付加環化反応を基軸とする多置換中員環炭素骨格構築法の開発

基于环加成反应构建多取代中环碳骨架方法的发展

基本信息

  • 批准号:
    16073201
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 26.24万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2004
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2004 至 2007
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

昨年度は、独自のシクロペンテンアヌレーション法および橋頭位アニオンを用いるA環部導入法を駆使し、ダイズシスト線虫孵化促進物質グリシノエクレピンAの不斉全合成を達成した。今年度はまず、この知見をさらに発展させて天然物グリシノエクレピンBの不斉全合成を目指した。本化合物はグリシノエクレピンAの類縁体であるが、D環上の側鎖にγ-ヒドロキシ-α,β-不飽和カルボン酸部位を有する点が異なる。この部位の立体選択的構築法を検討した結果、光学活性配位子を用いる不斉野崎-檜山-岸カップリング反応を用いることにより、世界初の不斉全合成を達成することができた。一方、昨年度から着手した高次構造天然物アザジラクチンの全合成研究においては、高度に縮環したEFG環部の効率的な合成法を検討した。その結果、Nazarov環化反応によりE環を、分子内ェーテル環化によりF環を、メチルチオ基を水銀塩で活性化する分子内グリコシル化反応によりG環を各々構築し、モデル化合物の効率的合成に成功した。今後は、この知見を既に確立したC8位四級不斉炭素の立体選択的構築法と組み合わせることで、アザジラクチンの全合成が達成する計画である。さらに、海洋産天然物スクレロフィチンAの全合成研究において、以下の画期的な進展があった。従来は、[6+4]型付加環化反応により構築した11-オキサビシクロ[6.2.1]ウンデカン骨格が、脱コバルト錯体化反応により天然物とは異なる11-オキサビシクロ[5.3.1]ウンデカン骨格に転位してしまうことが最大の問題点となっていた。これに対して今年度、エノールエーテル部を酸化後、共役付加反応によるイソプロピル基の導入を経て、元の11-オキサビシクロ[6.2.1]ウンデカン骨格を再生する新手法を見出した。これにより、スクレロフィチンAおよび類縁化合物に共通する炭素骨格の構築に成功した。
Yesterday annual は, alone の シ ク ロ ペ ン テ ン ア ヌ レ ー シ ョ ン method お よ び bridge A ア ニ オ ン を with い る method import part A ring を 駆 し, ダ イ ズ シ ス ト nematode hatch promote material グ リ シ ノ エ ク レ ピ ン all synthetic を reached A の not 斉 し た. This year, まず まず, <s:1> vision をさらに exhibition of させて natural substances グリシノエ レピ レピ <s:1> <s:1> imperfect total synthesis を fingers た. This compound は グ リ シ ノ エ ク レ ピ ン の class try A body で あ る が, D ring の side chain に gamma ヒ ド ロ キ シ alpha, beta unsaturated カ ル ボ ン を acid parts have す る point が different な る. こ の parts の stereoscopic sentaku constructing method を beg し 検 た results, optical active ligand を い る 斉 wild battery - cypress hill - not shore カ ッ プ リ ン グ anti 応 を with い る こ と に よ り, at the beginning of the world all synthetic を の 斉 not reach す る こ と が で き た. Party, yesterday's annual か ら to し た high order structural natural things ア ザ ジ ラ ク チ ン の total synthesis research に お い て は, highly に shrinkage ring し た EFG の ring department working rate な synthesis を beg し 検 た. そ の results, Nazarov cyclization reaction 応 に よ り E ring を, intramolecular ェ ー テ ル cyclization に よ を り F ring, メ チ ル チ オ base を mercury salt で activeness す る intramolecular グ リ コ シ ル turn against 応 に よ り G ring を 々 build し, モ デ ル compound の working rate of synthetic に successful し た. Future は, こ の knowledge を に already established し た C8 a level 4 not 斉 carbon の stereo sentaku み と group constructing method and わ せ る こ と で, ア ザ ジ ラ ク チ ン の fully synthetic が reached す る project で あ る. Youdaoplaceholder0, research on the total synthesis of Marine natural products ス レロフィチ レロフィチ にお て て, な progress of the following <s:1> projects があった. 従 to は, type [6 + 4] FuJiaHuan against 応 に よ り build し た 11 - オ キ サ ビ シ ク ロ [6.2.1] ウ ン デ カ ン bone が, コ バ ル ト misprinted the anti 応 に よ り natural things と は different な る 11 - オ キ サ ビ シ ク ロ [5.3.1] ウ ン デ カ ン bone に planning a し て し ま う こ と が の biggest problem point と な っ て い た. こ れ に し seaborne て in recognition, エ ノ ー ル エ ー テ ル department after を acidification, plus the total service 応 に よ る イ ソ プ ロ ピ ル base の import を 経 て, yuan の 11 - オ キ サ ビ シ ク ロ [6.2.1] ウ ン デ カ ン bone regeneration す を る を twist to see out the し た. The <s:1> れによ れによ れによ, ス レロフィチ レロフィチ, <s:1> Aおよび type of alomeric compound に common する carbon skeleton was successfully constructed に and た.

