课题基金 / 基金详情

異常な反応性を有するイソシアニドの合成と反応

異常な反応性を有するイソシアニドの合成と反応
具有异常反应性的异氰化物的合成与反应
批准号：
18655015
负责人：
茶谷 直人
金额：
$2.3万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2006
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2006 至 2007
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18655015/
关键词：
イソシアニドアセタールケタールルイス酸ブレンステッド酸インドールブレステッド酸挿入

项目摘要

项目成果

茶谷 直人的其他基金

相似基金

相关文献

中文摘要
翻译
点击翻译按钮获取中文摘要
英文摘要
アセタールとイソシアニドを反応させるとアセタール炭素-酸素間に1分子のイソシアニドが挿入したα-アルコキシエステル誘導体が高収率で生成することを見出した。触媒としてはルイス酸だけではなく、ブレンステッド酸も活性を示したが、トリフルオロスルホン酸がもっとも高い触媒活性を示した。イソシアニドとしては、2位と6位に臭素を持つ2,6-プロモフェニルイソシアニドがもっとも効率的であった。2,6-キシリルイソシアニドでも反応は進行するが、イソシアニドが2分子挿入した生成物も得られた。2,6-イソプロピルイソシアニドでは2分子挿入生成物が主生成物として得られる。様々な構造をもつイソシアニドの検討から、挿入反応には、芳香族イソシアニドでかつ電子求引性と立体障害の両方が必要であることがわかった。本反応は、広い範囲のアセタールやケタールに適用できる。脂肪族のアセタールやケタールだけでなく、芳香族アセタールやケタールも用いることができる。さらに、THPエーテルやTHFエーテルにも適用できる。さらには、N,O-アセタールにも展開できることがわかった。官能基許容性も高く、チオフェン環、インドール環、エステル、シアノ、さらにはニトロ基があっても対応する生成物を与えることがわかった。アルデヒドからアセタール化、イシシアニドの挿入、加水分解をワンポットで行うこともでき、アルデヒドからα-アルコキシエステルを合成することができる。塩化ガリウムを触媒に用いるとチオアセタールにも適用できるこがわかった。
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Bronsted acid catalyzed formal insertion of isocyanides into a C-O bond of acetals
DOI： 10.1021/ja073286h
发表时间： 2007-09-19
期刊： JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子： 15
作者： [Tobisu, Mamoru, Kitajima, Aki, Chatani, Naoto]
通讯作者： Chatani, Naoto
Lewis acid-promoted imine synthesis by the insertion of isocyanides into C-H bonds of electron-rich aromatic compounds.
DOI： 10.1021/ol071314v
发表时间： 2007-07
期刊： Organic letters
影响因子： 5.2
作者： [Mamoru Tobisu;S. Yamaguchi;N. Chatani]
通讯作者： Mamoru Tobisu;S. Yamaguchi;N. Chatani
遠隔炭素－水素結合の変換反応と合成終盤での官能基変換の方法論の開発
  • 批准号：
    19F19330
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.7万
  • 财政年份：
    2019
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Osaka University
プネウマからガイストへ──古代ギリシアからゲーテにいたる人間三元論の系譜
  • 批准号：
    17K02255
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $2.58万
  • 财政年份：
    2017
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Kobe University
強固な結合の活性化を鍵とする触媒反応の開発
  • 批准号：
    15H02177
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $27.87万
  • 财政年份：
    2015
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Osaka University
シリルロジウム種を触媒活性種とする触媒反応の開発
  • 批准号：
    20036035
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.82万
  • 财政年份：
    2008
  • 负责人：
    茶谷 直人
  • 依托单位：
    Osaka University
海外基金