课题基金 / 基金详情

半球型有機金属分子のデザインと精密有機合成化学への応用

半球型有機金属分子のデザインと精密有機合成化学への応用
半球形有机金属分子的设计及其在精密有机合成化学中的应用
批准号：
13440215
负责人：
丸岡 啓二
金额：
$4.99万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2001 至 2002
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-13440215/
关键词：
トリアルキルシリルカルボン酸半球型分子有機ケイ素アルキルリチウム

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
有機合成化学では官能基への選択偉を向上させる場合、もっとも頻繁に使われる手法は嵩高い置換基を導入することであろう。例えば、トリアルキルシリル基はアルコールやフェノール、カルボン酸、アミン等の保護基として汎用されている。この際、嵩高いアルキル基を導入することによって得られた嵩高いトリアルキルシリル基は、選択的な保護基として有用である。トリメチルシリル基に較べ、t-ブチルジメチルシリル基やトリイソプロピルシリル基、更にはt-ブチルジフェニルシリル基は立体的にすいている官能基を選択的に保護することが可能である。しかし、こういった立体効果に基づく手法はおのずと限界があり、特に嵩高いアルキル基をケイ素上に段々導入し難くなる欠点がある。そこで、半球型の分子を構築することにより、遠隔での立体的な嵩高さによる制御を行なうことによって、形式的な嵩高さを獲得するというアプローチを採用し、更なる選択性の達成を目指した。すなわち、半球型有機ケイ素基の創製と効率的な保護基としての活用として、トリス(2,6-ジフェニルベンジル)シリル化合物の簡便な合成法を確立し、これをカルボン酸と反応させ、トリス(2,6-ジフェニルベンジル)シリルカルボキシラートを調製した。そして、そのX線解析やNMR測定などを行ない、芳香環によって形づくられた半球形の遮蔽および安定化効果を調べた。また、この半球型のシリルカルボキシラートを用いて、実際の求核試薬(アルキルリチウムやアミド塩基)に対する反応性を検討し、従来の単なるシリルカルボキシラートに較べ、半球型による顕著な遮蔽効果が見られた。
英文摘要
有機合成化学では官能基への選択偉を向上させる場合、もっとも頻繁に使われる手法は嵩高い置換基を導入することであろう。例えば、トリアルキルシリル基はアルコールやフェノール、カルボン酸、アミン等の保護基として汎用されている。この際、嵩高いアルキル基を導入することによって得られた嵩高いトリアルキルシリル基は、選択的な保護基として有用である。トリメチルシリル基に較べ、t-ブチルジメチルシリル基やトリイソプロピルシリル基、更にはt-ブチルジフェニルシリル基は立体的にすいている官能基を選択的に保護することが可能である。しかし、こういった立体効果に基づく手法はおのずと限界があり、特に嵩高いアルキル基をケイ素上に段々導入し難くなる欠点がある。そこで、半球型の分子を構築することにより、遠隔での立体的な嵩高さによる制御を行なうことによって、形式的な嵩高さを獲得するというアプローチを採用し、更なる選択性の達成を目指した。すなわち、半球型有機ケイ素基の創製と効率的な保護基としての活用として、トリス(2,6-ジフェニルベンジル)シリル化合物の簡便な合成法を確立し、これをカルボン酸と反応させ、トリス(2,6-ジフェニルベンジル)シリルカルボキシラートを調製した。そして、そのX線解析やNMR測定などを行ない、芳香環によって形づくられた半球形の遮蔽および安定化効果を調べた。また、この半球型のシリルカルボキシラートを用いて、実際の求核試薬(アルキルリチウムやアミド塩基)に対する反応性を検討し、従来の単なるシリルカルボキシラートに較べ、半球型による顕著な遮蔽効果が見られた。
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会议论文
Development of new catalysts and precise synthetic reactions directed for peptide drug synthesis
  • 批准号：
    21H05026
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
  • 资助金额：
    $120.39万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
化学合成を指向する新方法論としてのレドックス有機触媒反応
  • 批准号：
    12F02034
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.47万
  • 财政年份：
    2012
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
ホウ素反応剤を用いるカルボニル化合物への協同的な有機触媒的不斉1,2-付加反応
  • 批准号：
    09F09786
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.77万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
多機能性分子触媒の創製と合成的応用
  • 批准号：
    21245010
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $12.98万
  • 财政年份：
    2009
  • 负责人：
    丸岡 啓二
  • 依托单位：
    Kyoto University
海外基金