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多段階ワンポットプロセスの開発と天然物の触媒的不斉合成への応用

多段階ワンポットプロセスの開発と天然物の触媒的不斉合成への応用
多步一锅法的开发及其在催化不对称合成天然产物中的应用
批准号：
10125207
负责人：
柴崎 正勝
金额：
$1.34万
依托单位：
The University of Tokyo
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1998 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10125207/
关键词：
触媒的不斉ヘック反応PI3キナーゼ阻害剤ワートマンニンTol-BINAP-パラジウム錯体速度論的分割相対配置鈴木クロスカップリングワンポット触媒的不斉プロセス

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
触媒的不斉ヘック反応を鍵工程とする、PI3キナーゼ阻害剤ワートマンニンの不斉全合成を目的として研究を行った。その結果20mol%のTol-BINAP-パラジウム錯体の制御によりラセミ体原料の速度論的分割が高エナンチオ選択的に進行し、鍵中間体であるヘック反応成績体力96%eeで得られることを見出した。すなわち、ラセミ体原料を20mol%の酢酸パラジウム、40mol%のTol-BINAP、250mol%の炭酸カリウムの存在下、トルエン溶媒中100度で反応させることにより、分子内ヘック反応の進行した3環性鍵中間体が収率20%、96%ee、ジアステレオ選択性11:1で得られた。本反応は触媒的不斉ヘック反応を速度論的分割に応用したはじめての例であり、さらに相対配置までを高度に選択している点で評価される。今後、鈴木クロスカップリング反応と組み合わせて鈴木クロスカップリング-ヘックワンポット触媒的不斉プロセスの開発により、より高効率な合成法を確立すると同時に、ワートマンニンの全合成に向けて研究を続けていく予定である。
英文摘要
触媒的不斉ヘック反応を鍵工程とする、PI3キナーゼ阻害剤ワートマンニンの不斉全合成を目的として研究を行った。その結果20mol%のTol-BINAP-パラジウム錯体の制御によりラセミ体原料の速度論的分割が高エナンチオ選択的に進行し、鍵中間体であるヘック反応成績体力96%eeで得られることを見出した。すなわち、ラセミ体原料を20mol%の酢酸パラジウム、40mol%のTol-BINAP、250mol%の炭酸カリウムの存在下、トルエン溶媒中100度で反応させることにより、分子内ヘック反応の進行した3環性鍵中間体が収率20%、96%ee、ジアステレオ選択性11:1で得られた。本反応は触媒的不斉ヘック反応を速度論的分割に応用したはじめての例であり、さらに相対配置までを高度に選択している点で評価される。今後、鈴木クロスカップリング反応と組み合わせて鈴木クロスカップリング-ヘックワンポット触媒的不斉プロセスの開発により、より高効率な合成法を確立すると同時に、ワートマンニンの全合成に向けて研究を続けていく予定である。
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会议论文
機能性物質創製に向けたホウ素ラジカル生成法の開拓
  • 批准号：
    24KF0082
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23K27308
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $7.57万
  • 财政年份：
    2024
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
協奏機能型不斉触媒による化学合成の深化
  • 批准号：
    23H02617
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
  • 资助金额：
    $12.06万
  • 财政年份：
    2023
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
酸化剤フリーのナイトレン生成法の開拓
  • 批准号：
    21K19345
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
  • 资助金额：
    $4.16万
  • 财政年份：
    2021
  • 负责人：
    柴崎 正勝
  • 依托单位：
    Microbial Chemistry Research Foundation
海外基金