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不斉四級炭素の触媒的不斉合成法の開拓

不对称季碳催化不对称合成方法的发展

基本信息

批准号：
11119242
负责人：
古賀憲司
金额：
$ 1.79万
依托单位：
Nara Institute of Science and Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

リチウムエノラートの合成と反応は、有機合成化学の基本反応である。先に我々は、キラルな多座配位子型リチウムアミドおよび多座配位子型キラルアミンを設計、合成し、これらを用いた新しいエナナンチオ選択的な不斉脱プロトン化、不斉アルキル化、不斉プロトン化反応を見出した。本研究はこの結果を踏まえ、不斉アルキル化反応によるキラル四級炭素のエナンチオ選択的な不斉合成法を検討し、新たな四座配位子型キラルアミンを設計、合成して用いることによって、効率良く不斉合成しうることを見出した。さらに、不斉アシル化反応によるキラル四級炭素のエナンチオ選択的な不斉合成法の検討も行い、ソフトな脱離基を持つアシル化剤を用いることによって、選択的にC-アシル化反応を起こすことができ、不斉も誘起されることを明らかにした。アルキル化の反応条件についての検討も行い、四座配位子型アミンである1,1,4,7,10,10-hexamethyltriethylenetetramineの共存によって、反応速度が大きく向上し、その効果は繁用されているHMPAを凌駕するものであることを見出した。さらに、この結果を基に、上記の不斉アルキル化反応によるキラル四級炭素の不斉合成反応の不斉触媒化の検討を行い、化学量論量以下の四座配位型キラルアミンと化学量論量以下の二座配位型キラルアミンとを組み合わせて反応を行い、反応系中でのリチウムに対する二種の配位子の速やかな交換反応を起こさせることにより、不斉触媒化しうることを見出した。アキラルなリチウムエノラートの触媒的不斉アルキル化反応の実現は、リチウムエノラートを用いる様々な反応にも適用できる可能性を秘めており、広く展開できるのではないかと考えられ、さらに検討を行うことを計画している。

In order to improve the performance of synthetic anti-drug and organic synthetic chemistry, the basic anti-drug. First, we design, synthesize and realize the design, synthesis and transformation of the multi-ligand system. We first use the system selected by the new system to design, synthesize and reverse the system. The results of this study are as follows: in this study, the results of this study are as follows: In order to improve the performance of the four-level carbon industry, the synthesis method of the four-level carbon synthesis method is used in this election. in the first step, the synthesis method is used in the selection of the four-level carbon industry. There are four ligands, one, four ligands, one, four, seven, ten, ten, four, four, The results show that the four-stage carbon synthesis, the chemical reaction, the chemical content, the chemical content, the chemical content In the anti-system, there are two kinds of matching seats. in the anti-system, there are two kinds of matching seats. in the anti-system, there are two kinds of matching seats. in the anti-system, there are two kinds of matching seats in the system. In the first place, we need to know that the reaction of the catalyst is correct, that is, the possibility of the catalyst is not clear, and the possibility is not clear.