肽侧链共价结合RNA寡聚物的化学合成基础研究-猫眼课题宝

肽侧链共价结合RNA寡聚物的化学合成基础研究

批准号：

62540402

负责人：

関根光雄

金额：

$0.96万

依托单位：

Tokyo Institute of Technology

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

财政年份：

1987

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

1987 至 --

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62540402/

关键词：

ヌクレオチドプロテイン RNA ポリオウィルスペプチド

项目摘要

项目成果

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ポリオウィルス内に見出されたペプチドとRNAが共有結合をした特異なヌクレオプロテインの化学合成を目指して, まずRNA部位の合成の検討をおこなった. ポリオウィルスにあるヌクレオプロラインのRNAの5´末端はUpUの塩基配列からなるためこのウリジン2量体の合成を, ペプチドを5´末端リン酸に結合させることを念頭におき, おこなった.まず, ウリジンの塩基部位にあるイミド基をトリクロロヒーブチルオキシカルボニル(TCBOC)基で保護し2´-水酸基をテトラヒドロピラニル基を導入した. 5´末端にはジメトキシトリチル(DMTr)基を3´-末端にはメトキシメチレン基をそれぞれ選びリン酸基の保護基にはフェニルサオ基を用いて縮合をおこない, 収率よくUpUダイマーブロックを得た. この2量体の5´DMTr基を酸で除去したところ選択的に除去できることがわかり, RNA側のOHコンポーネントが合成できた.一方, ペプチド側の合成はN-末端から2番目と3番目にあるAla-TyroTyrとRNAが結合しているため, Tyrのフェノール性水酸基にリン酸化する必要がある. そこで, C末端をフェナシル基N末端をBOC基で保護したAla-Tyr2量体の合成をおこなった. この際Tyrの水酸基はジ(フェニルチオ)ホスホリル基を導入しておこなった. その結果保護されたAla-Tyr2量体が高収率で合成することができた. つぎにこの2量体から次亜リン酸処理することによりジ(フェニルチオ)ホスホリル基から1つのフェニルチオ基を選択的に除去することができた. この結果得られたペプチド側の2量体のリン酸ジェステル体と先に合成したRNA側の5´-OH体を縮合させたところヌクルオプロテイン骨格をもつ保護体を収率よく得られた. そこでこのものの脱保護を検討したところAla Tyr-UpUと思われる生成物を得, 現在500MHzNMRで構造解析中である.

期刊论文(3)

专著(0)

科研奖励(0)

会议论文

H. Tanimura;T. Fukazawa;M. Sekine;T. Hata;J. W. Efcavitch;G. Zon: Tetrahedron Lett.29. 577-578 (1988)

H.谷村；T.

DOI： --

发表时间：

期刊：

影响因子： --

作者：

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