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新規な触媒的不斉合成プロセスの開発

新型催化不对称合成工艺的开发

基本信息

批准号：
08245214
负责人：
古賀憲司
金额：
$ 1.28万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

エノラートイオンは有機合成化学において最も繁用される化学種である。したがって、その合成と反応は有機合成化学の最も重要なプロセスである。先に我々は、リチウムエノラートの合成(カルボニル化合物の脱プロトン化)と反応(アルキル化、プロトン化等)の両プロセスをエナンチオ選択的な不斉反応とし得ることを初めて見出した。本研究はこれらの反応を触媒的不斉反応へと展開することを目的とし、以下の成果を得た。1.触媒的不斉脱プロトン化反応:二配座型キラルアミン(0.3当量)と三配座型アキラルリチウムアミド(2当量)を組み合わせてリチウム-水素交換反応を反応系中で行わせることにより、プロキラルなカルボニル化合物の触媒的不斉脱プロトン化反応を実現できる系を見出した。2.触媒的不斉アルキル化反応:四配座型キラルアミン(0.05当量)と二配座型アキラルアミン(2当量)を組み合わせることにより実現したアキラルなリチウムエノラートの触媒的不斉アルキル化反応の機構に検討を加えた。また、リチウムに対する四配座型アミンのアルキル化反応促進効果を見出し、発がん性が報告されているHMPAに代わり得る強力なアルキル化反応加速剤としての可能性と追求している。3.触媒的不斉プロトン化反応:四配座型キラルアミン(0.2当量)を用い、トルエン溶媒に実質的に不溶な琥珀酸イミドをプロトン源とすることにより、プロキラルなリチウムエノラートの触媒檄不斉脱プロトン化反応を実現した。本法は、α-位に不斉炭素を持つラセミのカルボニル化合物の光学活性体への変換(脱ラセミ化)を意味しており、実際的応用が期待できる。

Organic synthesis chemistry is the most complex chemical species. The most important part of organic synthesis chemistry is synthesis. First, the synthesis of organic compounds (depolymerization of organic compounds) and the synthesis of organic compounds (depolymerization, depolymerization, etc.) are discussed. This study aims to develop a new approach to the development of anti-inflammatory drugs. 1. The catalytic conversion reaction system of the catalyst was found to be composed of two coordination type (0.3 eq.) and three coordination type (2 eq.). 2. The mechanism of catalytic decomposition reaction was discussed. The reaction mechanism of catalytic decomposition reaction was discussed. The four-seat anti-rotation acceleration effect is observed and reported in the HMPA. The strong anti-rotation acceleration effect is pursued in the HMPA. 3. The catalytic conversion reaction was carried out by using tetrahedral catalyst (0.2 eq.) as solvent and insoluble succinic acid as solvent. This method is intended for the conversion of optically active compounds from carbon atoms at the α-position to carbon atoms at the α-position, and for practical applications.