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Region-selective annulative pi-extension reaction of polycyclic aromatic compounds

多环芳香族化合物的区域选择性环π延伸反应

基本信息

批准号：
19F19811
负责人：
伊丹健一郎
金额：
$ 1.47万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-11-08 至 2022-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

まず「（１）L領域選択的縮環π拡張反応（APEX反応）」の研究テーマは、入手容易な多環芳香族炭化水素（PAH）に対して、一段階で芳香環の拡張が行える縮環π拡張反応（APEX反応）を行うことで、より複雑な縮環構造をもつPAHやナノグラフェンを合成する研究であり、最も困難で前例のない芳香環のL 領域（ナフタレンのペリ位）への縮環π拡張は困難を極めた。まず種々アリール化剤や触媒の検討を行い、L領域の直接アリール化を行うことに成功した。しかし、一段階での縮環構造の構築（APEX反応）の開発に至らなかった。これらは今後も研究室内で検討する予定である。つづいて、特に七員環を含む多環芳香族炭化水素、ナノグラフェン、含ヘテロ多環芳香族化合物の効率的合成法の確立を目指し、（２）７員環を含む多環芳香族化合物の新規合成法の開発、に取り組んだ。本研究は、これまで合成例や合成手法に乏しい含七員環縮環化合物の新規合成法の確立を目指す研究である。パラジウム触媒による芳香環の分子内C-H/C-Brカップリング反応を開発し、これを足がかりとして様々な含七員環芳香環やその前駆体の合成に成功した。本研究は当研究室の修士課程学生との共同研究でもあり、今後さらに検討を進めて2021年度中の論文投稿に向けて準備を進めている。

まず "(1) Selected ring shrinkage π expansion reaction (APEX reaction) in the L field" research project The える shrinkage ring π拡 Zhang reaction (APEX reaction) を行うことで, the よりFu雑なshrinking ring structure をもつResearch on PAH synthesis and the most difficult previous example of aromatic ring L The field (ナフタレンのペリbit) is a very difficult one.まずkind 々アリール化やcatalyst の検question を行い, L field のdirect アリール化を行うことに成した.しかし, 1st stage での shrinking ring structure の construction (APEX reaction) の开発に to らなかった. From now on, we will discuss the matter in the laboratory and make a decision. Efficiency of つづいて, special seven-membered ring をcontaining polycyclic aromatic carbonized water, ナノグラフェン, and ヘテロ polycyclic aromatic compounds The establishment of the synthesis method is directed to the new regulation of the synthesis method of (2) 7-membered ring-containing polycyclic aromatic compounds. This study is based on the establishment of a new synthetic method for the synthesis of seven-membered ring-condensed compounds, including synthetic examples and synthetic techniques.パラジウムcatalyst によるaromatic ringの intramolecular C-H/C-Brカップリングreaction をkaiし, これを足がかりとして様々なcontaining seven-membered aromatic ring やその前槆body and the synthesis of にした. This study will be conducted jointly by the master's course students in the laboratory, and the future research will be carried out by the students who will submit their thesis in 2021.