室温下起氮素作用的亚氨基溴烷的合成与反应-猫眼课题宝

室温下起氮素作用的亚氨基溴烷的合成与反应

批准号：

22659003

负责人：

落合正仁

金额：

$1.86万

依托单位：

The University of Tokushima

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research

财政年份：

2010

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

2010 至 --

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22659003/

关键词：

脱離基臭素イリドオレフィン超原子価ナイトレンアジリジン

项目摘要

项目成果

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英文摘要

1)全く未知の化合物であった超原子価イミノブロマン(III)の合成ジアセトキシプロマンを用いることにより、高収率でイミノブロマンを合成することに成功した。2)X線結晶解析によるイミノブロマンの固体構造の解明イミノブロマンのX線結晶構造解析に成功し、イリド型構造(Br+-N-)であることを明らかにした。3)超原子価イミノブロマン(III)のコンピューター解析(分子軌道計算)分子軌道計算を実施して最適構造を求め、X線結晶解析により得られた固体構造と比較検討した。4)炭素-炭素二重結合のアジリジン化反応の開発三価の臭素置換基の極めて高い超脱離能のために、イミノブロマンは高反応性ナイトレノイドとして機能し、オレフィンのアジリジン化反応が極めて効率良く進行することを見出した。反応は化学量論的であり、遷移金属触媒を全く必要としない。イミノヨーダンの反応とは全く異なる驚異的な結果である。a)シス及びトランス-オレフィンとの反応を行い、反応が立体特異性に進行することを明らかにした。b)UVスペクトルを用いて、反応速度を測定し、アジリジン化反応が二分子反応であることを明らかにした。即ち、イミノブロマンはナイトレノイドとして機能していることが明らかとなった。c)電子供与基や電子求引基をベンゼン環上に導入したスチレン誘導体を用いて、オレフィンの電子的効果について調べた。d)不活性C-H結合へのアミノ基導入反応も開発することに成功した。

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会议论文

イミノブロマン(III)を用いたアミノ基のエーテルα位C-H挿入反応

使用亚氨基溴烷在氨基的醚 α 位进行 C-H 插入反应 (III)

DOI： --

发表时间： 2010

期刊：

影响因子： --

作者：

[Atsuo Nakazaki, Hiroshi Miyamoto, Tomohiro Hirano, Keiji Tamura, Kanako Iwakiri, Susumu Kobayashi, 東顕二郎, 齊藤基道, 山田健一, 齊藤亜紀夫, 山根真一]

通讯作者：山根真一

Vinyhc S_N2 reaction of 2-alkylvinyl-λ^3-bromanes

2-烷基乙烯基-λ^3-溴烷的Vinyhc S_N2反应

DOI： --

发表时间： 2010

期刊：

影响因子： --

作者：

[宮本和範, 他, Md.Mahbubul Hoque, 岩崎進, 齊藤基道, 高田真也, 山根真一, 山下泰生, Okubo Takuji, Yamashita Hiroki, Saito Motomichi, Yamane Shinichi, Miyamoto Kazunori, 宮本和範, 大久保琢爾, 齊藤基道, 山根真一, MD.Mahbubul Hoque, 高田真也, 岩崎進, 宮本和範, 落合正仁, Ochiai Masahito, Miyamoto Kazunori, Okubo Takuji]

通讯作者： Okubo Takuji

Chemistry of Hypervalent Organoiodane(III) and Bromane(III)

高价有机碘烷(III) 和溴烷(III) 的化学性质

DOI： --

发表时间： 2011

期刊：

影响因子： --

作者：

[鈴木孝禎, 齊藤基道, 宮本和範, 齊藤基道, 太田泰雅, 合田峻輔, 落合正仁, 落合正仁, 鈴木麻衣, 落合正仁, 落合正仁, Masahito Ochiai]

通讯作者： Masahito Ochiai

イミノブロマン(III)によるアルデヒドのアミド化反応

醛与亚氨基溴(III)的酰胺化反应