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環境調和を指向する有用アミノ酸類の実用的不斉合成プロセスの開発

开发有用氨基酸的实用不对称合成工艺，以实现环境和谐

基本信息

批准号：
13554021
负责人：
丸岡啓二
金额：
$ 3.71万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

地球環境に優しいクリーンな有機合成化学という観点から金属を使わない反応触媒、すなわち第四級アンモニウム塩由来のキラル相間移動触媒をデザインして、有用物質の触媒的不斉合成、特に有用アミノ酸の実用的な大規模入手プロセスの確立を目指した。これまでキラル相間移動触媒として有効なもののほとんどすべてが天然由来のシンコナアルカロイド誘導体に限られており、それが様々な不斉反応の開発を指向した触媒の設計、及び実際の修飾において大きな壁となっていた。本研究では光学活性な有機分子を独自の発想でデザインすることによる言わば人工のキラル相間移動触媒の創製を基盤とするため、無限の適用範囲を有する。具体的には、C2対称軸を有する、市販の光学活性ビナフトールを基軸として第四級スピロアンモニウム塩をデザインしてキラル相間移動触媒を創り上げ、グリシン誘導体の触媒的不斉アルキル化反応による光学活性アミノ酸の不斉合成プロセスを確立できた。当初は入手容易な光学活性源としてのビナフトールから容易に得られるビナフチルアミンを基本骨格としてジアルキル化によるアンモニウム塩をキラル相間移動触媒として用い研究を推し進めてきたが、なかなか満足な結果が得られなかった。そのため、更に光学活性ビナフチル基を導入したスピロアンモニウム塩をデザインすることによって初めて活路を見いだせるようになった。すなわち、C2対称軸を有する、市販の光学活性ビナフトールを基軸とした第四級スピロアンモニウム塩をキラル相間移動触媒として用い、グリシン誘導体の触媒的不斉アルキル化反応による光学活性アミノ酸の不斉合成に関する基礎研究を推進させることにより、天然型および非天然型アミノ酸の不斉合成手法を開発することに成功した。

Global environmental protection, synthetic organic chemistry, metals The わない reaction catalyst, the すなわち fourth level アンモニウム塩 origin のキラルPhase-moving catalysts, catalysts for useful substances, and large-scale production of special useful substances for use in catalysts have been established.これまでキラルphase moving catalyst としてeffectiveなもののほとんどすべてがnatural originのシンコナアルカロイドinducing body にlimitedれており, それが様々な不斉anti応の开発をPoint したcatalyst のdesign, and び実界のmodification において大きなwall となっていた. This study is based on the optically active organic molecules and the independent thinking of the optically active organic molecules. Artificial のキラル-phase mobile catalyst の creation を base とするため, unlimited application scope 囲有する. Specific には, C2 axis symmetrical をする, commercially available optically active ビナフトールをbase axis として4th level スピロアンモニウム塩をデザインしてキラルIt is established that the non-reactive acrylic reaction of the interphase mobile catalyst and the グリシン inducer catalytic reaction にによる optically active アミノacid synthetic プロセスを is established. It was easy to get the optically active source of optical activity in the first place.に得られるビナフチルアミンをBasic bone structure としてジアルキルResearch on the application of によるアンモニウム塩をキラル interphase mobile catalystをPUSHINめてきたが, なかなか満足なRESULTS られなかった.そのため、More optically active ビナフチルを Imported したスピロアンモニウム婩をデザインすることによって初めて生路を见いだせるようになった.すなわち, C2 symmetrical axis する, commercially available optically active ビナフトールをbasic axis とした fourth level スInaccuracies of the use of ピロアンモニウム塩をキラル movable catalyst and グリシン inducer catalystアルキルchemical reaction による Optical activity アミノ acid のの斉 Synthesis に关する Basic research progress させることにより, natural type および non-natural type アミノ acid and the synthetic method を开発することに succeeded.