とし、一般性の高い含窒素複素環構築法の開発を目的とする。付加反応で繰り返し生成するアニオン種を利用した、多段階連続反応への展開、更には不斉配位子法を用いた多不斉点の立体選択的一挙構築法の開発も行う。平成22年度はアミノリチオ化を開始反応とするタンデム型結合形成反応として、アミノリチオ化-アリール化連続環化反応を検討した。リチウムアミドの分子内オレフィンへの付加反応によって生じるリチウムカルバニオンを、分子内ハロゲン化アリールに対する芳香族求核置換反応へと利用することで、三環性含窒素複素環を効率よく合成できることを見出した。また、キラル配位子制御によるリチウムアミドのα,β-不飽和エステルへの不斉共役付加-タンデムダブルアルキル化によるcis-2,3-置換ピペリジンの高立体選択的合成法を開発した。
Including smothering element compound element ring は physiological active compounds に more く see ら れ る tectonic で あ り, そ の working rate of constructing method の open 発 は organic synthetic chemistry important topic な の a つ で あ る. Intramolecular の な parts に appropriate configuration し た smothering element と carbon atoms between の で comfortable に form が out れ ば, kind of 々 の including smothering element compound element ring が constructs may と な る. Carbon is a carbon multiple binding の ヒ ド ロ ア ミ ノ turn against 応 は こ の requirements を against た す case good の anti 応 で あ り, ま た also に chemical な 観 point か ら も very deep い に tumblers. す な わ ち, yuan to the electronic aboundant で for nuclear な ア ミ ン が, with others in に electronic aboundant な オ レ フ ィ ン class に plus す る と い う で, lack of electronic な carbon center に す seaborne る ア ミ ン typically な seeks nuclear anti の 応 と は line を painting し て い る. This study で は, リ チ ウ ム ア ミ ド の オ レ フ ィ ン class へ の plus を base plate と し, general の ring compound element to construct high い smothering element method の open 発 を purpose と す る. Plus the 応 で Qiao り return し generated す る ア ニ オ ン を use し た, multiple Duan Jie even 続 anti 応 へ の expansion, more に は not 斉 を ligand method with い た 斉 point more の stereoscopic sentaku の open a 挙 constructing method 発 う も line. Pp.47-53 22 year は ア ミ ノ リ チ オ is changed を start against 応 と す る タ ン デ ム type combine to form the 応 と し て, ア ミ ノ リ チ オ - ア リ ー ル change even 続 cyclic reverse 応 を beg し 検 た. リ チ ウ ム ア ミ ド の intramolecular オ レ フ ィ ン へ の plus the 応 に よ っ て raw じ る リ チ ウ ム カ ル バ ニ オ ン を, intramolecular ハ ロ ゲ ン change ア リ ー ル に す seaborne る aromatic core displacement inverse 応 へ と using す る こ と で, three-ring including smothering element compound element ring を sharper rate よ く synthetic で き る こ と を shows し た. ま た, キ ラ ル ligand suppression に よ る リ チ ウ ム ア ミ ド の alpha, beta unsaturated エ ス テ ル へ の plus - no 斉 service タ ン デ ム ダ ブ ル ア ル キ ル change に よ る cis - 2, 3 - replacement ピ ペ リ ジ ン の high three-dimensional sentaku synthesis を open 発 し た.

