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ケトイミンへの触媒的不斉アルキニル化反応の開発

ケトイミンへの触媒的不斉アルキニル化反応の開発
酮亚胺催化不对称炔基化反应的进展
批准号：
12F02505
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.54万
依托单位：
Microbial Chemistry Research Foundation
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12F02505/
关键词：
不斉触媒原子効率ソフトLewis酸協奏機能型不斉触媒不斉合成4置換炭素協奏機能型触媒不斉アルキニル化ケチミン

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项目成果

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当初目的である末端アルキンのケトイミンへのダイレクト型触媒的不斉付加反応の開発は前年度初期に成功し、前年度はソフトLewis酸/ハードBronsted塩基協奏機能型不斉触媒の応用範囲拡充を追求し、ソフトLewis塩基性求電子剤に対する原子効率100％の触媒的不斉付加反応を種々開発した。本年度はソフトLewis塩基性求電子剤の不斉4置換炭素構築型反応の開発を推進することとした。求電子剤として、チオフォスフィノイルケトイミン・不飽和チオアミドを用い、求核剤として亜リン酸エステル・γ-ブテノライドを組み合わせた反応系は奏功し、いずれも本触媒概念の下に反応最適化を施すことで、種々の不斉4置換炭素含有キラルビルディングブロック群の迅速不斉合成を達成するに至った。これらの反応は全て原子効率100%の環境調和型反応であり、実践的有用性も兼ね備えている。亜リン酸エステルとチオフォスフィノイルケトイミンのMannich型反応は、医薬化学的に特に重要な生成物である光学活性α，α-2置換-α-アミノ酸を与える事から、特許出願を行っている。さらに、医薬化学への貢献を追求したキラルビルディングブロック合成法を探索した結果、α-トリフルオロメチルアミドを求核剤とするMannich型反応の開発に至り、不斉炭素上にCF3基を有する化合物群の簡便合成法の開発に成功した。
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会议论文
化合物、及びその製造方法、並びに光学活性・-アミノホスホン酸誘導体の製造方法
化合物、其制造方法以及光学活性的β-氨基膦酸衍生物的制造方法
DOI： --
发表时间： 2013
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
公益財団法人微生物化学研究会
微生物化学研究会（公益财团法人）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
協奏機能型不斉触媒によるプロトン移動型不斉4置換炭素構築反応
使用协同不对称催化剂的质子转移型不对称四取代碳构建反应
DOI： --
发表时间： 2014
期刊：
影响因子： --
作者： [Liang Yin, 高田久嗣, YouMei Bao, 熊谷直哉, 柴﨑正勝]
通讯作者： 柴﨑正勝
公益財団法人微生物化学研究会 微生物化学研究所 有機合成研究部 柴﨑研究室
柴崎研究所微生物化学研究所有机合成研究部微生物化学研究组
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 9 条
    機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
    • 批准号：
      24KF0082
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.54万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
    • 批准号：
      23K27308
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $7.57万
    • 财政年份：
      2024
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
    • 批准号：
      23H02617
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    • 资助金额：
      $12.06万
    • 财政年份：
      2023
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
    • 批准号：
      21K19345
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    • 资助金额：
      $4.16万
    • 财政年份：
      2021
    • 负责人：
      柴崎 正勝
    • 依托单位：
      Microbial Chemistry Research Foundation
    海外基金