光照射によるPy-Imポリアミド-CBIコンジュゲート体の選択的な活性化

光照射选择性激活 Py-Im 聚酰胺-CBI 缀合物

基本信息

  • 批准号:
    10F00043
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.22万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2010
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2010 至 2011
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

効率的な不斉触媒反応の開発は天然物や医薬品、農薬の合成のため現代有機化学の重要な分野である。そのため遷移金属を用いる不斉触媒反応が有用な戦略として受け入れられ幅広く研究されているが、レアメタルの不足、空気や水に敏感な反応条件などを考えると、より経済的また環境的な反応を開発する必要がある。一つの代案としてchiralityを持つ生体分子と金属触媒から作られる立体選択的なハイブリッド触媒システムが光学活性な化合物の合成のため研究されている。キラル構造の蛋白質やRNAは生体分子として触媒反応によく用いられるが、これらと比べDNAをchiralityのsourceとして用いる反応は例が少ない。最近、Feringaらによって銅触媒による様々なLewis酸触媒反応でDNAが高いエナンチオ選択性を与えるとともに反応の速度も促進することが報告されており、DNAのhelical chiralityを不斉触媒反応に応用する研究が注目を浴びている。本研究室では有機合成、計算化学、分子生物学的手法を用いて核酸の生物有機化学を研究している。申請者はこれまで研究室で蓄積してきた核酸の構造と機能に関する研究結果を基盤として、DNAハイブリッド触媒を用いた新規不斉反応の開発とともに反応メカニズムを明らかにすることを目指している。この研究は、A,B,Z型DNAの特異的なchiralityと生成物の立体選択性の関係と、様々な塩基配列や長さを持ったDNAにより作られる不斉環境が化学反応に与える影響を明らかにする興味深い分野である。また、DNAハイブリッド触媒システムは化学的に安定な水溶性DNAを用いうことから水で反応を行う利点があり、比較的安価で市販されているバイオポリマーst-DNAを用いることでより経済的に光学活性化合物を合成することができる。今回申請者は、DNAのらせん構造に由来する不斉が化学反応にどのように影響を与えるかについて計算科学で検討するためモデル反応として分子内反応に注目し、「DNAハイブリッド触媒を用いた分子内Friedel-Craftsアルキル化反応」を開発した。具体的には活性を持つ銅配位子錯体を組み込んだDNAハイブリッド触媒を用いて水中で分子内Friedel-Craftsアルキル化反応を行い、多環インドール類をエナンチオ選択的に合成することに成功した。また、生成物の立体選択性はDNAのらせん不斉に由来し、用いる配位子に依存することも見出した。本反応の生成物であるインドール誘導体は変換反応を行うことによって様々な生理活性物質の合成への応用が期待される。
The development of efficient catalytic reactions is an important part of modern organic chemistry, including the synthesis of natural substances, pharmaceuticals and agricultural chemicals. For example, if a metal is not used in a catalytic reaction, it is necessary to investigate the reaction conditions of a metal in a catalytic reaction. A study on the synthesis of optically active compounds by catalytic reaction of organic molecules and metal catalysts The protein and RNA in the structure of the organism are used in the reaction of the catalyst and DNA. Recently, Feringa's copper catalyst, Lewis acid catalyst, has been reported to have high selectivity and high speed of reaction, and DNA's helical chirality has been reported to have been studied in the field of catalytic reaction. Our laboratory is devoted to the study of nucleic acids and bioorganic chemistry using methods of organic synthesis, computational chemistry, and molecular biology. The applicant shall collect the research results related to the structure and function of nucleic acid in the laboratory, and shall indicate the development of the new method for the application of DNA catalyst. This research is of deep interest in the relationship between the specific chirality of A,B, and Z-type DNA and the stereoselectivity of the product, as well as the effects of environmental and chemical reactions on DNA that are different from each other in terms of base arrangement and length. The synthesis of chemically stable, water-soluble DNA, DNA, and optically active compounds was studied. This time, the applicant proposed that the origin of DNA structure should not be affected by chemical reaction, and the application of molecular Friedel-Crafts should be discussed in computational science. The specific activity of copper ligand complex is composed of DNA and catalyst, and the synthesis of Friedel-Crafts in water is successful. The stereoselectivity of the product depends on the origin and use of the ligand. The product of this reaction is expected to be used in the synthesis of physiologically active substances.

项目成果

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专利数量(0)
新規DNAハイブリッド触媒の開発と不斉反応への応用
新型DNA杂化催化剂的研制及其在不对称反应中的应用
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    E.A.Mohamed;Z.N.Zahran;T.Ohta;Y.Naruta;朴昭映
  • 通讯作者:
    朴昭映
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  • 通讯作者:
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