项目成果

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专利数量(0)
Amidophosphane Ligand Tunable for Catalytic Asymmetric Reactions
可调节的氨基膦配体用于催化不对称反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Kiyoshi Tomioka;Kiyoshi Tomioka;K.Tomioka;K.Tomioka;K.Tomioka;富岡清;Kiyoshi Tomioka
  • 通讯作者:
    Kiyoshi Tomioka
NMR Studies of a Ternary Complex Reagent of Lithium Ester Enolate, Chiral Diether, and Lithium Diisopropylamide in an Asymmetric Michael Reaction
酯烯醇锂、手性二醚和二异丙基酰胺锂三元络合物试剂在不对称迈克尔反应中的核磁共振研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    K.Tomioka
  • 通讯作者:
    K.Tomioka
Asymmetric construction of quaternary carbon centers by sequential conjugate addition of lithium amide and in situ alkylation: utility in the synthesis of (-)-aspidospermidine.
  • DOI:
    10.1021/ol802759j
  • 发表时间:
    2009-02
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Mayuko Suzuki;Y. Kawamoto;Takeo Sakai;Y. Yamamoto;K. Tomioka
  • 通讯作者:
    Mayuko Suzuki;Y. Kawamoto;Takeo Sakai;Y. Yamamoto;K. Tomioka
Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines
缩醛与空间调节的对映体纯 N-亚磺酰亚胺的立体选择性自由基加成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    K.Tomioka;K.Tomioka
  • 通讯作者:
    K.Tomioka
Consecutive aminolithiation. carbolithiation of olefins
连续氨基锂化。
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Tomioka;K.
  • 通讯作者:
    K.
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富岡 清其他文献

メースの機能性成分(4):ケモカイン受容体アンタゴニスト作用成分の探索
狼牙棒的功能成分(四):寻找趋化因子受体拮抗剂作用成分
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hao;X.; Chen;Q.; Yamada;K.; Yamamoto;Y.; Tomioka;K;小林正和,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,木内恵里,吉川雅之,村岡 修;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,田邉元三,吉川雅之,村岡 修;富岡清;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,木内恵里,田邉元三,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;富岡清;田邉元三,松田侑也,筒井 望,森川敏生,赤木淳二,二宮清文,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,吉川雅之,村岡 修;富岡清;森川敏生,松尾一彦,八幡郁子,二宮清文,村岡 修,中山隆志;富岡 清;道山忠史,森山麻里子,森川敏生,早川堯夫,森山博由;森川敏生,八幡郁子,松尾一彦,二宮清文,村岡 修,中山隆志
  • 通讯作者:
    森川敏生,八幡郁子,松尾一彦,二宮清文,村岡 修,中山隆志
Paradigm re-shift of medicinal chemistry in Japan
日本药物化学范式的重新转变
  • DOI:
  • 发表时间:
    2014
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hao;X.; Chen;Q.; Yamada;K.; Yamamoto;Y.; Tomioka;K;小林正和,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,木内恵里,吉川雅之,村岡 修;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,田邉元三,吉川雅之,村岡 修;富岡清;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,木内恵里,田邉元三,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;富岡清;田邉元三,松田侑也,筒井 望,森川敏生,赤木淳二,二宮清文,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,吉川雅之,村岡 修;富岡清;森川敏生,松尾一彦,八幡郁子,二宮清文,村岡 修,中山隆志;富岡 清;道山忠史,森山麻里子,森川敏生,早川堯夫,森山博由;森川敏生,八幡郁子,松尾一彦,二宮清文,村岡 修,中山隆志;富岡 清
  • 通讯作者:
    富岡 清
彼岸花科アルカロイド類の不斉全合成
石蒜科蜘蛛生物碱的不对称全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hao;X.; Chen;Q.; Yamada;K.; Yamamoto;Y.; Tomioka;K;小林正和,赤木淳二,森川敏生,二宮清文,木内恵里,吉川雅之,村岡 修;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,田邉元三,吉川雅之,村岡 修;富岡清;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,木内恵里,田邉元三,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;富岡清;田邉元三,松田侑也,筒井 望,森川敏生,赤木淳二,二宮清文,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;森川敏生,赤木淳二,二宮清文,吉川雅之,村岡 修;富岡清;森川敏生,松尾一彦,八幡郁子,二宮清文,村岡 修,中山隆志;富岡 清;道山忠史,森山麻里子,森川敏生,早川堯夫,森山博由;森川敏生,八幡郁子,松尾一彦,二宮清文,村岡 修,中山隆志;富岡 清;森川敏生,佐伯竣介,松本 拓,末吉真弓,二宮清文,Saowanee Chaipech,村岡 修;富岡 清;森川敏生,木内恵里,赤木淳二,二宮清文,田邉元三,仲西 功,中村真也,吉川雅之,村岡 修;二宮清文,萬瀬貴昭,西 亮介,亀井惟頼,Chaipech Saowanee,早川堯夫,村岡 修,森川敏生;富岡 清
  • 通讯作者:
    富岡 清
"楊家将" 故事形成史資料考-以山西楊忠武祠的文物史料爲線索
《杨家将》传说形成的史料考证——西阳忠武祠文物史料指南
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    坂井 健男;山田 健一;富岡 清;松田能文;Yoshifumi MATSUDA;松田能文;松田能文;松田能文;松田能文;松田能文;松田能文;松田 能文;松田 能文;松田 能文;松田 能文;松田 能文;金野 純;金野 純;金野 純;金野純;松浦 智子;松浦智子
  • 通讯作者:
    松浦智子
Chiral Ligand-Controlled Asymmetric Conjugate Addition of a-Trimethylsilanylacetate to Acyclic and Cyclic Enones.
手性配体控制的α-三甲基硅烷基乙酸酯与无环和环状烯酮的不对称共轭加成。
  • DOI:
  • 发表时间:
    2004
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    K.Yamada;T.Sakai;Ken-ichi Yamada;Takeo Sakai;富岡 清;Y.Yamamoto;T.Soeta;K.Yoshikai;K.Yoshikai;M.Yamashita;F.Valleix;M.Yamashita;Q.Chen;H.Fujieda;Yasutomo Yamamoto;Takahiro Soeta;Kazuya Yoshikai;Kazuya Yoshikai;Mitsuaki Yamashita;Fanny Vakkeux;Mitsuaki Yamashita;Qian Chen;Hiroki Fujieda;富岡 清;富岡 清;富岡 清;富岡 清;富岡 清;K.Tomioka;K.Tomioka;K.Tomioka;Y.Yamamoto;M.Iguchi;K.Yamada;M.Yamashita;T.Yasuhara;M.Yamashita;S.Hata;S.Hata;H.Doi;M.Kuriyama;T.Yasuhara;K.Yamada;T.Sakai;Yasutomo Yamamoto;Mayu Iguchi
  • 通讯作者:
    Mayu Iguchi

