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複数の反応点をもつ糖質化合物と有機金属化合物との反応における反応方向の制御

複数の反応点をもつ糖質化合物と有機金属化合物との反応における反応方向の制御
碳水化合物化合物与具有多个反应位点的有机金属化合物之间反应方向的控制
批准号：
01649517
负责人：
光延 旺洋
金额：
$1.28万
依托单位：
Aoyama Gakuin University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1989
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1989 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-01649517/
关键词：
グリカ-ル縮環系環状アセタ-ル分子内アセタ-ル交換反応アンヒドロ糖位置選択的反応

项目摘要

项目成果

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翻译
1.グリカ-ルとメチルアニオノイド試薬との反応:3-0-メシルグリカ-ル(1)にMeMgBrを反応させると、選択的に1-C-メチル誘導体が生成するが、α-異性体(2-α)とβ-異性体(2-β)の生成比は1:1.5〜2となることが分かっている。これに対して、HMPAを共存させてこの反応を行ったところ、2-αと2-βの生成比は1:10になった。一方、グリニヤ-ル試薬の代わりにMe_3Alを反応させた場合には、2-αと2-βの生成比は5:1に逆転した。なお、この二種の反応系では3-C-メチル誘導体も生成し、全体としての収率もあまり良くないので、最適条件の検討の必要がある。2.縮環系環状アセタ-ルの合成:各種の2,3-アンヒドロ糖から位置選択的に対応する2-アリル(一般式3)を合成し、側鎖の官能基変換と分子内アセタ-ル交換反応により種々の縮環系環状アセタ-ル、例えば4aや4bを合成した。縮環系環状アセタ-ルは色々な生理活性天然有機化合物に含まれている骨格であるから、それらの合成への展開が期待できる。3.マクロリド抗生物資のフラグメントの合成:アンヒドロ糖5から、幾つかの16員環マクロイド抗生物資のC-3〜C-9フラグメントの共通な前駆対となる化合物6を合成した。
英文摘要
1.グリカ-ルとメチルアニオノイド試薬との反応:3-0-メシルグリカ-ル(1)にMeMgBrを反応させると、選択的に1-C-メチル誘導体が生成するが、α-異性体(2-α)とβ-異性体(2-β)の生成比は1:1.5〜2となることが分かっている。これに対して、HMPAを共存させてこの反応を行ったところ、2-αと2-βの生成比は1:10になった。一方、グリニヤ-ル試薬の代わりにMe_3Alを反応させた場合には、2-αと2-βの生成比は5:1に逆転した。なお、この二種の反応系では3-C-メチル誘導体も生成し、全体としての収率もあまり良くないので、最適条件の検討の必要がある。2.縮環系環状アセタ-ルの合成:各種の2,3-アンヒドロ糖から位置選択的に対応する2-アリル(一般式3)を合成し、側鎖の官能基変換と分子内アセタ-ル交換反応により種々の縮環系環状アセタ-ル、例えば4aや4bを合成した。縮環系環状アセタ-ルは色々な生理活性天然有機化合物に含まれている骨格であるから、それらの合成への展開が期待できる。3.マクロリド抗生物資のフラグメントの合成:アンヒドロ糖5から、幾つかの16員環マクロイド抗生物資のC-3〜C-9フラグメントの共通な前駆対となる化合物6を合成した。
期刊论文(8)
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科研奖励(0)
会议论文
J.Ohmori and O.Mitsunobu: "Regioselective Acetal-bond Cleavage of Methy1 2,3-O-Alkylidene-β-D-ribofuranosides by Diisobutylaluminium Hydride"
J.Ohmori 和 O.Mitsunobu：“二异丁基氢化铝对甲基 1 2,3-O-亚烷基-β-D-呋喃核苷的区域选择性乙缩醛键裂解”
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Mikami,A.Katoh,and O.Mitsunobu: "A Convenient Procedure for the Preparation of Fused Ring Cyclic Acetals from 2-Deoxy-2C-(hydroxyalkyl)-α-D-altropyranosides and-arabinofuranosides" Tetrahedron Lett.31. 539-542 (1990)
T.Mikami、A.Katoh 和 O.Mitsunobu：“从 2-脱氧-2C-（羟烷基）-α-D-吡喃糖苷和阿拉伯呋喃糖苷制备稠环环状缩醛的便捷方法”Tetrahedron Lett.31。 539-542 (1990)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
J.Ohmori,T.Shiotani,and O.Mitsunobu: "Regioselective Introduction of Allylic Groups into the C-2 or C-3 Position of Furanoside Rings" Chem.Lett.303-306 (1990)
J.Ohmori、T.Shiotani 和 O.Mitsunobu：“将烯丙基区域选择性引入呋喃糖苷环的 C-2 或 C-3 位” Chem.Lett.303-306 (1990)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
O.Mitsunobu,M.Yoshida,M.Takiya,K.Kubo,S.Maruyama,I.Satoh,and H.Iwami: "Regioselective Methylation of the C-1 and C-3 Positions of 1,5-An-hydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-3-mesy1-D-ribo-hex-1-enitol by the Reaction with Methylmagnesium Bromide or Methyl C
O.Mitsunobu、M.Yoshida、M.Takiya、K.Kubo、S.Maruyama、I.Satoh 和 H.Iwami：“1,5-An-Hydro 的 C-1 和 C-3 位点的区域选择性甲基化
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
ジオキサヘテロ環形成によるジオールの活性化
  • 批准号：
    13029105
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    光延 旺洋
  • 依托单位：
    Aoyama Gakuin University
ジオキサヘテロ環形成によるジオールの活性化
  • 批准号：
    14044096
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.15万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    光延 旺洋
  • 依托单位：
    Aoyama Gakuin University
1級、2級-ジオールの2級カルビノール炭素原子上への選択的炭素鎖導入反応の開発
  • 批准号：
    11119265
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.86万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    光延 旺洋
  • 依托单位：
    Aoyama Gakuin University
糖骨格上での選択的不斉誘起反応の開発とそれを利用した多官能性天然有機化合物の合成
  • 批准号：
    10125235
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.28万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    光延 旺洋
  • 依托单位：
    Aoyama Gakuin University