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固相坦持型光学活性相間移動触媒の開発と触媒的不斉合成への応用

固相负载光学活性相转移催化剂的研制及其在催化不对称合成中的应用

基本信息

批准号：
08F08353
负责人：
丸岡啓二
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2008
资助国家：
日本
起止时间：
2008 至 2010
项目状态：
已结题

项目摘要

環境調和型不斉合成反応の開発とその実用化は、今後の有機合成化学が目指すべき一つの大きな研究課題である。これを実現するための有力なひとつの方法が、私どもの研究室で開発したN-スピロ型のキラルアンモニウム塩を相間移動触媒として用いた不斉合成である。元来、第4級テトラアルキルアンモニウム塩を用いたキラル相間移動触媒は、繁雑な操作を必要としないため、実用化が極めて容易であると考えられ、工業的な面からも多いに注目されている。しかし、その化学的な性質については、いまだ判っていないことが多いため、N-スピロ型のキラルアンモニウム塩やそれらの簡略化されたキラルアンモニウム塩の系統的な合成を行い、それらのポリマー坦持法を新たに開発することにした。さまざまな不斉合成反応に適応できるように多くの触媒分子の性質を調べ、触媒分子を再設計して、実用化できるような触媒の開発を目指した。触媒の活性やエナンチオ選択性については、グリシン誘導体の不斉アルキル化反応を用いて評価することとした。最終年度では、とくにポリエチレングリコールのモノメチルエーテルのブロモ化体やポリスチレン架橋されたWangの樹脂やMerrifield樹脂を活用したが、いずれのポリマー坦持型触媒でも良い結果が得られなかった。最終的には、光学活性ビナフチル構造を有するキラルジブチルアンモニウム塩を基本構造とし、ビナフチル位を官能基化させることによってポリマーと架橋したポリマー坦持型触媒が優れたエナンチオ選択性が得られることが判った。

The development and application of environment-friendly synthetic reactions, and the future research topics of organic synthetic chemistry This is a powerful way to develop and develop a new type of mobile catalyst in the laboratory. The fourth level of technology is the use of mobile catalyst, complex operation, and easy to use. The properties of the chemical system are simplified, and the new method of synthesis is developed. The purpose of this paper is to adjust the properties of catalyst molecules, redesign catalyst molecules, and develop catalysts for practical use. The activity of the catalyst is determined by the selectivity of the catalyst. In the final year, Wang's resin and Merrifield resin were used as a catalyst. Finally, the optically active catalyst structure has a basic structure, a functional group, a bridging structure, and a selective catalyst structure.