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新規な触媒的不斉合成プロセスの開発

新規な触媒的不斉合成プロセスの開発
新型催化不对称合成工艺的开发
批准号：
08245214
负责人：
古賀 憲司
金额：
$1.28万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1996 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08245214/
关键词：
エノラートイオン触媒的不斉合成脱プロトン化不斉アルキル化不斉プロトン化キラルリチウムアミド四配座型キラルアミン配位子交換

项目摘要

项目成果

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エノラートイオンは有機合成化学において最も繁用される化学種である。したがって、その合成と反応は有機合成化学の最も重要なプロセスである。先に我々は、リチウムエノラートの合成(カルボニル化合物の脱プロトン化)と反応(アルキル化、プロトン化等)の両プロセスをエナンチオ選択的な不斉反応とし得ることを初めて見出した。本研究はこれらの反応を触媒的不斉反応へと展開することを目的とし、以下の成果を得た。1.触媒的不斉脱プロトン化反応:二配座型キラルアミン(0.3当量)と三配座型アキラルリチウムアミド(2当量)を組み合わせてリチウム-水素交換反応を反応系中で行わせることにより、プロキラルなカルボニル化合物の触媒的不斉脱プロトン化反応を実現できる系を見出した。2.触媒的不斉アルキル化反応:四配座型キラルアミン(0.05当量)と二配座型アキラルアミン(2当量)を組み合わせることにより実現したアキラルなリチウムエノラートの触媒的不斉アルキル化反応の機構に検討を加えた。また、リチウムに対する四配座型アミンのアルキル化反応促進効果を見出し、発がん性が報告されているHMPAに代わり得る強力なアルキル化反応加速剤としての可能性と追求している。3.触媒的不斉プロトン化反応:四配座型キラルアミン(0.2当量)を用い、トルエン溶媒に実質的に不溶な琥珀酸イミドをプロトン源とすることにより、プロキラルなリチウムエノラートの触媒檄不斉脱プロトン化反応を実現した。本法は、α-位に不斉炭素を持つラセミのカルボニル化合物の光学活性体への変換(脱ラセミ化)を意味しており、実際的応用が期待できる。
期刊论文(12)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Keizo Sugasawa: "Solution Structures of a Monodentate Chiral Lithium Amide in the Presence of Lithium Halide" Tetrahedron Letters. 37(41). 7377-7380 (1996)
Keizo Sugasawa：“卤化锂存在下单齿手性氨基锂的溶液结构”四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Hideki Kubota: "Enantioselective Allylic Alkylation and Amination Catalyzed by aChiral P/N Ligand-Palladium Complex" Heterocycles. 42(2). 543-547 (1996)
Hideki Kubota：“手性 P/N 配体-钯配合物催化的对映选择性烯丙基烷基化和胺化”杂环。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Toyoharu Yamashita: "An Approach to Catalytic Asymmetric Deprotonation of 4-Substituted Cyclohexanones" Tetrahedron Letters. 37(45). 8195-8198 (1996)
Toyoharu Yamashita：“4-取代环己酮的催化不对称去质子化的方法”四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Kosuke Yasuda: "Enantioselective Michael Reaction of Ketone Lithium Enolates Using a Chiral Amine Ligand" Tetrahedron Letters. 37(35). 6343-6346 (1996)
Kosuke Yasuda：“使用手性胺配体对酮锂烯醇化物进行对映选择性迈克尔反应”四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    不斉四級炭素の触媒的不斉合成法の開拓
    • 批准号：
      11119242
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.79万
    • 财政年份：
      1999
    • 负责人：
      古賀 憲司
    • 依托单位：
      Nara Institute of Science and Technology
    新規な触媒的不斉合成プロセスの開発
    • 批准号：
      10125208
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
    • 资助金额：
      $1.34万
    • 财政年份：
      1998
    • 负责人：
      古賀 憲司
    • 依托单位：
      Nara Institute of Science and Technology
    新規な触媒的不斉合成プロセスの開発
    • 批准号：
      09231212
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.28万
    • 财政年份：
      1997
    • 负责人：
      古賀 憲司
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    トポイソメラーゼ阻害活性を示すステガナシン誘導体の合成
    • 批准号：
      04152038
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Cancer Research
    • 资助金额：
      $2.05万
    • 财政年份：
      1992
    • 负责人：
      古賀 憲司
    • 依托单位：
      The University of Tokyo
    海外基金