不斉ラジカル付加反応の開拓と基盤構築

不对称自由基加成反应的发展与基础构建

• 批准号: 06F06789
• 负责人: 富岡 清
• 金额: $ 1.47万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06F06789/
• 关键词: ラジカル; 付加反応; 不斉反応

N-スルフィニルイミンに対するラジカル付加反応は未開拓分野の一つである。当研究室で開発した4-トルエンスルフィニル基を不斉補助基として有するイミンへのエーテル類の立体選択的ラジカル付加反応の選択性及び一般性を向上させ、光学活性アミンの合成手法としてより有用なものへと発展させるとともに、N-スルフィニルイミンのラジカル受容体としての反応性に関する基本的な知見を得ることを目的として研究を行い、本年度は以下の成果をあげた。1キラル補助基ベンゼン環上にかさ高いオルト位置換基を導入し立体選択性の向上に成功した。2ヨウ化アルキルから発生させたアルキルラジカルの付加反応に合成したキラルイミンを用いたところ、高い立体選択性で付加体を得ることに成功した。

N-ス ス フィニ フィニ フィニ に に に against するラジカ 応 plus and against 応 no distinction was made in <s:1> one である である. When open laboratory で 発 し た 4 - ト ル エ ン ス ル フ ィ ニ ル base を not 斉 subsidy base と し て have す る イ ミ ン へ の エ ー テ ル class の stereoscopic sentaku ラ ジ カ ル plus the 応 の sentaku and general を び upward さ せ, optical activity ア ミ ン の synthesis technique と し て よ り useful な も の へ と 発 exhibition さ せ る と と も に, N - ス ル フ ィ ニ ル イ ミ ン の ラ ジ カ ル by let body と し て の anti 応 sex に masato す る basic な knowledge を have る こ と を purpose と し て を line い, below this year's は の を あ げ た. 1 キ ラ ル subsidies base ベ ン ゼ ン ring に か さ high い オ ル ト position in base を import し stereo sentaku sex の に up successful し た. 2 ヨ ウ change ア ル キ ル か ら 発 raw さ せ た ア ル キ ル ラ ジ カ ル の plus the 応 に synthetic し た キ ラ ル イ ミ ン を with い た と こ ろ, high い stereo sentaku で FuJiaTi を have る こ と に successful し た.

项目成果

Asymmetric radical addition of ethers to enantiopure N-p-toluenesulfinyl aldimines, mediated by dimethylzinc-air

• DOI: 10.1021/ol0621093
• 发表时间: 2006-12-07
• 期刊: ORGANIC LETTERS
• 影响因子: 5.2
• 作者: Akindele, Tito;Yamamoto, Yasutomo;Tomioka, Kiyoshi
• 通讯作者: Tomioka, Kiyoshi

Stereoelectronic tuning of chiral sulfinimines in asymmetric radical reactions

不对称自由基反应中手性亚磺亚胺的立体电子调控

• 发表时间: 2007
• 作者: S.Sorgel;N.Tokunaga;K.Sasaki;K.Okamoto;T.Hayashi;DT. Jeans;DT. Jeans;DT. Jeans;DT. Jeans;DT. Jeans;DT. Jeans;T.Akindele;T.Akindele;Tito Akindele
• 通讯作者: Tito Akindele

Tin-free Intermolecular Addition of Primary Alkyls to Imines via Dimethylzinc-Air Radical Process.

通过二甲基锌-空气自由基法将伯烷基无锡分子间加成到亚胺上。

• 发表时间: 2006
• 期刊: Org.Lett. 8・1
• 作者: R.Yanada;et al.;山田 健一
• 通讯作者: 山田 健一