项目成果

期刊论文数量(21)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
アザジラチンのEFG環部の合成研究
氮杂环丁烷EFG环部分的合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    増原宏;伊都将司(編著);逢阪修平
  • 通讯作者:
    逢阪修平
グリシノエクレピンAおよびBの不斉全合成
甘氨酸肌肽 A 和 B 的不对称全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    K. Uchida;N. Izumi;S. Sukata;Y. Kojima;S. Nakamura;M. Irie;椎名康裕
  • 通讯作者:
    椎名康裕
ソラノエクレピンAの右側セグメントの不斉合成研究
solanoecclepin A右片段的不对称合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2008
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Olaf Karthaus;Satoshi Nagata;Yuji Kiyono;Hiroshi Miyasaka;Haruhiko Fuwa;松本章一;戸倉弘嗣
  • 通讯作者:
    戸倉弘嗣
Palladium‐Catalyzed Stereospecific Substitution of α,β‐Unsaturated γ,δ‐Epoxy Esters by Alcohols with Double Inversion of Configuration: Synthesis of 4‐Alkoxy‐5‐hydroxy‐2‐pentenoates
  • DOI:
    10.1002/anie.200703889
  • 发表时间:
    2008-01
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Xiao‐Qiang Yu;Fumihiko Yoshimura;Fumito Ito;M. Sasaki;Atsushi Hirai;K. Tanino;M. Miyashita
  • 通讯作者:
    Xiao‐Qiang Yu;Fumihiko Yoshimura;Fumito Ito;M. Sasaki;Atsushi Hirai;K. Tanino;M. Miyashita
Synthetic Studies of Tedanolide, a Marine Macrolide Displaying Potent Antitumor Activity. Stereoselective Synthesis of the C(13)-C(23) Segment
Tedanolide(一种具有有效抗肿瘤活性的海洋大环内酯)的合成研究。
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    K.Tanino et al.;K.Tanino et al.;K.Tanino et al.;K.Tanino et al.;K.Tanino et al.;K.Tanino et al.;Y.Iwata et al.;T.Horiuchi;K.Tanino et al.;N.Iki;T.Kajiwara;T.Horiuchi;Y.Iwata et al.
  • 通讯作者:
    Y.Iwata et al.
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谷野 圭持其他文献

結晶化誘起二重発光特性を示す新規インドリノン誘導体
新型吲哚酮衍生物表现出结晶诱导的双重发射特性
  • DOI:
  • 发表时间:
    2023
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    吉谷 明浩;捧 智成;藤 蘭丸;池内 和忠;谷野 圭持;池内和忠,尾添祐介,加藤蘭丸,谷野圭持;池内和忠, 捧智成,廣川歓人,谷野圭持;○捧智成・山田源・池内和忠・谷野圭持;八木啓太,鈴木直弥,酒巻大輔,前田壮志,藤原秀紀,八木繁幸
  • 通讯作者:
    八木啓太,鈴木直弥,酒巻大輔,前田壮志,藤原秀紀,八木繁幸
シアノ基の特性を活用した天然物合成
利用氰基性质合成天然产物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2017
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    井上僚;川守田創一郎;直田 健;谷野 圭持
  • 通讯作者:
    谷野 圭持
(±)-Lapidilectine B の全合成研究
(±)-Lapidilectine B的全合成研究
  • DOI:
  • 发表时间:
    2013
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    石川 裕大;須藤 宏城;吉田 昌裕;谷野 圭持;難波 康祐
  • 通讯作者:
    難波 康祐
グリコアルカロイドのジャガイモシストセンチュウ孵化促進活性の解析
配糖生物碱促进马铃薯胞囊线虫孵化的活性分析
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    清水宏祐;増田 裕貴;李 榮宰;秋山遼太;串田 篤彦;奈良部 孝;谷野 圭持;松木田聖士;井上勉;杉本 幸裕;水谷 正治
  • 通讯作者:
    水谷 正治
多環性天然物ソラノエクレピンAの不斉全合成
多环天然产物solanoecrepin A的不对称全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2018
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    内川翔太;星野哲久;武田貴志;芥川智行;Masamichi Ogasawara;谷野 圭持
  • 通讯作者:
    谷野 圭持

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基于高效笼状碳骨架构建方法的高阶天然产物全合成
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    $ 26.24万
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    1991
  • 资助金额:
    $ 26.24万
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  • 资助金额:
    $ 26.24万
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  • 批准号:
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  • 财政年份:
    2009
  • 资助金额:
    $ 26.24万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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