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二点配位型キラルルイス酸を活用する触媒的不斉合成

二点配位型キラルルイス酸を活用する触媒的不斉合成
两点配位型手性路易斯酸催化不对称合成
批准号：
04F03265
负责人：
丸岡 啓二
金额：
$1.54万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2004
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2004 至 2005
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-04F03265/
关键词：
二点配位型キラルチタン触媒二点配位型ルイス酸精密有機合成不斉アリル化アルデヒド

项目摘要

项目成果

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本研究では、触媒として二点配位型チタン化合物を選び、それら2分子の金属間距離をうまく調整することにより二点配位型ビス(チタン化合物)を合成した。それによって、カルボニル基への動的σ,σ-結合型を有する二点配位型ルイス酸としての活用を試み、精密有機合成、不斉合成の分野で従来、一点配位型金属反応剤では見られなかった反応性、選択性の獲得を目指した。すなわち、Ti-O-Tiユニットを有するμ-オキソ構造がカルボニル基の非共有電子対に二点配位することにより、実際に高い反応性を示すのかどうかについて調べた。このために必要な光学活性ビス(ビナフトキシイソプロポキシチタニウム)オキシドは、ビス(トリイソプロポキシチタニウム)オキシドと光学活性ビナフトールから、或いは、既知の光学活性ビナフトキシイソプロポキシチタニウムクロリドと酸化銀から調製した。このように調製した光学活性ビス(チタン)オキシドを二点配位型キラルチタン触媒としてヒドロ桂皮アルデヒドの不斉アリル化反応を行うと、極めて高い選択性が得られた。ところが、この触媒の半分の構造を持つと考えられる、一点配位型の光学活性ビナフトキシチタンジイソプロポキシドを同様の条件下で不斉アリル化反応に用いると、非常に低収率となり選択性も低下してしまった。光学活性ビス(チタン)オキシドは、アルデヒドカルボニル基に二点配位するため、アルデヒドのアルキル基の種類に全く依存せず、直鎖の飽和アルキル、枝分かれの飽和アルキル、不飽和アルキル、芳香族系のアルデヒドいずれを用いても均質に高いエナンチオ選択性が獲得できた。'また、この光学活性二点配位型ビス-チタン触媒はメタリル化やプロパルギル化においても同様の高い選択性を発現した。
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会议论文
Development of new catalysts and precise synthetic reactions directed for peptide drug synthesis
  • 批准号：
    21H05026
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $120.39万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
化学合成を指向する新方法論としてのレドックス有機触媒反応
  • 批准号：
    12F02034
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2012
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
多機能性分子触媒の創製と合成的応用
  • 批准号：
    21245010
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $12.98万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
ホウ素反応剤を用いるカルボニル化合物への協同的な有機触媒的不斉1,2-付加反応
  • 批准号：
    09F09786
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.77万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
海外基金