フェノール類-アルデヒド-一酸化炭素の三成分反応によるγ-ラクトンの一段階合成

酚-醛-一氧化碳三元反应一步合成γ-内酯

• 批准号: 08750984
• 负责人: 佐藤 哲也
• 金额: $ 0.58万
• 依托单位: Osaka University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-08750984/
• 关键词: パラジウム触媒; カルボニル化; ナフトール; ラクトン; 三成分カップリング; アルデヒド

1-あるいは2-ナフトール類と脂肪族あるいは芳香族アルデヒドを、パラジウム-トリフェニルホスフィン-トリフルオロ酢酸触媒存在下、3-5気圧の一酸化炭素雰囲気、100℃程度の比較的穏和な条件下で処理すると、これらの三成分がタンデムに結合し、ナフトフラノン誘導体が得られることを見い出した。また、本反応におけるラクトン生成経路の推察から、中間体として関与すると考えられる2-ヒドロキシベンジルアルコールタイプの化合物を別途合成し、本反応条件下処理したところ、効率よくカルボニル化反応が進行し、イソクマラノン誘導体が良好な収率で得られることがわかった。本反応のように、ハロゲンフリーで穏和な条件下、ベンジルアルコール類のカルボニル化反応に成功した例はない。

1- 5 ° C. In the presence of an aromatic acid catalyst, an acidified carbon atmosphere at a pressure of 3-5 ° C. and under the conditions of 100 ° C., a three-component inducer was obtained. In addition, the synthesis of the compounds of the present invention was carried out under the conditions of reaction, the reaction was carried out under the conditions of reaction, and the reaction was carried out under the conditions of reaction. This article describes the successful implementation of the project under the following conditions:

项目成果

佐藤哲也: "Synthesis of Naphthofuran-2 (3H) -one Derivatives by Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Using Naphthol,Aldehydes,and Carbon Monoxide" Journal of Organic Chemistry. 61・19. 6476-6477 (1996)

Tetsuya Sato：“使用萘酚、醛和一氧化碳通过钯催化三组分偶联合成萘呋喃-2 (3H)-one 衍生物”有机化学杂志 61・19 (1996)。