光学活性トリフルオロメチル化合物の直接的合成法の開発研究

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本研究課題ではトリフルオロメチル基を有する光学活性物質の効率的かつ汎用的な合成手法の開発を目的に立体選択的な新規トリフルオロメチル化反応の開発研究を行なってきた。トリフルオロメチル化反応と同時にN-複素環を構築し、これまでにラセミ体を与える反応に関しては反応条件を確立し、その成果は国際誌に論文として掲載された。本年度も引き続き、その不斉化を目指し、添加剤や溶媒などの反応条件の精査に加え、用いるアルケン基質の構造および保護基が立体選択性または生成物選択性に及ぼす影響を検討した。その結果、構造の異なる基質を用いて反応を行った場合に、これまでは良い結果を与えなかった配位子が効率よく立体選択性を発現することが明らかとなった。すなわち、本研究課題で新規に合成された配位子群から基質の構造に応じて適切に組み合わせて用いることで良好な立体選択性を得ることが可能となった。本結果は、立体選択制の発現機構に関して知見を与えるものであり、より優れた触媒の設計に重要である。加えて、基質上の保護基を変えることで副生成物の生成を防ぎ、目的生成物を高選択的に得ることにも成功した。原料の転化率には未だ改善の余地が残されているが、本研究によって触媒および添加剤による反応の精密制御によって良好な立体化学および生成物の選択性で目的のトリフルオロメチル化生成物を得ることができた。本年度新たに得られた化合物は、従来法では合成するのが未だ容易ではない重要骨格を有している。このため、医薬品や農薬などの合成における有用な中間体として期待できる。