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ヘテロ原子のキレーションを利用した炭素-水素結合の官能基化

ヘテロ原子のキレーションを利用した炭素-水素結合の官能基化
使用杂原子螯合对碳-氢键进行官能化
批准号：
19020036
负责人：
茶谷 直人
金额：
$2.94万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2007
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2007 至 2008
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19020036/
关键词：
キレーション炭素-水素結合シリル化カルボニル化配向基ピリジン一酸化炭素ジシランフェニルピリジンロジウム触媒炭素-水素結合活性化炭素-水素結合切断

项目摘要

项目成果

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フェニルピリジン類をジシランとロジウム触媒存在下、反応させるとオルト位の炭素-水素結合が選択的にシリル化されることを見いだした。配向基の存在は必須である。様々な配向基を検討したが、ピリジンがもっとも有効であった。今まで報告されているヒドロシランをシリル源とする炭素-水素結合のシリル化反応では、ほとんどの場合、高い変換効率を達成するために副生する水素の捕捉剤の共存が必要であった。本反応では、そのような水素捕捉剤が不必要な上に、従来のヒドロシランやジシランを用いる方法では導入困難なMe_3Si基を導入することができるのが特徴である。本反応では、フェニルピリジンを基質に用いた場合、モノシリル化生成物とジシリル化生成物の混合物が生成する。しかし、ピリジン環の3位にメチル基を付けるとモノシリル化が選択的に生成した。さらに、ルテニウムカルボニルを触媒とする炭素-水素結合のカルボニル化反応の開発にも成功した。今までわれわれのグループで開発してきたキレーションを利用する触媒反応では、ピリジン、イミン、オキサゾリンのような窒素単座配位が中心であったが、適切な位置に2つの窒素原子を有する二座の窒素配向基を持つ芳香族アミドを用いて、カルボニル化反応の検討を行ったところ、新しい型式の炭素-水素結合カルボニル化反応を見いだした。量論反応を検討したところ、芳香族アミドがルテニウムに二座配位した錯体を単離することにも成功した。
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会议论文
A Chelation-Assisted Transformation:Synthesis of Maleimides by the Rh-Catalyzed Carbonylation of Allkynes with Pyridin-2-ylmithylamine
螯合辅助转化：Rh催化炔烃与吡啶-2-基甲胺羰基化合成马来酰亚胺
DOI： --
发表时间： 2007
期刊： The Journal of Organic Chemistry 72
影响因子： --
作者： [N., Chatani]
通讯作者： Chatani
Recent Advances on Catalytic Reactions Involving C-H and C-C Activation
涉及C-H和C-C活化的催化反应的最新进展
DOI： --
发表时间： 2008
期刊：
影响因子： --
作者： [Naoto, Chatani]
通讯作者： Chatani
遠隔炭素－水素結合の変換反応と合成終盤での官能基変換の方法論の開発
  • 批准号：
    19F19330
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.7万
  • 财政年份：
    2019
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Osaka University
プネウマからガイストへ──古代ギリシアからゲーテにいたる人間三元論の系譜
  • 批准号：
    17K02255
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.58万
  • 财政年份：
    2017
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Kobe University
強固な結合の活性化を鍵とする触媒反応の開発
  • 批准号：
    15H02177
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $27.87万
  • 财政年份：
    2015
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Osaka University
シリルロジウム種を触媒活性種とする触媒反応の開発
  • 批准号：
    20036035
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.82万
  • 财政年份：
    2008
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Osaka University
海外基金