Visible Light Mediated Cyclodehydrogenation of Arenes

可见光介导的芳烃环脱氢

基本信息

  • 批准号:
    18F18033
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.92万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2018
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2018-04-25 至 2020-03-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

フェナントレン骨格は有機エレクトロニクスから創薬科学まで広く用いられる構造モチーフであり、これまでに数多くの官能基化手法が改札されてきた。しかし、4位ならびに5位に置換基を有するフェナントレン誘導体は立体的にひずんだ構造を有しており、その合成法は非常に限られていた。例えば4,5-ジフェニルフェナントレンの合成法は4または5段階を有し、低収率でしか目的物が得られないことが知られている。我々は「可視光によって促進されるアレーン類の脱水素環化反応」を探究する中で、最近、新たな4,5-ジアリールフェナントレンの合成手法の開発に成功している。B(C6F5)3を触媒として用いることで、1,4-ベンゼンジアセトアルデヒドおよび2当量のアリールアルキンの縮合により4,5-ジアリールフェナントレンを得た。そこで本年度は、引き続き「可視光によって促進されるアレーン類の脱水素環化反応」を探究しつつ、新たに開発した4,5-ジアリールフェナントレンの合成手法を用いて新規ナノカーボン分子の合成を行った。2分子の4,5-ジアリールフェナントレンと2分子のメタ置換芳香環(スペーサー分子)を組み合わせることで、歪んだ構造を有する新規環状分子の合成に成功した。スペーサー分子として様々な芳香環分子を組み合わせることで、ソルバトフルオロミズムやAggregation-induced emissionなど多様な機能を有する環状分子を合成することができた。また、その環状分子群の構造的特徴を具に調査し、結晶構造に与える影響や歪みエネルギーについて考察を行った。一連の研究は論文としてまとめ、2020年2月にJournal of the American Chemical Society誌に掲載された。現在、環状分子をユニットとして用いることで、さらなる新規分子群の合成を行っている。
フ ェ ナ ン ト レ ン bone は organic エ レ ク ト ロ ニ ク ス か ら gen 薬 science ま で hiroo く with い ら れ る tectonic モ チ ー フ で あ り, こ れ ま で に more く の functionality, the gimmick が to Zagreb さ れ て き た. し か し, four な ら び に five に replacement を has an す る フ ェ ナ ン ト レ ン inductor は stereo に ひ ず ん だ a し を construction て お り, そ の synthesis は very に limit ら れ て い た. Example え ば 4, 5 - ジ フ ェ ニ ル フ ェ ナ ン ト レ ン の synthesis は 4 ま た は 5 paragraph order を し, low rate of 収 で し か goal object が must ら れ な い こ と が know ら れ て い る. I 々 は "visible light に よ っ て promote さ れ る ア レ ー ン class の dehydration, cyclization 応" を explore す る で, recently, a new た な 4, 5 - ジ ア リ ー ル フ ェ ナ ン ト レ ン の synthesis technique の open 発 に successful し て い る. B (C6F5) 3 を catalyst と し て in い る こ と で, 1, 4 - ベ ン ゼ ン ジ ア セ ト ア ル デ ヒ ド お よ び 2 equivalent の ア リ ー ル ア ル キ ン の condensation に よ り 4, 5 - ジ ア リ ー ル フ ェ ナ ン ト レ ン を た. そ こ で は this year, led き 続 き "visible light に よ っ て promote さ れ る ア レ ー ン class の dehydration, cyclization 応" を explore し つ つ, new た に open 発 し た 4, 5 - ジ ア リ ー ル フ ェ ナ ン ト レ ン の composite technique を い て new rules ナ ノ カ ー ボ ン molecular の synthetic line を っ た. Molecular の 4, 5-2 ジ ア リ ー ル フ ェ ナ ン ト レ ン と 2 molecular の メ タ replacement aromatic ring (ス ペ ー サ ー molecule を group み close わ せ る こ と で, slanting ん だ a す を construction る new rules ring molecules の synthetic に successful し た. ス ペ ー サ ー molecular と し て others 々 な aromatic ring molecules を group み close わ せ る こ と で, ソ ル バ ト フ ル オ ロ ミ ズ ム や Aggregation - induced emission な ど many others な function を have す る ring molecules を synthetic す る こ と が で き た. ま た, そ の の constructing cyclic molecules of 徴 を し に investigation, crystal structure に and え る influence や slanting み エ ネ ル ギ ー に つ い て line inspection を っ た. A series of と research paper と てまとめ, published in にJournal of the American Chemical Society に in February 2020 された. Now, the cyclic molecule をユニットと て て synthesizes を rows って る る る using the をユニットと る とで とで and the さらなる new regulation molecular group <s:1>.

