Synthesis and application of curved nanographene

弯曲纳米石墨烯的合成及应用

• 批准号: 17F17805
• 负责人: 伊丹 健一郎
• 金额: $ 1.47万
• 依托单位: Nagoya University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2017
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2017-11-10 至 2020-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-17F17805/
• 关键词: ナノグラフェン; 多環芳香族炭化水素; パラジウム触媒; ヘリセン; キラルナノグラフェン; 湾曲ナノグラフェン; キラルヘリセン; 多感芳香族炭化水素; 縮環π拡張反応; APEX; 直接アリール化

当初２年間の研究計画で想定していた「（１）APEX反応による新奇π拡張ヘリセンの一段階合成」の研究テーマは、入手容易な多環芳香族炭化水素に対して、一段階で芳香環の拡張が行える縮環π拡張反応（APEX反応）を行うことで、これまでにない高度に縮環してねじれたπ拡張ヘリセン類を合成する研究であったが、当初の計画と目的を１年半程度で完遂することができた。特にpenatbenzo[7]heliceneをはじめとする新奇ヘリセン類をたったの一段階で得られたことは合成化学的にみて革新的である。これら化合物群は構造有機化学的にみても非常に興味深い湾曲構造をとっていることがわかり、得られた研究成果について、2019年7月に札幌で行われた第18回Internationali Symposium on Novel Aromaticsでのポスター発表を行った。また現在論文投稿の準備がほぼ完了している。つづいて、「（２）無限形縮環π共役ナノカーボン「infinitene」の合成」を目指した。本化合物は穴の空いた６角形分子kekuleneの構造異性体であるが、∞形のねじれた構造をもつ分子であり、これまで合成された子がない湾曲多環芳香族炭化水素である。本化合物はねじれた構造および無限形のかたちによる興味深い電子物性や構造的特徴をもつと予想されていたが、合成的な難易度からこれまで合成されたことがない化合物である、各種光物性や構造解析を行った。X線構造解析により、infiniteneのシンプルで美しい対称構造があきらかになり、すでに知られているkekuleneとは全くことなる性質を示すことが明らかとなった。本研究に関してもすでに論文を執筆し終えた段階であり、まもなく論文投稿を予定している。

Had 2 years の research projects で scenarios し て い た "(1) the APEX anti 応 に よ る novel PI company, zhang ヘ リ セ ン の Duan Jie synthesis" テ の research ー マ は, easy of な polycyclic aromatic coking water element に し seaborne て, a Duan Jie で aromatic ring の line company, zhang が え る shrinkage ring PI company, zhang anti 応 line (APEX anti 応) を う こ と で, こ れ ま で に な い highly に shrinkage Ring し て ね じ れ た PI company, zhang ヘ リ セ ン class を synthetic す る research で あ っ た が purpose, plan at the beginning の と を after 1 year and a half degree で hence す る こ と が で き た. Trevor に penatbenzo [7] helicene を は じ め と す る novel ヘ リ セ ン class を た っ た の a Duan Jie で must ら れ た こ と は synthetic chemical に み て innovative で あ る. は こ れ ら compound group structure of organic chemistry に み て も very deep に tumblers い bay piece structure を と っ て い る こ と が わ か り, ら れ た research に つ い て, in July 2019 に Sapporo で わ れ た back 18 Internationali Symposium on will Aromaticsで で ポスタ ポスタ ポスタ ポスタ release を row った. Youdaoplaceholder0 now the submission of the paper is ready がほぼ finished て る る. Youdaoplaceholder0 づ て て, "(2) co-actuation of infinitene with infinite shrinking rings π ナノカ づ ボ <s:1> synthesis of infinitene <s:1>" を finger た た. This compound は empty hole の い た six Angle molecular kekulene の structure straight body で あ る が, up の ね じ れ た tectonic を も つ molecular で あ り, こ れ ま で synthetic さ れ た son が な い bay kojic polycyclic aromatic coking water で あ る. This compound は ね じ れ た tectonic お よ び infinite shape の か た ち に よ る tumblers deep い electronic property や structure of 徴 を も つ と to think さ れ て い た が, degree of difficulty of synthetic な か ら こ れ ま で synthetic さ れ た こ と が な い compound で あ る や, all kinds of light physical properties structure line を っ た. X-ray structural analysis に よ り, infinitene の シ ン プ ル で beauty し い polices according to construct が あ き ら か に な り, す で に know ら れ て い る kekulene と は full く こ と な る nature を shown す こ と が Ming ら か と な っ た. This study に masato し て も す で に paper を penned し eventually え た Duan Jie で あ り, ま も な く paper submitted を designated し て い る.

项目成果

Synthesis of Various Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Annulative π-Extension Reactions

环π-延伸反应合成各种多环芳烃

• 发表时间: 2020
• 作者: Keigo Yamada;Wataru Matsuoka;Maciej Krzeszewski;Hideto Ito;and Kenichiro Itami
• 通讯作者: and Kenichiro Itami

Synthesis of Benzohelicenes through Annulative p-Extension (APEX) Strategy

通过环形 p 延伸 (APEX) 策略合成苯并螺旋烯

• 发表时间: 2019
• 作者: Maciej Krzeszewski;Takehisa Maekawa;Hideto Ito;Kenichiro Itami
• 通讯作者: Kenichiro Itami