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光学活性メタラ環状化合物の創製と不斉合成への応用

光学活性メタラ環状化合物の創製と不斉合成への応用
光学活性金属环化合物的制备及其在不对称合成中的应用
批准号：
13029055
负责人：
丸岡 啓二
金额：
$1.47万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13029055/
关键词：
メタラ環状化合物二点配位型ルイス酸亜鉛化合物プロリン不斉アルキル化アミノアルコール不斉合成

项目摘要

项目成果

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本研究では、メタラ環状化合物として環状チタン化合物、環状亜鉛化合物を選び、それら2分子の金属間距離をうまく調整することにより二点配位型ビス(メタラ環状化合物)を合成した。それによって、カルボニル基へのσ,σ-結合型を有する二点配位型ルイス酸としての活用を試み、精密有機合成、不斉合成の分野で従来、一点配位型メタラ環状反応剤では見られなかった反応性、選択性の獲得を目指した。本年度では、特にルイス酸反応で頻繁に用いられているチタン、亜鉛系金属にまとを絞った。すなわち、キラル源として(S)-プロリンを用い、ジベンゾフランから3段階で得られるホモキラルなビス(アミノアルコール)を二点配位型亜鉛系ルイス酸のスペーサーとして使うことによって、ジエチル亜鉛を用いるアルデヒドの不斉アルキル化を行った。例えば、(S)-プロリン由来のアミノアルコールをひとつだけ持つ、相当する一点配位型亜鉛系ルイス酸を使ってアルデヒドの不斉アルキル化を行うと、室温、7時問では、80%の収率でエチル化体が得られるが、その際の不斉収率はわずか1.5%eeであった。ところが、ホモキラルなビス(アミノアルコール)を二点配位型亜鉛系ルイス酸を用いると、同じ条件下では、収率70%、不斉収率75%eeになり、二点配位型ルイス酸を活用する手法の優位性を明らかにすることができた。なお、反応を0℃で行うと光学収率はさらに向上し、88%eeでエチル化体が得られた。
期刊论文(1)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Takashi Ooi: "A Convenient, Homochiral Bis(Amino Alcohol) for Obtaining High Enantioselectivity in the Addition of Diethylzinc to Aldehydes"Chemistry Letters. 11. 1108-1109 (2001)
Takashi Ooi：“一种方便的同手性双（氨基醇），用于在二乙基锌与醛的加成中获得高对映选择性”化学快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Development of new catalysts and precise synthetic reactions directed for peptide drug synthesis
  • 批准号：
    21H05026
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $120.39万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
化学合成を指向する新方法論としてのレドックス有機触媒反応
  • 批准号：
    12F02034
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2012
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
多機能性分子触媒の創製と合成的応用
  • 批准号：
    21245010
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $12.98万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
ホウ素反応剤を用いるカルボニル化合物への協同的な有機触媒的不斉1,2-付加反応
  • 批准号：
    09F09786
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.77万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
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