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遠隔炭素－水素結合の変換反応と合成終盤での官能基変換の方法論の開発

遠隔炭素－水素結合の変換反応と合成終盤での官能基変換の方法論の開発
开发合成最后阶段的远程碳氢键转化反应和官能团转化的方法
批准号：
19F19330
负责人：
茶谷 直人
金额：
$0.7万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2019
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2019-10-11 至 2021-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19F19330/
关键词：
炭素－水素結合活性化ロジウム金属フリー二座配向基

项目摘要

项目成果

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ロジウム触媒存在下、１－ナフチルアミンとアクリル酸エステルとを反応させると、ナフタレン環の8位の炭素－水素結合での酸化的アルケニル化反応、続いて炭素－水素/窒素－水素結合の酸化的カップリングが起こることを見いだした。この反応は、フリーのアミンを用いて、ナフタレンの8位が選択的に官能基化される興味深い現象を含んでいるが、反応機構が不明であった。DFT計算の結果、炭素－水素/窒素－水素結合の酸化的カップリングが今までにない機構で進行していることがわかった。さらに、ロジウム２核錯体と様々な二座配向基を有するアミド類とを反応させると新規のロジウム2核錯体が生成することを見いだした。この新しい錯体は特に触媒活性が高くはなかったが、サイクリックボルタンメトリー（CV）を測定すると興味深い酸化還元特性を有していることが観測された。新しい物性が期待される。今まで、金属触媒を用いた様々な炭素－水素結合活性化反応の開発を行ってきた。今年度は、系中で発生させた芳香族イミンと三臭化ホウ素と反応し、炭素－水素結合のボリル化が、金属触媒なしで進行することを見いだした。金属触媒では、困難な立体的に込んだ炭素－水素結合でも反応するのが、特徴的である。反応は、芳香族求電子置換反応を経て進行するので、一般には電子豊富な系でないと適用できないはずである。しかし、本反応では、系中でひじょうに活性なボレニウム中間体が発生するので、電子不足の基質でも反応する。
期刊论文(9)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Rh(I)-catalyzed Addition of the ortho C-H Bond in Aryl Sulfonamides to Maleimides
DOI： 10.1246/cl.200353
发表时间： 2020-06
期刊： Chemistry Letters
影响因子： 1.6
作者： [Nozomi Ohara;Supriya Rej;N. Chatani]
通讯作者： Nozomi Ohara;Supriya Rej;N. Chatani
Transient Imine as a Directing Group for the Metal-Free o-C?H Borylation of Benzaldehydes
瞬态亚胺作为苯甲醛无金属邻-C?H硼化的导向基团
DOI： 10.1021/jacs.0c13013
发表时间： 2021
期刊： Journal of the American Chemical Society
影响因子： 15
作者： [Rej Supriya, Chatani Naoto]
通讯作者： Chatani Naoto
Metal-free Transient Auxiliary Directed C-H Borylation of Benzaldehyde Derivatives
苯甲醛衍生物的无金属瞬态辅助定向 C-H 硼化
DOI： --
发表时间： 2021
期刊：
影响因子： --
作者： [Du Jinglun, Fiorani Andrea, Einaga Yasuaki, Supriya Rej and Naoto Chatani]
通讯作者： Supriya Rej and Naoto Chatani
Ruthenium(II)-catalyzed Alkylation of C-H Bonds in Aromatic Amides with Vinylsilanes
DOI： 10.1246/cl.190483
发表时间： 2019-07
期刊： Chemistry Letters
影响因子： 1.6
作者： [Chen-an Wang;Supriya Rej;N. Chatani]
通讯作者： Chen-an Wang;Supriya Rej;N. Chatani
共 6 条
    プネウマからガイストへ──古代ギリシアからゲーテにいたる人間三元論の系譜
    • 批准号：
      17K02255
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    • 资助金额：
      $2.58万
    • 财政年份：
      2017
    • 负责人：
      茶谷 直人
    • 依托单位：
      Kobe University
    強固な結合の活性化を鍵とする触媒反応の開発
    • 批准号：
      15H02177
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    • 资助金额：
      $27.87万
    • 财政年份：
      2015
    • 负责人：
      茶谷 直人
    • 依托单位：
      Osaka University
    シリルロジウム種を触媒活性種とする触媒反応の開発
    • 批准号：
      20036035
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $2.82万
    • 财政年份：
      2008
    • 负责人：
      茶谷 直人
    • 依托单位：
      Osaka University
    遷移金属触媒による環化異性化反応の研究
    • 批准号：
      08F08037
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.22万
    • 财政年份：
      2008
    • 负责人：
      茶谷 直人
    • 依托单位：
      Osaka University
    海外基金