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多縮環芳香族化合物の高度利用を目指した光化学反応の開発

旨在先进利用多稠环芳香族化合物的光化学反应的发展

基本信息

批准号：
04650779
负责人：
志摩健介
金额：
$ 1.02万
依托单位：
University of Miyazaki
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1992
资助国家：
日本
起止时间：
1992 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ベンゼンやトルエンなどの単環性の芳香族炭化水素は工業原料として広く利用されているが、ナフタレンやフェナントレンなどの多縮環芳香族炭化水素の用途は限られており、新しい用途開発が望まれている。そこで、本研究では光化学反応を利用した多縮環芳香族炭化水素の高度利用を目的として次の研究を行った。(1)フェナントレンを原料に用いるアポルフィンの合成。アリルアミン、アミノアルコール、アミノアセタールのような二官能性アミンによる光アミノ化反応をフェナントレンについて行ない、9‐位にアミノ基を導入した。これをトリフロオロメタンスルホン酸やフッ化ホウ素ガスで処理することで環化反応を行い、薬理活性のあるアポルフィン化合物の合成を簡便に行う方法を開発した。(2)2‐アルコキシナフタレンを原料に用いる1‐アミノ‐2‐テトラロンの合成。2‐ナフトールのアルキル化で簡単に合成できるアルコキシナフタレンをアルキルアミンによって光アミノ化反応を行い1位にアミノ基を導入した。アセチル化反応の後フッ化ホウ素エーテル錯体によって処理することで重要な合成中間体である1‐アルキルアミノ‐2‐テトラロンを合成した。(3)ナフタレンを原料を原料に用いるフタル酸の合成。酸素雰囲気下、酢酸イオン存在下、メチルナフタレン類を9,10‐ジシアノアントラセン光増感酸素酸化反応を行うと効率良くメチル置換フタル酸が合成できることが分かった。

The use of monocyclic aromatic hydrocarbons as industrial raw materials is limited and new uses are expected to develop. This study is aimed at the utilization of photochemical reactions and the high utilization of polycyclic aromatic hydrocarbons. (1)The synthesis of the raw materials for the preparation of the compound. The two functional groups are introduced into the optical fiber, the optical fiber, the optical fiber and the optical fiber. A simple method for the synthesis of these compounds has been developed. (2)2 1 - 2 - 1- 2-digit number: 1-digit number: 1-digit number: The synthesis of the first and second important intermediates in the synthesis of the first and second derivatives (3)The synthesis of citric acid from the raw materials. In the presence of an acid, a photosensitizer, a photosensitizer, and a photosensitizer, the reaction rate is good.