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強力な摂食阻害物質・アザディラクチンの全合成研究

強力な摂食阻害物質・アザディラクチンの全合成研究
强效拒食物质印楝素的全合成研究
批准号：
62214001
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.02万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Special Project Research
财政年份：
1987
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1987 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62214001/
关键词：
テルペン農薬乳酸クライゼン転位不債エポキシ反応

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
まず我々は, アザディラクチン(1__〜)を逆合成的に東部2__〜と西部4__〜に切断した. さらに2__〜は(-)-乳酸エステル(3__〜)からの合成が可能であろうと考え, 一方, 4__〜は5__〜のごとき双環性物質からの合成が可能であろうと考えた. それらのうち, 62年度は2__〜の合成を重点的に検討したので, その経緯について報告する.1.(-)-乳酸エステルからシクロペソタノン誘導体7__〜の大量合成法の確立. 3__〜を出発物質とし, 7__〜を10gスケール以上で合成できるルートを確立した. 鍵となった工程は, クライゼン転位であり, 乳酸のC-0不斉をC-C不斉へと変換した.2.4級炭素の立体選択的構築. 4級炭素の構築を種々検討したが, 最終的にシカープレス不斉エポキシ化反応を鍵とするルートにより解決することができた. 現在, 8__〜の化合物にまで到達しており, 2__〜への変換を検討中である.
英文摘要
まず我々は, アザディラクチン(1__〜)を逆合成的に東部2__〜と西部4__〜に切断した. さらに2__〜は(-)-乳酸エステル(3__〜)からの合成が可能であろうと考え, 一方, 4__〜は5__〜のごとき双環性物質からの合成が可能であろうと考えた. それらのうち, 62年度は2__〜の合成を重点的に検討したので, その経緯について報告する.1.(-)-乳酸エステルからシクロペソタノン誘導体7__〜の大量合成法の確立. 3__〜を出発物質とし, 7__〜を10gスケール以上で合成できるルートを確立した. 鍵となった工程は, クライゼン転位であり, 乳酸のC-0不斉をC-C不斉へと変換した.2.4級炭素の立体選択的構築. 4級炭素の構築を種々検討したが, 最終的にシカープレス不斉エポキシ化反応を鍵とするルートにより解決することができた. 現在, 8__〜の化合物にまで到達しており, 2__〜への変換を検討中である.
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会议论文
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  • 负责人：
    柴崎 正勝
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    柴崎 正勝
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  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
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