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ホウ素反応剤を用いるカルボニル化合物への協同的な有機触媒的不斉1,2-付加反応

使用硼试剂对羰基化合物进行协同有机催化不对称 1,2-加成反应

基本信息

批准号：
09F09786
负责人：
丸岡啓二
金额：
$ 0.77万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2009
资助国家：
日本
起止时间：
2009 至 2010
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-09F09786/
关键词：
有機触媒不斉合成金属触媒第1級アミンディールズ・アルダー反応アルドール反応マンニッヒ反応不斉合成反応キラル二官能性有機触媒シス-ジアミン不斉アルドール反応エナンチオ選択性ジアステレオ選択性触媒構造

项目摘要

有機触媒による不斉合成反応の開発とその実用化は、従来の金属触媒に比べ環境への負荷が低いという点で、今後の合成化学が目指すべきひとつの大きな課題であり、工業的な面からも大いに注目されている。近年、不斉有機触媒は目覚しい発展を遂げる一方で、効率性などの面においてまだ幾つかの課題が残されており、新しい触媒の開発が急がれている。例えば、光学活性第1級アミンを用いる二官能性有機触媒は、反応中心となる窒素原子周辺の立体環境が、現在、有機触媒分野において汎用されている二級アミン型触媒とは大きく異なることから、芳香族ケトンやかさ高いケトンなどの基質とのより効果的な反応中間体形成といった二級アミン型触媒には見られなかった特性を示す可能性を秘めている。Walter氏はディールス・アルダー反応を用いることにより触媒合成の簡便化を計り、実用化を視野に入れた触媒の開発に成功した。今回、開発された第1級アミン型二官能性有機触媒はアルキル基やアリール基が反応中心点により近くに位置するため、かさ高い基質を使ったアルドール反応やマンニッヒ反応では反応性ならびに立体選択性が低かった。しかし、既存の触媒では立体選択性の制御の難しかったアセトンなどのかさの低い基質では威力を発揮するものと推測される。またWalter氏が取り組んだ触媒合成の手法は極めて一般性が高く、アルキル基やアリール基以外の置換基においても有効であり、従来、合成上の煩雑さから創製の難しかった三官能性有機触媒など、これまでに類例のない多機能性有機触媒の創製も可能になると思われる。

Organic catalysts are used in the development of synthetic reactions, metal catalysts are used in the development of synthetic reactions, and the load on the environment is lower than that on the development of synthetic reactions. In recent years, the development of organic catalysts has been greatly improved, and the development of new catalysts has become urgent. For example, the first class of optically active organic catalyst, the second class of optically active organic catalyst, the third class of optically active organic catalyst, the fourth class of Aromatic catalysts are highly reactive and have a high catalytic activity. Walter's catalyst synthesis was successfully developed in the field of design and application. In this paper, the development of the first class of organic catalyst, such as organic catalyst, organic catalyst It is difficult to control the stereoselectivity of existing catalysts, but it is also possible to predict the power of existing catalysts. Walter's method of catalyst synthesis includes general, high, low, and substitution groups other than those of trifunctional organic catalysts.