使用甲硅烷基铑物质作为催化活性物质的催化反应的发展-猫眼课题宝

使用甲硅烷基铑物质作为催化活性物质的催化反应的发展

批准号：

20036035

负责人：

茶谷直人

金额：

$2.82万

依托单位：

Osaka University

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

财政年份：

2008

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

2008 至 2009

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-20036035/

关键词：

シロールボロン酸ロジウム触媒メチル-ケイ素結合活性化アセチレン芳香族ニトリルアルケニルニトリルシリル化ベンジルシアニド炭素-炭素結合活性化炭素-炭素結合切断

项目摘要

项目成果

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ロジウム触媒存在下、芳香族ニトリル類とジシランやヒドロシランを反応させると炭素-シアノ基が切断し、シリル化あるいは還元反応が進行することを見いだした。これらの反応は、鍵過程として、炭素-シアノ結合を切断しシアノ基をロジウム種に変換する素過程を含んでいる。そこで、発生した芳香族ロジウム錯体およびイミノアシル錯体の捕捉実験をおこなったところ、ジベンゾシロール誘導体が生成することを見い出した。この反応は、炭素-ケイ素結合の中でももっとも不活性なメチル-ケイ素結合の切断を含んでいる。そこで、この反応のさらなる展開として、オルトーシリルフェニルボロン酸とアルキンとを反応させることで、2成分カップリングへの応用を検討したところ、期待通りベンゾシロールが効率的に生成することがわかった。種々の内部アルキンが適用可能であり、多様なベンゾシロール誘導体を一挙に合成することができる。反応機構的にも興味ある反応経路を経ているが、その物性にも興味がもたれる。シロールは、有機半導体材料として注目されている化合物であり、実用化されているものもある。しかし、これまでのシロール研究はもっぱら単環型シロールを用いたものであり、縮環型シロールの研究例は極めて少ない。本反応は、ロジウム触媒反応であるため、従来の強塩基や強還元剤を用いる手法とは対照的に、幅広い官能基が共存可能であり、誘導体合成に優れた手法である。実際、官能基選択性はきわめて高い。

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会议论文

Rhodium-Catalyzed Coupling of 2-Silylphenylboronic Acids with Alkynes Leading to Benzosiloles: Catalytic Cleavage of the Carbon-Silicon Bond in Trialkylsilyl Groups

DOI： 10.1021/ja9022978

发表时间： 2009-06-10

期刊：

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY

影响因子： 15

作者：

[Tobisu, Mamoru, Onoe, Masahiro, Chatani, Naoto]

通讯作者： Chatani, Naoto

Catalytic Reactions Involving Activation of Unreactive Bonds

涉及非反应性键活化的催化反应

DOI： --

发表时间： 2010

期刊：

影响因子： --

作者：

[藤原哲晶, 吉田昌平, 太田英俊, 寺尾潤, 辻康之, Masahito Ochiai, Masahito Ochiai, 大久保琢爾, 河野由布子, 山下泰生, 山根真一, 長谷川雄一, 土井龍輔, 吉村祥, 落合正仁, 宮本和範, Akira Yoshimura, 大久保琢爾, 酒井祐太, 河野由布子, 酒井祐太, 宮本和範, 河野由布子, 吉村祥, 内藤将夫, 大久保琢爾, 大久保琢爾, 宮本和範, 吉村祥, 酒井祐太, 内藤将夫, Masahito Ochiai, 林聡子, 中村友美, 宮本和範, 吉村祥, 大久保琢爾, 宮本和範, 中野愛子, 廣部雅也, 宮本和範, Masahito Ochiai, 吉村祥, 大久保琢爾, 中野愛子, 内藤将夫, 廣部雅也, 落合正仁, Masaya Hirobe, N.Chatani, N. Chatani, N. Chatani, N.Chatani]

通讯作者： N.Chatani

Catalytic Transformations Involving the Cleavage of C-H Bonds and C-C Bonds

涉及 C-H 键和 C-C 键断裂的催化转化

DOI： --

发表时间： 2009

期刊：

影响因子： --

作者：

通讯作者： N.Chatani