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金属トリフラートを用いる高効率的合成反応の開発

金属トリフラートを用いる高効率的合成反応の開発
使用金属三氟甲磺酸盐开发高效合成反应
批准号：
07640792
负责人：
小林 修
金额：
$1.6万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1995
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1995 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-07640792/
关键词：
金属トリフラートハフニウムトリフラートフリーデル・クラフツ反応フリース転位スカンジウムトリフラートアシル化

项目摘要

项目成果

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金属トリフラートは強力な電子吸引基であるトリフラート基のために、対応するハロゲン化物に比べて高いルイス酸性を有するが、これまでこの金属トルフラートを触媒として用いた反応例は少ない。本研究では、新しい金属トリフラートの開発およびそれを触媒として用いる合成反応の開発を行った。1.Friedel-Craftsアシル化反応は、工業的にも重要なプロセスであるが、一般に反応基質に対して化学量論量以上の塩化アルミニウムが必要であり、反応終了後の処理、および大量に副成する酸性ガス(通常は塩酸ガス)の扱いが大きな問題になっている。本研究ではこの問題に取り組み、新たに塩化ハフニウムとトリフルオロメタンスルホン酸からハフニウムトリフラートを合成し、これを用いる触媒的Friedel-Craftsアシル化反応を開発した。反応は、過塩素酸リチウム-ニトロメタン溶媒中で円滑に進行し、高い収率をもって芳香族ケトンを得ることができた。さらに、ハフニウムトリフラートは、Friedel-Craftsアルキル化反応にも有効であることを明らかにした。2.Fries転位は、アシルオキシフェノールやアシルオキシナフトールからヒドロキシアリールケトンを得る有効な反応であるが、一般にFriedel-Craftsアシル化反応と同様に、反応基質に対して化学量論量以上の塩化アルミニウムが必要とされる。本研究では、触媒量のスカンジウムトリフラートが種々のFries転位の優れた触媒となることを明らかにした。さらに、スカンジウムトリフラートを用いると、フェノールやナフトールの酸クロリド、酸無水物による直接アシル化反応も実現できることも見い出した。
期刊论文(5)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
I. Hachiya: "Hafnium(IV)Trifluoromethamesulfonate,an Efficient catalys for Friedel Crafts Acylation and Alkylation Reactions" Bull. Chem. Soc. Jpn.68. 2053-2060 (1995)
I. Hachiya：“三氟甲磺酸铪（IV），一种弗里德尔克拉夫茨酰化和烷基化反应的高效催化剂”公牛。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
I. Hachiya: "Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reactions Using Hafnium Triflate as a Catalyst in Lithium Perchlorate-Nitromethane" Tetrahedron Letters. 36. 409-412 (1995)
I. Hachiya：“使用三氟甲磺酸铪作为高氯酸锂-硝基甲烷催化剂的催化傅克酰化反应”四面体快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S. Kobayashi: "2-Acylation Reactions of Phenol and 1-Naphthol Derivatives Using Sc(OTf)_3 as a Lewis Acid Catalyst" Synlett. 1995. 1153-1154 (1995)
S. Kobayashi：“使用 Sc(OTf)_3 作为路易斯酸催化剂进行苯酚和 1-萘酚衍生物的 2-酰化反应”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
S. Kobayashi: "The Catalytic Fries Rearrangement of Acyloxy Naphthalenes Using Sccndium Trifluoromethanesulfonete as a Catalyst" J. Chem. Soc., Chem. Commun.1995. 1527-1528 (1995)
S. Kobayashi：“使用三氟甲磺酸钪作为催化剂进行酰氧基萘的催化弗赖斯重排”J. Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
乳児の自発運動行動評価を用いた、神経発達症の遠隔早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    24K05790
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.83万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
Organic chemistry using water: development of aqua-organic chemistry
  • 批准号：
    22H04972
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $124.13万
  • 财政年份：
    2022
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    The University of Tokyo
Development of glocal service learning program corresponding to the with-corona era
  • 批准号：
    21K02660
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.58万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Ehime University
乳児の自発運動行動評価を利用した、神経発達症の早期発見健診システムの構築
  • 批准号：
    20K13954
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
  • 资助金额：
    $2.16万
  • 财政年份：
    2020
  • 负责人：
    小林 修
  • 依托单位：
    Oita University
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