遷移金属錯体触媒を用いるフェノール類へのO位およびP位選択的置換基導入反応の開発
使用过渡金属络合物催化剂开发酚类选择性取代基引入反应
基本信息
- 批准号:11750736
- 负责人:
- 金额:$ 1.34万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
- 财政年份:1999
- 资助国家:日本
- 起止时间:1999 至 2000
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
本研究の初年度にあたる平成11年は、おもにフェノール類のo位選択的アリール化について検討を行った。その結果、無置換あるいはp位置換フェノール類を、芳香族臭化物とともに、酢酸パラジウム-トリフェニルホスフィン触媒存在下、塩基として炭酸セシウムを用い、o-キシレン還流条件下で処理すると、五つのアリール-アリール結合が効率よく形成され、2-(1,1'-ビフェニル-2-イル)-6-(1,1':3',1"-タ-フェニル-2'-イル)フェノール誘導体が選択的に得られることを見い出した。本反応で得られた生成物のあるものについては、X線構造解析法により構造を決定し、結晶中ではフェノール性酵素のまわりが立体的に込み合っているにもかかわらず、興味深いことに二分子一単位でface-to-faceの形をとることが明らかになった。また本反応系を用いると、相対的に反応性に劣るとされる脂肪族C-H結合の分子間アリール化にも適用できることがわかった。すなわち2,4,6-トリメチルフェノールをブロモベンゼンとともに処理すると、2,6-ジベンジル-4-メチルフェノールが、少量の2-ベンジル-4,6-ジメチルフェノールとともに生成する。今後、このフェノール類のo位アリール化反応に関しては、光学活性ホスフィン配位子を用いるo位置換ブロモベンゼン類とのカップリングへの展開を図り、軸不斉を有するo-アリールフェノール類の簡便な合成法の確立を試みる。
In the first year of this study, the first year of this study was the 11th year of the Heisei 11th year.その result, no replacement あるいはp position replacement フェノール type を, aromatic odor compound とともに, In the presence of anhydrous acid anthocyanate-Torionic acid acidic acid catalyst, hydrazine carbonic acid acetateすると、五つのアリール-アリールCombining がefficiency よく to form され、2-(1,1'-ビフェニル-2-イル)-6-( 1,1':3',1"-タ-フェニル-2'-イル)フェノール inducing body selectionに得られることを见い出した.は, X-ray structural analysis method to determine the structure of ではフェノール性zyme in crystallization The three-dimensional に込み合っているにもかかわらず, the interest is deep いことにtwo molecules and one unit でf ace-to-faceのshapedをとることが明らかになった. The original reaction system is aliphatic, and the corresponding reaction system is aliphatic. C-H bonding of intermolecular アリール化にも is applicable to the application of C-H bonding.すなわち2,4,6-トリメチルフェノールをブロモベンゼンとともにすると、2,6-ジベンジル-4-メチルフェノールが, a small amount of 2-ベンジル-4,6-ジメチルフェノールとともに generates する. From now on, the このフェノール-type のo-bit アリール chemical reaction 応に关しては, the optically active ホスフィン allocation position を will be replaced by いるo position for ブロモベンゼン级とのカップリングへのdevelopmentを図り、axis不斉を有するThe simple synthesis method of o-アリールフェノール class has been established and tested.
项目成果
期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
河村 嘉樹: "Multiple Arylation of Phenols around the Oxygen under Palladium Catalysis"Chemistry Letters. 9号. 961-962 (1999)
Yoshiki Kawamura:“钯催化下氧周围苯酚的多重芳基化”《化学快报》第 9 期。961-962 (1999)。
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