機能性π電子系の多様性指向合成

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本研究の目的は、π電子系における効率的多様性創出を可能にする新しい合成方法論を開発し、機能を有する新規な拡張π電子系を見出すことである。本研究では、コアとなるπ電子系プラットホームの特定の位置に置換基を段階的に導入する手法(プラットホーム型合成)を用いた拡張π電子系の構築に焦点を当て、検討を行った。1.多置換オレフィンの一般的合成法の確立ビニルシラン、ビニルボラン、ビニルスルフィドなどのビニル元素化合物に対する結合選択的な置換基導入反応(Pd触媒反応)を開発した。これらの反応を逐次的に集積化することで、これまで困難とされてきた多置換オレフィンの一般的合成法を確立した。2.多置換オレフィン骨格を基盤とする拡張π電子系の合成と機能評価上述の合成法を用いて、多置換オレフィン型拡張π電子系ライブラリーを構築し、これが蛍光性化合物のライブラリーであることを見出した。さらにこの中から、幅広い発光色の実現、非常に高い蛍光量子収率を有する化合物の発見、光特性に及ぼす特異な置換様式効果の発見、新しい蛍光性ナノ粒子や蛍光性高分子の創製にも成功した。3.トリアリールエテン骨格を枝分かれ単位にもつ新しい共役デンドリマーの合成と機能評価独自に開発したオレフィン合成法を駆使して、トリアリールエテン骨格を枝分かれ単位にもつ新しい共役デンドリマーの合成に成功した。また、これが高い溶解性、高い蛍光効率、幅広い発光色を実現する新しい蛍光材料であることを明らかにした。4.ピリミジンをコアにもつ拡張π電子系の合成と機能評価その高い電子受容性から有機材料の骨格として注目を集めているピリミジンをコアにもつ拡張π電子系の一般的合成法を確立することに成功した。さらに、電子供与性芳香環と電子求引性芳香環が適切な位置に導入されたピリミジン誘導体が強いソルバトフルオロクロミズムを示すことを見出した。