富岡 清的其他文献

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不斉ラジカル付加反応の開拓と基盤構築
不对称自由基加成反应的发展与基础构建
  • 批准号:
    06F06789
  • 财政年份:
    2006
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
知的分子集合による不斉空間の構築を戦略基盤とする不斉反応の開拓
基于智能分子组装构建不对称空间的战略基础发展不对称反应
  • 批准号:
    17659005
  • 财政年份:
    2005
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
エーテルラジカルの直接的発生方法と反応
醚自由基的直接生成方法及反应
  • 批准号:
    15659002
  • 财政年份:
    2003
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
タンデム型閉環反応を用いる多元素環状化合物の不斉構築
利用串联闭环反应不对称构建多元素环状化合物
  • 批准号:
    14044046
  • 财政年份:
    2002
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
タンデム型閉環反応を用いる多元素環状化合物の不斉構築
利用串联闭环反应不对称构建多元素环状化合物
  • 批准号:
    13029052
  • 财政年份:
    2001
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
アルケニルホスホナートを捕捉剤とする炭素及び窒素求核剤の反応開発
使用烯基膦酸酯作为清除剂的碳和氮亲核试剂的反应发展
  • 批准号:
    11877372
  • 财政年份:
    1999
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
微小管凝集阻害とトポイソメラーゼ阻害活性発現の分子構造論的基礎
微管聚集抑制的分子结构基础和拓扑异构酶抑制活性表达
  • 批准号:
    08219230
  • 财政年份:
    1996
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
汎用高活性有機金属反応剤の触媒的不斉反応への組込み手法
将通用高活性有机金属试剂引入催化不对称反应的方法
  • 批准号:
    08245234
  • 财政年份:
    1996
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
微小管凝集阻害とトポイソメラ-セ阻害活性発現の分子構造論的基礎
微管聚集抑制的分子结构基础和拓扑异构酶抑制活性表达
  • 批准号:
    07229231
  • 财政年份:
    1995
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
抗腫瘍性ペプチドドラスタチン10の活性コンフォメーションの探索
探索抗肿瘤肽多拉司他汀 10 的活性构象
  • 批准号:
    06240234
  • 财政年份:
    1994
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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