项目成果

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专利数量(0)
Synthesis of 4,5-Diarylphenanthrenes
4,5-二芳基菲的合成
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Synthesis of Highly Twisted, Nonplanar Aromatic Macrocycles Enabled by an Axially Chiral 4,5-Diphenylphenanthrene Building Block
Synthesis of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes via Acid-catalyzed Bisannulation of Benzenediacetaldehydes with Alkynes
通过酸催化苯二乙醛与炔烃双环化合成空间位阻 4,5-二芳基菲
  • DOI:
    10.1039/c9sc00334g
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    8.4
  • 作者:
    Yuanming Li;Akiko Yagi;Kenichiro Itami
  • 通讯作者:
    Kenichiro Itami
Synthesis, Properties and Applications of Sterically Hindered 4,5-Diarylphenanthrenes
位阻4,5-二芳基菲的合成、性质及应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2019
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yuanming Li;八木 亜樹子;伊丹 健一郎
  • 通讯作者:
    伊丹 健一郎
An Efficient Synthesis of Highly Twisted Macrocycles: 4,5-Diphenylphenanthrene as a New Axially Chiral Building Block
高度扭曲大环化合物的高效合成:4,5-二苯基菲作为新的轴向手性结构单元
  • DOI:
  • 发表时间:
    2020
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Yuanming Li;Akiko Yagi;and Kenichiro Itami
  • 通讯作者:
    and Kenichiro Itami
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Development of Thia-APEX Reaction Enabling Rapid Access to Thiopyrylium Compounds from Unfunctionalized Aromatic
开发 Thia-APEX 反应,能够从未官能化的芳族化合物中快速获得硫代吡喃鎓化合物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    川原 巧;伊藤 英人;伊丹 健一郎
  • 通讯作者:
    伊丹 健一郎
Level Structure of Excited States and Two-Photon Absorption Properties of Cyclic Paraphenylene Compounds
环状对苯撑化合物的激发态能级结构及双光子吸收性能
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
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  • 通讯作者:
    伊丹 健一郎
低分子化合物ライブラリーを対象とした新規有機シンチレータの探索
寻找针对低分子化合物库的新型有机闪烁体
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    田野井 慶太朗;杉田 亮平;山下 真一;八木亜樹子;佐藤 綾人;伊丹 健一郎
  • 通讯作者:
    伊丹 健一郎
Thia-APEX反応の開発とチオピリリウム骨格をもつ多環芳香族化合物の合成
Thia-APEX反应进展及硫代吡喃鎓骨架多环芳香族化合物的合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    川原 巧;伊藤 英人;伊丹 健一郎
  • 通讯作者:
    伊丹 健一郎
モノブロモペリレンジイミドの高効率合成
单溴苝二酰亚胺的高效合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    藤木 秀成;八木 亜樹子;伊丹 健一郎;藤本 圭佑・内田 健太郎・中村 真悠子・高橋 雅樹
  • 通讯作者:
    藤本 圭佑・内田 健太郎・中村 真悠子・高橋 雅樹

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  • 通讯作者:
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创造未开发的分子纳米碳
  • 批准号:
    19H05463
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    2019
  • 资助金额:
    $ 1.92万
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五、七、八元环纳米碳的合成及应用
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  • 资助金额:
    $ 1.92万
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  • 资助金额:
    $ 1.92万
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    2007
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    07F07829
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    2007
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows

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深部がんの蛍光検出のための近赤外吸収色素と環状分子からなる超分子ナノ集合体の開発
开发由近红外吸收染料和环状分子组成的超分子纳米组件,用于深层癌症的荧光检测
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動的な環状分子が拓く新しい架橋高分子とその機能創出
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    2023
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チエノアセン類を基盤とした環状分子による酸化還元活性集積体の創成
使用基于噻吩并苯的环状分子创建氧化还原活性聚集体
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  • 财政年份:
    2022
  • 资助金额:
    $ 1.92万
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    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
環状分子ピラー[6]アレーンの高分子化と環骨格の協同効果に基づく機能創出
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  • 批准号:
    22K14725
  • 财政年份:
    2022
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
指向性多座配位と分子認識による環状分子の機能化とポリカテナンのリビング超分子重合
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    20J21981
  • 财政年份:
    2020
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
Design and Synthesis of Dynamic Planar Chiral Medium-sized Cyclic Molecule
动态平面手性中型环状分子的设计与合成
  • 批准号:
    16H04113
  • 财政年份:
    2016
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
化学修飾型ナフチレン環状分子の設計・合成
化学改性亚萘基环状分子的设计与合成
  • 批准号:
    15J05964
  • 财政年份:
    2015
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
3次元方向に環状分子が移動して糖鎖多価効果を向上する高分岐型リガンドの創製
创建高度支化的配体,通过在三个维度上移动环状分子来改善聚糖多价效应
  • 批准号:
    16700354
  • 财政年份:
    2004
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
「ケミカル・ジェネティックス」:環状分子認識化学を活用する生体タンパクの機能活性化
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  • 批准号:
    01F00250
  • 财政年份:
    2001
  • 资助金额:
    $ 1.92万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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知道了