水中でのヘテロ原子ラジカル種の付加-環化反応による複素環化合物の合成

水中杂原子自由基加成环化反应合成杂环化合物

基本信息

  • 批准号:
    13029051
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.34万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 财政年份:
    2001
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2001 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1.窒素ラジカルの分子間付加-環化による含窒素五員環の構築窒素ラジカル種の分子間付加反応に基づく[3+2]環化付加反応によりピロリジン誘導体を効率的に合成する手法の開発に成功した。まず、我々はアリル置換窒素ラジカルが不飽和化合物に分子問で付加した後、生成した炭素ラジカル種が窒素上のアリル基に攻撃することにより環化生成物が得られるのではないかと考えた。そこで、窒素ラジカルの分子間付加を効率よく行うため、アリル基を持たないN-クロロアミンを基質として窒素上の置換基について検討した。その結果、窒素原子上に電子求引性置換基、特にスルホニル基を導入すると、窒素ラジカルのオレフィン類への分子間付加が効率良く進行することを見いだした。次に、この分子間付加反応を基盤として窒素ラジカル種のラジカル付加-環化反応を用いて複素環を構築する手法を開拓した。1当量のN-アリル-N-クロロトシルアミドと2当量のオレフィンの混合物にベンゼン中、室温でトリエチルボランをラジカル開始剤として作用させると、収率よくピロリジン誘導体が得られた。環化前駆体から分子内環化によって対応する環状化合物を構築する方法とは異なり、本法は一度に二つの結合生成を伴いながら環状化合物を構築することができ、効率的な含窒素環構築法となる。オレフィンを変えるだけで対応するピロリジン誘導体を簡便に合成できるためDivergentな合成法として適している。2.金属アート錯体によるヘテロ環骨格の構築我々はこれまでにマンガンを鍵原子とするアート錯体型アリル遷移金属反応剤を用いる1,6-ジイン、エンイン、ジエンの環化反応について研究を進めてきた。今回、塩化クロム(III)と塩化メタリルマグネシウムから調製したクロムアート錯体を1,6-ジイン誘導体に作用させたところ[2+2+2]環化が収率よく進行し、6員環を持つビシクロ化合物が一挙に生成することを見いだした。さらに、この反応が窒素や酸素を持つ基質に対しても有効に働き、含窒素および含酸素環状化合物を効率良く与えることが明らかとなった。
1. The synthesis method of molecular intermolecular reaction of protein molecules containing five-membered ring of protein molecules was successfully developed. In addition to the molecular structure of unsaturated compounds, carbon compounds are produced by the reaction of unsaturated compounds with carbon atoms. The intermolecular transfer efficiency of the protein is discussed in detail below. As a result, the introduction of electron-induced substitutional groups on the atoms of the molecules, the introduction of electron-induced substitutional groups on the atoms of the molecules, and the introduction of electron-induced substitutional groups on the atoms of the molecules of the molecules In addition, the molecular structure of the base plate and the molecular structure of the base plate are explored. 1 equivalent of N-methyl-N-methyl-N-methyl The method for constructing cyclic compounds by cyclization precursor and intramolecular cyclization is different, and the method for constructing cyclic compounds by combining two components is effective. A simple method of synthesis for the preparation of a novel derivative is proposed. 2. The research on the structure of metal ring structure is progressing. In this paper, the synthesis rate of 6-membered ring compounds was determined by the reaction of [2+2+2] cyclization with 1,6-membered ring inducers (III). In addition, there is a good relationship between the two compounds.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Toshihiro Nishikawa: "Novel [2+2+2] Annulation of 1,6-Diynes Mediated by Methallylchromate or Methallylmagnesium Chloride under CrCl_3 Catalysis"J. Am. Chem. Soc.. 123・19. 4629-4630 (2001)
Toshihiro Nishikawa:“CrCl_3催化下的1,6-二炔的新型[2+2+2]环化”J. Soc. 4629-4630。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Shinobu Tanaka: "Radical Addition of Triphenylgermane to Vinyloxiranes : Its Application to Synthesis of 4-Vinyltetrahydro-2-furanones"Synlett. 8. 1278-1280 (2001)
Shinobu Tanaka:“三苯基锗烷与乙烯基环氧乙烷的自由基加成:其在 4-乙烯基四氢-2-呋喃酮合成中的应用”Synlett。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Tomoaki Nakamura: "Triethylborane -induced Hydrogermylation of Alkenes with Tri-2-furylgermane"Computes Rendus Acad. Sci. Paris, Chimie. 4・6. 461-470 (2001)
Tomoaki Nakamura:“三乙基硼烷诱导的三-2-呋喃基锗烷氢化”,计算 Rendus Acad,巴黎,461-470。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Takayuki Tsuritani: "Radical [3+2] Annulation of N-Allyl-N-Chlorotosylamide with Alkenes via Atom-transfer Process"Org.Lett.. 3・17. 2709-2711 (2001)
Takayuki Tsuritani:“N-烯丙基-N-氯代甲酰胺与烯烃通过原子转移过程的自由基[3+2]环化”Org.Lett.. 2709-2711 (2001)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Hidenori Kinoshita: "Remarkable Rate Acceleration of Pd(O)-Catalyzed Hydrogermylation of Alkynes and Dienes in Water"Org. Lett.. 3・16. 2521-2524 (2001)
木下秀德:“Pd(O) 催化的水中炔烃和二烯的氢氢化反应的显着速率”Org. 3・16 (2001)。
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  • 发表时间:
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    0
  • 作者:
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  • 资助金额:
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