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超原子価有機臭素化合物の合成法の開発とその反応性の解明

超原子価有機臭素化合物の合成法の開発とその反応性の解明
高价有机溴化合物的合成方法开发及其反应活性的阐明
批准号：
14657564
负责人：
落合 正仁
金额：
$1.98万
依托单位：
The University of Tokushima
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14657564/
关键词：
超原子価臭素アルキンブロマンスタンナン

项目摘要

项目成果

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我々は三価の超原子価有機ヨウ素化合物の合成にI(III)-B(or Si,Ge,Sn)交換反応が有効であることを既に見出しており、三価の超原子価有機臭素化合物の合成に本法を適用することを計画した。このBr(III)-B(or Si,Ge,Sn)交換反応を実施するためには、三価の臭素化試剤であるBrF_3が必要となる。BrF_3は極めて強力な、危険な酸化剤であり、その取り扱いには細心の注意と特殊な技術が要求されるため、長年にわたってBrF_3の化学を研究し、その合成や取り扱いに独自の手法を開発しているドイツゲルハルドメルカトル大学のFrohn教授と共同で、三価の超原子価有機臭素化合物、特にアルキニル-λ^3-ブロマンの合成法の開発を行った。1)アリールシラン(ArSiMe_3)にBrF_3を作用させてまずアリール(ジフルオロ)-λ^3-ブロマンを合成した。次いでBF_3の存在下にアルキニルシランおよびアルキニルボロン酸と反応させて、Br(III)-BおよびBr(III)-Si交換反応を実施したが、目的とするアルキニル-λ^3-ブロマンは得られなかった。ところが、アルキニルスタンナンを用いたところ、Br(III)-Sn交換反応が速やかに進行しアルキニル-λ^3-ブロマンが高収率で得られた。アルキニル-λ^3-ブロマンはこれまでに合成されたことの無い化合物であり、最初の合成例である。2)合成したアルキニル-λ^3-ブロマンは全て油状であったが、18-crown-6を加えて錯体を形成させ、その結晶化に成功した。また、X線結晶解析を実施しその固体構造を明らかにした。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Masahito Ochiai: "Reactivities, Properties and Structures, in "Topics in Current Chemistry, Vol.224 ; Hypervalent Iodine Chemistrt""Springer. 63 (2003)
Masahito Ochiai：“反应性、性质和结构”，载于《当代化学主题》，第 224 卷；
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Masahito Ochiai: "Synthesis, Characterization, and Reaction of Ethynyl(phenyl)-13-iodane Complex with 18-Crown-6"Angew. Chem. Int. Ed.. (印刷中).
Masahito Ochiai：“乙炔基（苯基）-13-碘配合物与 18-Crown-6 的合成、表征和反应”Angew Int.。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Masahito Ochiai: "Synthesis of 1-Alkynyl(diphenyl)onium Salts of Group 16 Elements via Heteroatom Transfer Reaction of I-Alkynyl(phenyl)-13-iodanes"Org. Biomol. Chem.. (印刷中).
Masahito Ochiai：“通过 I-炔基（苯基）-13-碘烷的杂原子转移反应合成 16 族元素的 1-炔基（二苯基）鎓盐”有机化学。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Masahito Ochiai: "A New Route for Generation of a-13-Iodanyl Ketones via Ester Exchange of (Z)-(b-Acetoxyvinyl)-13-iodanes : Their Nucleophilic Substitutions with Halides, and Sulfur and Phosphorus Nucleophiles"J. Org. Chem.. 67・13. 4407-4413 (2002)
Masahito Ochiai：“通过 (Z)-(b-乙酰氧基乙烯基)-13-碘烷的酯交换生成 a-13-碘酮的新路线：它们与卤化物、硫和磷亲核试剂的亲核取代”J。化学.. 67・13.
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    室温でナイトレノイドとして機能するイミノブロマンの合成と反応
    • 批准号：
      22659003
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    • 资助金额：
      $1.86万
    • 财政年份：
      2010
    • 负责人：
      落合 正仁
    • 依托单位：
      The University of Tokushima
    新しい超原子価ハロガンの合成とその特性
    • 批准号：
      20036039
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2008
    • 负责人：
      落合 正仁
    • 依托单位：
      The University of Tokushima
    ブロモニウムイリド類の合成とその反応の開拓
    • 批准号：
      19659005
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Exploratory Research
    • 资助金额：
      $2.11万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      落合 正仁
    • 依托单位：
      The University of Tokushima
    新しい超原子価ハロガンの合成とその特性
    • 批准号：
      19027042
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.6万
    • 财政年份：
      2007
    • 负责人：
      落合 正仁
    • 依托单位：
      The University of Tokushima
    国内基金
    海外基金
    UV-LED-电催化耦合协同降解养殖水体中土臭素的效能与机理
    • 批准号：
      32303071
    • 项目类别：
      青年科学基金项目
    • 资助金额：
      30万元
    • 批准年份：
      2023
    • 负责人：
      王朔
    • 依托单位：
      浙江大学