以双核铑(II)络合物催化剂为中心开发实用的不对称合成工艺-猫眼课题宝

以双核铑(II)络合物催化剂为中心开发实用的不对称合成工艺

批准号：

19020001

负责人：

橋本俊一

金额：

$2.69万

依托单位：

Hokkaido University

依托单位国家：

日本

项目类别：

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

财政年份：

2007

资助国家：

日本

项目状态：

已结题

起止时间：

2007 至 2008

来源：

https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19020001/

关键词：

ロジウム(II)錯体不斉触媒反応カルベンナイトレン固相担持型触媒 C-H挿入反応 α-アミノケトン α-フェニルグリシン誘導体 C-H入反応

项目摘要

项目成果

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N-フタロイルアミノ酸を架橋配位子として組み込んだロジウム(II)カルボキシラート錯体およびその誘導体を用いた不斉触媒反応を検討し、以下の成果を得た。(1) NsN=IPh(Ns=2-NO_2C_6H_4SO_2)をナイトレン前駆体、Rh_2(S-TFPTTL)_4を触媒に用いたシリルエノールエーテルの不斉アミノ化反応を鍵工程とする切迫早産治療薬(-)-リトドリンの触媒的不斉合成(不斉収率91%)を達成した。(2) シクロヘキサノン由来のシリルエノールエーテルを基質とした場合、ナイトレンがアリル位C-H結合へ挿入するという前例のない反応が位置およびエナンチオ選択的に進行することが判明した(最高不斉収率72%)。また、本反応を機軸とするヒガンバナアルカロイド(-)-パンクラシンの形式不斉合成を達成した。(3) Rh_2(S-TFPTTL)_4の四つの架橋配位子のうち一つのリガンドのフタルイミド基に末端スチリル基を持つリンカーを組み込んだ二核ロジウム錯体スチレンおよび架橋剤1, 6-ビス(4-ビニルベンジルオキシ)ヘキサンとの共重合反応により得られる固相担持型触媒をシリルエノールエーテルの不斉アミノ化反応に適用したところ、不斉収率を損なうことなく20回の再利用が可能であることが分かった。

期刊论文(21)

专著(0)

科研奖励(0)

会议论文

A short, formal, biomimetic synthesis of (+/-)-polygalolides A and B.

DOI： 10.1021/ol0630898

发表时间： 2007-02

期刊：

Organic letters

影响因子： 5.2

作者：

[B. Snider;Xiaoxing Wu;Seiichi Nakamura;S. Hashimoto*]

通讯作者： B. Snider;Xiaoxing Wu;Seiichi Nakamura;S. Hashimoto*

二核ロジウム(II)錯体の創製を基盤とする不斉触媒反応

基于双核铑(II)络合物生成的不对称催化

DOI： --

发表时间： 2008

期刊：

影响因子： --

作者：

[M. Tanaka, et.al., M. Anada et al., M. Tanaka et al., M. Yamawaki et al., T. Washio et al., T. Washio et al., H. Tsutsui et al., B. B. Snider et al., S. Kotani et al., 橋本俊一]

通讯作者：橋本俊一

Asymmetric formal synthesis of (-)-pancracine via catalytic enantioselective C-H amination process

DOI： 10.1016/j.tet.2008.10.091

发表时间： 2009-04-18

期刊：

TETRAHEDRON

影响因子： 2.1

作者：

[Anada, Masahiro, Tanaka, Masahiko, Hashimoto, Shunichi]

通讯作者： Hashimoto, Shunichi

固相担持型金属錯体触媒

固体负载型金属络合物催化剂